乙基溴化镁
yǐ jī xiù huà měi
更新时间:2024-04-28 08:03:38
- 常用名乙基溴化镁英文名Ethylmagnesium Bromide
- CAS号925-90-6分子量133.27000
- 密度1.02 g/mL at 25 °C沸点34.6°C
- 分子式C2H5BrMg熔点-116.3°C
- MSDS闪点
- 符号
GHS02
GHS05
信号词Danger
- 密度1.02 g/mL at 25 °C
- 沸点34.6°C
- 熔点-116.3°C
- 分子式C2H5BrMg
- 分子量133.27000
- 闪点
- 精确质量131.94300
- LogP1.81950
- 外观性状暗棕色溶液
- 储存条件
储存在干爽的惰性气体下,保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方。
- 稳定性
1.常温常压下稳定,避免强氧化剂 水分 酸 光接触。
2.制备乙基溴化镁时,要使用无水的镁屑和溶剂以及惰性气体。反应用的容器和储藏乙基溴化镁的试剂瓶都要用氮气冲洗,而且避免接触潮气。反应结束后,溴化镁衍生物可以加入酸来分解。如果反应产物对酸敏感,可以用饱和NH4Cl水溶液来水解。
3.与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到二级醇。各种脂肪族、芳香族 (式1)和烯丙基醛都转化成相应的羟基衍生物,产率50%~100%。乙基溴化镁在和端基醛或二级醛进行加成时,立体选择性较低,Cram和反Cram异构体比例为(2:1)~(4:1)。如果加入冠状试剂,Cram选择性将会提高到9:1,然而,Et2Mg显示比EtMgBr·Crown更高的Cram选择性。
EtMgBr与酮进行加成反应时,生成三级醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。
在Ti(OPr-i)4存在下,EtMgBr与苯乙酮作用可以形成频哪醇。
通常,格氏试剂与酯反应可以得到三级醇(甲酸酯可以得到二级醇);如果有Ti(OPr-i)4存在,酯与EtMgBr反应可以得到三元环状的化合物。
酰氯与EtMgBr作用可以得到乙基酮。在EtMgBr的参与下,酰氯可以在吲哚3位碳上反应。
与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 EtMgBr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用,形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应。
EtMgBr与氰基作用,可以得到乙基酮,只是产率较低。
EtMgBr可以与碘取代的咪唑环作用,脱去碘形成碳负离子,从而与醛、酮进行亲核加成。在碘化亚铜的存在下,EtMgBr的乙基还可以取代碘形成炔键。
在催化剂作用下,EtMgBr与α,β-不饱和酮或内酯可以进行1,4-不对称加成,合成不对称β-酮。
与硫原子作用 EtMgBr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的S-S键。EtMgBr与硫代硫醇酯反应,得到硫缩醛。
- 计算化学
1、 氢键供体数量:0
2、 氢键受体数量:2
3、 可旋转化学键数量:0
4、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0
5、 重原子数量:4
6、 表面电荷:0
7、 复杂度:6
8、 同位素原子数量:0
9、 确定原子立构中心数量:0
10、 不确定原子立构中心数量:0
11、 确定化学键立构中心数量:0
12、 不确定化学键立构中心数量:0
13、 共价键单元数量:3
- 更多
1. 性状:未确定
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.02g/mL
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):-116.3°C
5. 沸点(ºC,常压):34.6°C
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºF):<−30°F
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:在一些有机溶剂如乙醚、丁醚、异丙醚、THF和苯甲醚中溶解。