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山奈酚

shān nài fēn

更新时间：2024-04-04 15:02:03

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常用名

山奈酚

英文名

kaempferol
CAS号

520-18-3

分子量

286.236
密度

1.7±0.1 g/cm3

沸点

582.1±50.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₁₅H₁₀O₆

熔点

276°C
MSDS

中文版

闪点

226.1±23.6 °C
符号

GHS06

GHS08

信号词

Danger

山奈酚名称

中文名

山奈酚
英文名

kaempferol
中文别名

山柰酚 |山柰素 |山奈酚水合物 |山柰酚-3 |3,4',5,7-四羟基黄酮水合物 |
英文别名

3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone Hydrate |4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2- (4-hydroxyphenyl)- |Pelargidenolon |EINECS 208-287-6 |4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- |campherol |3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one |KaeMpferol Hydrate |MFCD00016938 |Swartziol |asurone |3,5,7,4'-tetrahydroxyflavone |nimbecetin |Trifolitin |Populnetin |3 4' 5 7-tetrahydroxyflavone |5,7,4'-trihydroxyflavonol |kampherol |Kaempferol |Rhamnolutin |Robigenin |Swartsiol |Rhamnolutein |3,4',5,7-tetrahydroxyflavone |3,4,5,7-Tetrahydroxyflavone |kempferol |

山奈酚生物活性

描述

Kaempferol 在乳腺癌细胞中抑制雌激素受体 (estrogen receptor α) 表达，在胶质母细胞瘤细胞和肺癌细胞中，通过激活 MEK-MAPK 诱导细胞凋亡。
相关类别

信号通路 >> 自噬 >> 自噬信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR 信号通路 >> 自噬 >> 自噬研究领域 >> 癌症天然产物 >> 黄酮类化合物
靶点

Estrogen receptor[1]
体外研究

通过抑制Src激酶和下调NFκB途径，Kaempferol还通过抑制白细胞介素-4和环氧合酶2的表达而具有抗炎作用。山萘酚还可有效抑制卵巢癌细胞的血管生成和诱导细胞凋亡[1]。 Kaempferol是一种广泛分布于水果和蔬菜中的天然黄酮类化合物，前瞻性研究显示，几十年来，山奈酚的使用显着且显着降低了美国女护士患卵巢癌的风险。在24小时处理后，山奈酚在所有测试的3种卵巢癌细胞中引起显着和浓度依赖性的增殖抑制。在40μM或更高浓度的治疗中观察到这种抑制[2]。山萘酚是一种黄酮类化合物，含有丰富的植物衍生食品和传统药物中使用的叶子。山奈酚显着抑制NADPH氧化酶活性。山萘酚通过直接结合的NADPH氧化酶降低活性氧（ROS）。 Kaempferol通过降低CAMKII氧化来预防Ang II诱导的窦房结细胞死亡[10].10-20μMKaempferol剂量依赖性地抑制其在致敏RBL-2H3细胞中的释放。当将10-20μM山奈酚补充到DNP-BSA攻击的RBL-2H3细胞15分钟时，Syk和PLCγ的活化高度减弱。当将≥10μM山奈酚加入到DNP-BSA攻击的RBL-2H3细胞中60分钟时，COX2诱导减少[4]。
体内研究

在BSA攻击的BALB / c小鼠的气道中证实COX2诱导。观察到未治疗的对照小鼠的气道中缺乏COX2。小鼠BSA吸入导致小鼠气道中COX2诱导增强（深褐色染色），通过口服山奈酚可逆转。在BSA攻击的小鼠中，观察到明显的杯状细胞增生和上皮增厚。当向BSA攻击的小鼠补充20mg / kg山奈酚时，上皮增厚完全消失[4]。
激酶实验

将右心房或窦房结细胞在裂解缓冲液中匀浆，所述裂解缓冲液由（50mM Tris-HCl pH 7.5,100mM KCl，1mM乙二胺四乙酸，1mM乙二醇四乙酸，1mM二硫苏糖醇，0.1mM苯甲基磺酰氟，0.5mM组成）苯甲脒，20mg / L亮肽素，20mM焦磷酸钠，50mM NaF和50mMβ-甘油磷酸钠）和总蛋白含量通过Bradford测定法测定。 Caspase-3活性由EnzChek Caspase-3 Assay Kit测定[3]。
细胞实验

将卵巢癌细胞以2000个细胞/孔接种在96孔板中并孵育过夜，然后用0-160μM山奈酚处理24小时，一式三份。除去培养基，将板冷冻解冻以裂解细胞。向每个孔中加入含有5x SYBR Green I的200μL1×CyQUANT细胞裂解缓冲液，并在室温（RT）下孵育5分钟。将反应（50μL）转移至PCR条管，并使用实时Chromo4 PCR仪器在90℃下测量荧光信号。为了确保细胞增殖测定在细胞数的线性范围内进行，通过在96孔板中接种不同量的OVCAR-3细胞（基于用血细胞计数器计数）产生标准曲线，并测量基因组DNA丰度。过夜孵化后。进行三次独立实验，汇总数据进行统计分析[2]。
动物实验

小鼠[4]将3周龄雄性BALB / c小鼠随机分配到4个治疗组，如下（每组n = 8）。（1）PBS致敏小鼠; （2）BSA致敏小鼠; （3）BSA致敏和10mg / kg Kaempferol给药的小鼠; （4）BSA致敏的和20mg / kg的山奈酚给药小鼠。给予小鼠商业小鼠饲料，其含有20.5％蛋白质，3.5％脂肪，8％纤维，8％灰分和0.5％磷，并允许随意获取食物和水。在无特定病原体的条件下，将小鼠在23±1℃和50％±5％相对湿度下保持12小时光照和黑暗循环。在开始过敏实验之前，允许小鼠习惯其周围环境一周。所有实验小鼠的致敏性通过在第0天和第14天用30μLPBS中的20μgBSA和50μLInjectAlum皮下注射来进行。对照小鼠注射50μLPBS和50μL不含BSA的Imum Alum的组合。在第28,29和30天，只有对BSA敏感的实验小鼠被吸入5％BSA，而对照小鼠在连接到Medel气溶胶喷雾器的塑料室中用5％PBS攻击20分钟。在最后一次攻击后24小时处死所有小鼠。全血样品直接用于测量嗜酸性粒细胞，嗜碱性粒细胞和嗜中性粒细胞的含量。将右肺储存在4％多聚甲醛中直至使用。
参考文献

[1]. Luo H, et al. Kaempferol nanoparticles achieve strong and selective inhibition of ovarian cancer cell viability. Int J Nanomedicine. 2012; 7: 3951-3959. [2]. Luo H, et al. Kaempferol induces apoptosis in ovarian cancer cells through activating p53 in the intrinsic pathway. Food Chem. 2011 September 15; 128(2): 513-519. [3]. An M, et al. Protective effects of Kaempferol against cardiac sinus node dysfunction via CaMKII deoxidization. Anat Cell Biol. 2015 Dec;48(4):235-43. [4]. Shin D, et al. Dietary Compound Kaempferol Inhibits Airway Thickening Induced by Allergic Reaction in a Bovine Serum Albumin-Induced Model of Asthma. Int J Mol Sci. 2015 Dec 16;16(12):29980-95.

山奈酚物理化学性质

密度

1.7±0.1 g/cm3
沸点

582.1±50.0 °C at 760 mmHg
熔点

276°C
分子式

C₁₅H₁₀O₆
分子量

286.236
闪点

226.1±23.6 °C
精确质量

286.047729
PSA

111.13000
LogP

2.05
外观性状

黄色粉末
蒸汽压

0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率

1.785
储存条件

储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性

1. 又称山奈黄素，山奈黄酮醇，山奈素，四羟基黄酮，莰非醇，猫眼草素I，百蕊草素III。黄酮类化合物。黄色针状结晶。与三氯化铁试液反应呈绿色，可还原费林化溶液及氨制硝酸银溶液。本品为木贼科的特征性成分。还存在于姜科植物山奈（Kaempferia galangal L.）的根茎，小檗科植物窝儿七（Diphylleia sinensis Li.）的根茎，大戟科植物猫眼草（Euphorbia lunulata Bge.）的地上部分。

2. 存在于烟叶中。
水溶解性

ethanol: 20 mg/mL
分子结构

1、摩尔折射率：71.43

2、摩尔体积（cm³/mol）：169.5

3、等张比容（90.2K）：534.6

4、表面张力（dyne/cm）：98.9

5、极化率（10^-24cm³）：28.32
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:126

6.拓扑分子极性表面积107

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:451

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1. 性状：黄色针晶。

2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：277

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºF）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：微溶于水，溶于热乙醇、乙醚或碱溶液。

山奈酚 msds

山奈酚水合物修改号码：6

模块1. 化学品
产品名称：Kaempferol Hydrate
修改号码：6

模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害未分类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志无
　信号词无信号词
　危险描述无
　防范说明无

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：山奈酚水合物
百分比：>97.0%(HPLC)
CAS编码：520-18-3
俗名：3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone Hydrate
分子式：
C15H10O6·xH2O

模块4. 急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入：若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
山奈酚水合物修改号码：6

模块5. 消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料：依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观：晶体-粉末
颜色：黄色-深黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：无资料
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]微溶于
山奈酚水合物修改号码：6

模块9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于：醚, 乙醇

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳

模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：mmo-sat 166 nmol/plate (-S9)
dni-hmn-fbr 50 mg/L
mnt-hmn-lym 10 mg/L
dna-esc 100 umol/L
致癌性：
IARC =3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码:LK9275200

模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积（BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数（Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
山奈酚水合物修改号码：6

模块16 - 其他信息
N/A

山奈酚毒性和生态

山奈酚毒理学数据:

致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：166nmol/plate；

DNA的adductTEST系统：细菌-大肠杆菌：100 umol/L；

微testTEST系统：人类淋巴细胞：10 mg/L；

DNA的inhibitionTEST系统：人成纤维细胞：50 mg/L；

突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：人成纤维细胞：100 mg/L；

姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞：20 mg/L；

性染色体的损失和nondisjunctionTEST系统：人类淋巴细胞：20 mg/L；

微核试验IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：200 mg/kg；

细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-仓鼠卵巢：25 mg/L；

姐妹染色单体exchangeTEST系统：啮齿动物-仓鼠卵巢：45 mg/L；

在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物-仓鼠卵巢：25 mg/L。

山奈酚生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

山奈酚毒性英文版

山奈酚安全

符号

GHS06, GHS08
信号词

Danger
危害声明

H301-H341
警示性声明

P281-P301 + P310
个人防护装备

Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲)

Xi:Irritant
风险声明 (欧洲)

R36/37/38
安全声明 (欧洲)

S26-S36
危险品运输编码

UN 2811 6.1 / PGIII
WGK德国

-
RTECS号

LK9275200
海关编码

2914501900

山奈酚合成路线

共页

山奈酚上游产品

山奈酚上游产品 0

山奈酚下游产品

山奈酚下游产品 0

山奈酚制备

0

植物材料经粉碎后，用水或乙醇对植物材料进抽提；然后用聚酰胺(polyamide)进行吸附，经洗脱后再用层析法与其他黄酮类分离或用高压液相色谱(HPLC)分离纯化。

山奈酚海关

海关编码

2914501900
中文概述

2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary

2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

山奈酚用途

Kaempferol 在乳腺癌细胞中抑制雌激素受体 (estrogen receptor α) 表达，在胶质母细胞瘤细胞和肺癌细胞中，通过激活 MEK-MAPK 诱导细胞凋亡。

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