Isoliquiritigenin 是从光果甘草根中分到的黄酮类化合物,具有抗肿瘤的活性,能够抑制 aldose reductase 的活性,IC50 值为 320 nM。
异甘草素
yì gān cǎo sù
更新时间:2024-04-07 03:32:21
- 常用名异甘草素英文名isoliquiritigenin
- CAS号961-29-5分子量256.253
- 密度1.4±0.1 g/cm3沸点504.0±42.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C15H12O4熔点206-210°C
- MSDS闪点272.7±24.4 °C
- 符号信号词
- 中文名异甘草素
- 英文名isoliquiritigenin
- 中文别名2',4,4'-三羟基查耳酮 |(E)-1-(2,4-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 |(E)-1-(2,4-二羟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 |2',4,4'-三羟基查尔酮 |4,2',4'-三羟基查耳酮 |
- 英文别名iso-Liquiritigenin |Isoliquiritigenin |QR CQ DV1U1R DQ &&E Form |ISL |(2E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one |1914296 |gu17 |2-Propen-1-one, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)- |MFCD00075907 |(2E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one |(E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one |ISOLIQUIRTIGENIN |4,2',4'-TRIHYDROXYCHALCONE |Isqliquiritigenin |2',4',4-TRIHYDROXYCHALCONE |(E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one |2',4,4'-Trihydroxychalcone |
- 描述Isoliquiritigenin 是从光果甘草根中分到的黄酮类化合物,具有抗肿瘤的活性,能够抑制 aldose reductase 的活性,IC50 值为 320 nM。
- 相关类别信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 醛糖还原酶 信号通路 >> 自噬 >> 自噬 研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 黄酮类化合物
- 靶点IC50: 320 nM (Aldose reductase)
- 体外研究异甘草素可通过抑制大鼠晶状体醛糖还原酶预防糖尿病并发症,IC50为320 nM,山梨醇在人红细胞中积聚,IC50为2.0μM[1]。异甘草素(100μM)显着抑制缺氧诱导的心肌细胞TPS和TR90延长。与载体组相比,异甘草素显着触发AMPK Thr172磷酸化。异甘草素处理还诱导心肌细胞中的细胞外信号调节激酶(ERK)信号传导途径。异甘草素处理显着降低缺氧/复氧期间分离的心肌细胞的细胞内ROS水平[3]。异甘草素不仅可以下调IL-6的表达,还可以显着降低磷酸化ERK和STAT3的水平,并且可以抑制重组人IL-6诱导的ERK和STAT3的磷酸化水平,重组人IL-6是IL-6信号调节网络中的关键信号蛋白[4]。 。
- 体内研究异甘草素显示由各种类型的兴奋剂如CCh(1 mM),KCl(60 mM)和BaCl 2(0.3 mM)诱导的小鼠空肠强直收缩的浓度依赖性抑制,IC50值为4.96±1.97 mM,4.03±1.34分别为mM和3.70±0.58 mM [2]。异甘草素在MM异种移植模型中显示出显着的抗肿瘤活性,并协同增强阿霉素的抗骨髓瘤活性[4]。
- 参考文献[1]. Aida K, et al. Isoliquiritigenin: a new aldose reductase inhibitor from glycyrrhizae radix. Planta Med. 1990 Jun;56(3):254-8. [2]. Sato Y, et al. Isoliquiritigenin, one of the antispasmodic principles of Glycyrrhiza ularensis roots, acts in the lower part of intestine. Biol Pharm Bull. 2007 Jan;30(1):145-9. [3]. Zhang X. Natural antioxidant-isoliquiritigenin ameliorates contractile dysfunction of hypoxic cardiomyocytes via AMPK signaling pathway. Mediators Inflamm. 2013;2013:390890. [4]. Chen X, et al. Isoliquiritigenin inhibits the growth of multiple myeloma via blocking IL-6 signaling. J Mol Med (Berl). 2012 Nov;90(11):1311-9.
- 密度1.4±0.1 g/cm3
- 沸点504.0±42.0 °C at 760 mmHg
- 熔点206-210°C
- 分子式C15H12O4
- 分子量256.253
- 闪点272.7±24.4 °C
- 精确质量256.073547
- PSA77.76000
- LogP3.11
- 外观性状粉末
- 蒸汽压0.0±1.3 mmHg at 25°C
- 折射率1.715
- 储存条件
避光密封保存
- 稳定性
常温常压下稳定,避免水分 光接触
- 水溶解性H2O: <0.1 mg/mL
- 分子结构
1、 摩尔折射率:72.75
2、 摩尔体积(m3/mol):185.1
3、 等张比容(90.2K):536.0
4、 表面张力(dyne/cm):70.2
5、 极化率(10 -24cm 3):28.84
- 计算化学
1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.2
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:57
6.拓扑分子极性表面积77.8
7.重原子数量:19
8.表面电荷:0
9.复杂度:331
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
- 更多
1. 性状:黄色针状结晶(甲醇-水),熔点198~200℃。针状结晶(乙醇-水),熔点213℃。黄色棱柱状结晶(醋酸乙酯),熔点198~199℃和185~186℃(分解)。
2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):206-210°C
5. 沸点(ºC,常压):未确定
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:H2O: <0.1mg/mL
模块1. 化学品
产品名称:Isoliquiritigenin
修改号码:5
模块2. 危险性概述
GHS分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激第2级
严重损伤/刺激眼睛2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防]处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触:求医/就诊
皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激:求医/就诊。
脱掉被污染的衣物,清洗后方可重新使用。
模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):异甘草素
百分比:>97.0%(LC)(T)
CAS编码:961-29-5
俗名:(E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one , 2',4,4'-
Trihydroxychalcone
异甘草素修改号码:5
模块3. 成分/组成信息
分子式:C15H12O4
模块4. 急救措施
吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入:若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块5. 消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。
模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具,使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件:保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料:依据法律。
模块8. 接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护:防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护:防护手套。
眼睛防护:安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
皮肤和身体防护:防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。
模块9. 理化特性
外形(20°C):固体
异甘草素修改号码:5
模块9. 理化特性
外观:晶体-粉末
颜色:浅黄色-黄红色
气味:无资料
pH:无数据资料
熔点:
198°C
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
爆炸下限:无资料
爆炸上限:无资料
密度:无资料
溶解度:
[水]无资料
[其他溶剂]无资料
模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳
模块11. 毒理学信息
急性毒性:orl-mus LDLo:1 g/kg
ipr-mus LDLo:3 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性:mmo-sat 100 ug/plate (-S9)
致癌性:
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性:无资料
RTECS 号码:FL7080000
模块12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类:无资料
甲壳类:无资料
藻类:无资料
残留性 / 降解性:无资料
潜在生物累积 (BCF):无资料
土壤中移动性
log水分配系数:无资料
土壤吸收系数 (Koc):无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):
模块13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
异甘草素修改号码:5
模块14. 运输信息
联合国分类:与联合国分类标准不一致
UN编号:未列明
模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息
N/A
异甘草素毒理学数据:
1、急性毒性:小鼠口经LD50:1mg/kg
2 、急性毒性:小鼠 腹腔 LD50 :3mg/kg异甘草素生态学数据:
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
- 个人防护装备Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
- 危险品运输编码NONH for all modes of transport
- WGK德国3
- RTECS号FL7080000
- 海关编码2914501900
异甘草素 合成路线
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异甘草素上游产品 0
异甘草素下游产品 0
- 海关编码2914501900
- 中文概述2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
- 申报要素品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
- Summary2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%