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甲氧虫酰肼

jiǎ yǎng chóng xiān jǐng

更新时间：2024-04-22 22:09:24

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常用名

甲氧虫酰肼

英文名

methoxyfenozide
CAS号

161050-58-4

分子量

368.469
密度

1.1±0.1 g/cm3

沸点

530.3±60.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₂₂H₂₈N₂O₃

熔点

204-205ºC
MSDS

闪点

274.5±32.9 °C
符号

信号词

甲氧虫酰肼名称

中文名

甲氧虫酰肼
英文名

methoxyfenozide
中文别名

N-叔丁基-N'-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼 |
英文别名

methoxyfenozide |Benzoic acid, 3,5-dimethyl-, 1-(1,1-dimethylethyl)-2-[(1Z)-hydroxy(3-methoxy-2-methylphenyl)methylene]hydrazide |Intrepid (tm) |1OR B1 CVMNX1&1&1&VR C1 E1 |N'-(3,5-Dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methyl-N'-(2-methyl-2-propanyl)benzohydrazide |3-Methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-tert-butylhydrazide |Benzoic acid, 3-methoxy-2-methyl-, 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide |N'-tert-Butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide |MFCD03792750 |N’-tert-butyl-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide |N-(3,5-Dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methyl-N-(2-methyl-2-propanyl)benzenecarbohydrazonic acid |N'-tert-Butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazid |N'-(tert-Butyl )-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide |N-tert-butyl-N’-(3-methoxy-o-toluoyl)-3,5-xylohydrazide |3-methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide |N'-tert-butyl-N'-[(3,5-dimethylphenyl)carbonyl]-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide |

甲氧虫酰肼生物活性

描述

甲氧基甲酰肼类杀虫剂通过双翅目EcRs选择性结合鳞翅目蜕皮激素受体（EcRs），Kd值分别为0.5和124nm。甲氧基苯甲酰亚胺对甜菜夜蛾、萤火虫、小蠹蛾、小蠹蛾、小蠹蛾、玉米夜蛾和绿色小蠹蛾的新生幼虫具有致死性（LC50s分别为0.35、0.2、0.11、0.18、0.21、0.79和3.12 mg/L）。
相关类别

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

甲氧虫酰肼物理化学性质

密度

1.1±0.1 g/cm3
沸点

530.3±60.0 °C at 760 mmHg
熔点

204-205ºC
分子式

C₂₂H₂₈N₂O₃
分子量

368.469
闪点

274.5±32.9 °C
精确质量

368.209991
PSA

58.64000
LogP

5.59
外观性状

白色粉末
蒸汽压

0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率

1.539
储存条件

0-6°C
稳定性

蒸气压<5.3×10^-5Pa(25℃)，在有机溶剂中的溶解度为：二甲基亚砜11g/100g、环己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g，在水中的溶解度<1mg/L,25℃时贮存稳定。
分子结构

1、摩尔折射率：108.21

2、摩尔体积（cm³/mol）：335.3

3、等张比容（90.2K）：850.6

4、表面张力（dyne/cm）：41.4

5、极化率（10-24cm3）：42.89
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积58.6

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:518

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1.性状：白色粉末

2.熔点（℃）：202～205

甲氧虫酰肼毒性和生态

甲氧虫酰肼毒理学数据:

大小鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg （24h)，大鼠吸入LC₅₀4.3mg/L，对皮肤无刺激性，对兔眼睛有轻微刺激。无致畸、致突变、致癌作用。鹌鹑和野鸭LC₅₀>5620mg/kg，大翻车鱼LC₅₀4.3mg/L (96h)，水蚤LC₅₀3.8mg/L (48h)。蚯蚓LC₅₀1213mg/kg土壤，蜜蜂100μg/只安全。

甲氧虫酰肼毒性英文版

甲氧虫酰肼安全

个人防护装备

dust mask type N95 (US);Gloves
危害码 (欧洲)

N
风险声明 (欧洲)

51/53
安全声明 (欧洲)

60
危险品运输编码

UN 3077 9 / PGIII
海关编码

29145090

甲氧虫酰肼合成路线

共页

甲氧虫酰肼上游产品

甲氧虫酰肼上游产品 0

甲氧虫酰肼制备

0

(1) 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制备将26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反应瓶中，搅拌，升温至60℃，并于6h内滴加78g(99%，0.64mol)亚硫酰氯，滴毕继续反应30min，减压脱甲苯及残余的亚硫酰氯，得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。中间体3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通过3-硝基-2-甲基苯甲酸经还原、重氮化、甲氧基化制得。也可通过2,6-二氯甲苯经甲氧基化、氰化、水解得到。 3,5-二甲基苯甲酰氯的制备将80mL甲苯、208g (98%，1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸，搅拌，升温至55℃，于1h内滴加亚硫酰氯236g (99%，1.97mol），滴毕升温，于80℃反应5h，反应结束减压脱去甲苯，得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。 N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N‘-叔丁基肼的制备将叔丁基肼盐酸盐130g(95%,1mol)悬浮于600mL二氯甲烷中，降温搅拌，滴加40%NaOH溶液100g (1mol)，搅拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液，同时于0℃滴加40%氢氧化钠溶液30g(0.3mol)，控制滴加速度使两者同时滴完，滴毕升至室温，搅拌过夜。水洗、干燥、脱溶，得N-（3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼56g，用正己烷-乙酸乙酯重结晶得白色针状晶体。甲氧虫酰肼的合成将48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反应瓶中，搅拌，降至0℃，滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液，同时滴加20g(40%,0.2mol)氢氧化钠溶液，滴加温度<5℃，控制滴加速度使两者同时滴毕，室温反应2h，过滤、水洗得白色固体66g，用乙醚-甲醇重结晶得白色甲氧虫酰肼。制备方法二通过噁二唑开环法制得。制备方法三通过氨基保护制得。

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