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三唑巴坦

sān zuò bā tǎn

更新时间：2024-05-21 09:32:12

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常用名

三唑巴坦

英文名

tazobactam
CAS号

89786-04-9

分子量

300.291
密度

1.9±0.1 g/cm3

沸点

707.1±70.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₁₀H₁₂N₄O₅S

熔点

N/A
MSDS

闪点

381.4±35.7 °C
符号

信号词

三唑巴坦名称

中文名

他唑巴坦
英文名

tazobactam
中文别名

2α-甲基-2β-(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基青霉烷砜-3α-羧酸 |三唑巴坦 |三唑烷砜 |
英文别名

MFCD00867002 |YTR 830H |Tazobactam |[2S-(2a,3b,5a)]-3-Methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide |4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-, 4,4-dioxide, (2S,3S,5R)- |T45 ANV ESWTJ F1 GVQ F1- AT5NNNJ &&(2S,3S,5R)- Form |(2S,3S,5R)-3-Methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide |UNII-SE10G96M8W |TAZOBACTANACID |YTR-830H |2b-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2a-methylpenam-3a-carboxylic acid 1,1-dioxide |Tazobactan acid |2-METHANESULFONYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1,3,4-THIADIAZOLE |

三唑巴坦生物活性

描述

Tazobactam是一种β-内酰胺酶抑制剂, 具有抗菌活性。
相关类别

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌研究领域 >> 感染

三唑巴坦物理化学性质

密度

1.9±0.1 g/cm3
沸点

707.1±70.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₁₀H₁₂N₄O₅S
分子量

300.291
闪点

381.4±35.7 °C
精确质量

300.052826
PSA

130.84000
LogP

-1.70
外观性状

白色或灰白色粉末
蒸汽压

0.0±2.4 mmHg at 25°C
折射率

1.818
储存条件

Store at?0-5°C
分子结构

1、摩尔折射率：49.42

2、摩尔体积（cm³/mol）：143.4

3、等张比容（90.2K）：416.9

4、表面张力（dyne/cm）：71.3

5、极化率（10-24cm3）：19.59
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积131

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:573

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1.性状：白色粉末状结晶
2.溶解性：几乎不溶于水

三唑巴坦毒性和生态

三唑巴坦毒性英文版

三唑巴坦安全

危害码 (欧洲)

Xi: Irritant;
风险声明 (欧洲)

R36/37/38
安全声明 (欧洲)

S26-S36/37/39-S45
危险品运输编码

UN 1770 8/PG 2
WGK德国

3
包装等级

II
危险类别

8
海关编码

29036990

三唑巴坦合成路线

共页

三唑巴坦上游产品

三唑巴坦上游产品 0

三唑巴坦下游产品

三唑巴坦下游产品 0

三唑巴坦制备

0

方法1：以舒巴克坦为原料，经酯化保护羧基，再和叠氮钠反应，在3位的一个甲基上引入叠氮基。和乙酸乙烯酯反应，形成三唑化合物，最后氢解脱去保护基，得到三唑巴坦。
1

方法2：以6-APA为原料，经重氮化、溴化，在6位引入溴。过氧乙酸氧化，再酯化后，在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应，引入三唑化合物，高锰酸钾氧化，最后水解得三唑巴坦钠。
2

方法3:(1) 6a-溴青霉烷-3a-羧酸(012-1)的制备
3

在反应瓶中加2.5mol/L硫酸500ml,,搅拌下冷却到约10ºC,加入6-氨基青霉烷酸(6-APA)43.2g(0.2mol)和溴化钾120.2g,然后再加入95%乙醇400ml,将混合物冷却到6-8ºC,滴加亚硝酸钠21.2g溶于水100ml的溶液,在1h内滴加完#保持混合物温度在6-8ºC搅拌3.5h反应毕,用氯仿(2*250ml,4*100ml,3*50ml)提取,合并氯仿层,用50%冷盐水(2*250ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩,得到012-1黏稠泡沫状物49.96g,收率89%.(2)6a-溴青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-2)的制备
4

在反应瓶中加入012-1 22.4g(0.08mol)、二苯腙17.5g(0.09mol）和氯仿200ml,搅拌溶解,再加入80%甲酸3.90g(0.072mol)和30%双氧水10.6g(0.094mol),冷却到5ºC加入90%多聚磷酸(H6P4O13)3.75g(0.01mol),搅拌4h,TLC监控012-1基本消失.反应液用2.8%碳酸氢钠和1.7%亚硫酸氢钠溶液(3*40ml)洗,水洗(2*40ml)至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压下蒸除溶剂,加入环己烷/乙酸乙酯(8:1)150ml,白色固体过滤抽干,干燥,得012-2 30.33g收率80%,mp148~150ºC.
5

(3)青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-3)的制备在反应瓶中加入(012-2)33.58g(0.0726mol)和THF180ml,搅拌溶解,再加入乙酸铵溶液(22.78g溶于水182ml),分批加入锌粉15(0.237mol),室温搅拌反应1h后,TLC监控012-2消失,减压蒸除THF,加入乙酸乙酯200ml提取,提取液用饱和氯化钠溶液100ml洗至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,加入环己烷-乙酸乙酯(8:1)150ml,析出白色固体,过滤,干燥,得012-3 22.3g,收率80.1%,mp149~151ºC.
6

(4)2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯(012-4)的制备
7

在微型压热釜中加入012-3 19.2g(0.05mol)、2-三甲基硅-1，2，3-三唑7.2（0.051mol）和甲苯180ml,搅拌(或振摇)下通入氮气排去釜内空气,充氮密闭,加热至116~120 ºC反应4h.冷却,取出反应液蒸除甲苯(减压下),剩余物用乙酸乙酯250ml提取，水（8ml）洗,氯化钠溶液(80ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用乙醇重结晶,得012-4白色固体12.1g,收率55.7%,mp140~142 ºC
8

2-三甲基硅-1,2,3-三唑按文献[8]法制得,该化合物为无色油状物,经溶剂结晶mp147~148 ºC
9

(5).2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯1,1-二氧化物(012-5)的制备
10

在反应瓶中加入012-4 10.86g(0.025mol)和丙酮10ml,搅拌,加水23ml和冰醋酸32ml,冷却至0~5 ºC ,再加入高锰酸钾7.9g(0.05mol),室温搅拌反应3h.滴加30%双氧水至反应液无色,过滤析出固体,甲醇重结晶,得白色固体10.5g(012-5),收率90%.mp205~207 ºC
11

(6).他唑巴坦(012)的合成
12

在反应瓶中加入012-5 10.5g(0.0225mol)与间甲基苯酚85ml,拌均匀,加热到80 ºC 保持反应3h反应毕,冷却至室温,用甲基异丁基酮80ml溶解,用20%碳酸氢钠水溶液洗,分出水层,冷却至0~5 ºC ,用6mol/L盐酸调PH至1.8，析出固体过滤收集，水洗（冰水），丙酮洗抽干，干燥，得白色粉末结晶012 5.6g,mp136~138 ºC .收率82.3%.
13

将他唑巴坦(012)溶于乙酸乙酯,加入异辛酸钠的乙酸乙酯溶液,搅拌#过滤,乙酸乙酯洗,干燥,得他唑巴坦钠,收率85.7%,mp167~169 ºC (分解).含量98.6%.

三唑巴坦海关

海关编码

29036990

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