原乙酸三乙酯

1.用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯类制剂的制备及染料、制药工业的原料。 2.原乙酸三乙酯在碱性条件下稳定，酸性条件下易反应，在比较温和的条件下通过酸催化水解生成酯和醇。它水解生成乙酸乙酯和乙醇，因此这类化合物在Fischer酯化反应中会与副产物水反应，生成低沸点的乙酸乙酯和乙醇，从而使平衡移动，促进酯化反应进行。原乙酸三乙酯可以引发烯丙醇的Claisen重排，因此常用于增长碳链。此外它还可以用于合成酰胺的反应。 乙酸酯的合成 在无水条件下，一些醇也会与原乙酸三乙酯反应生成醚 (式1)。一些金属配合物也可发生此类反应 (式2)。 Claisen重排 在酸催化下，原乙酸三乙酯可以与烯丙醇反应生成C-C键 (式3)，其本质是烷氧基的Claisen重排。该反应可能生成多种手性异构体，具有一定的空间选择性 (式4)。 通过Claisen重排可以实现碳链的增长。由于重排产物为酯，可进一步还原为羟基，从而使碳链增长 (式5)。 丙二烯的生成 原乙酸三乙酯可以与α-位取代的炔烃反应，生成具有丙二烯结构的酯 (式6)。 碳-碳双键的生成 原乙酸三乙酯可以作为亲核试剂进攻电子云密度较低的碳原子，形成碳-碳双键，例如它与1,3-丙二腈的反应 (式7)。 C-X键的形成 原乙酸三乙酯还可以与氨基等杂原子基团反应，形成C-N键或C＝N双键 (式8)。 更多