Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。
西司他丁
xī sī tā dīng
更新时间:2024-04-13 19:05:37
- 常用名西司他丁英文名cilastatin
- CAS号82009-34-5分子量358.45300
- 密度1.275 g/cm3沸点655.5ºC at 760 mmHg
- 分子式C16H26N2O5S熔点156-158ºC
- MSDS闪点N/A
- 符号信号词
- 中文名西司他丁
- 英文名cilastatin
- 中文别名[R-[R^^,S^^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸 |(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸 |西司他丁酸 |
- 英文别名EINECS 279-875-8 |Cilastatin acid |Cilastatine [French] |Cilastatinum |Cilastatine |Cilastatin |Cilastatin Monosodium Salt |Cilastatina [Spanish] |(Z)-7-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid |MFCD01723686 |Cilastatinum [Latin] |[R-[R*,S*-(Z)]]-7-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid |Cilastatina |(Z)-7-[(2R)-(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-((1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamido)-2-heptenoic acid |
- 描述Cilastatin 是一个脱氢肽酶抑制剂。
- 相关类别信号通路 >> 其他 >> 其他 研究领域 >> 感染
- 靶点Dehydropeptidase[1]
- 参考文献[1]. The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterialmetallo-beta-lactamase enzyme CphA. Antimicrob Agents Chemother. 1995 Jul;39(7):1629-31.
- 密度1.275 g/cm3
- 沸点655.5ºC at 760 mmHg
- 熔点156-158ºC
- 分子式C16H26N2O5S
- 分子量358.45300
- 精确质量358.15600
- PSA155.02000
- LogP2.52380
- 外观性状西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn):C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体,有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0,pKa24.4,pKa39.2。
- 折射率1.569
- 储存条件-20°C Freezer
- 稳定性
西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn):C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体,有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0,pKa24.4,pKa39.2。
- 分子结构
1、 摩尔折射率:92.17
2、 摩尔体积(cm3/mol):280.9
3、 等张比容(90.2K):777.4
4、 表面张力(dyne/cm):58.6
5、 极化率(10-24cm3):36.54
- 计算化学
1.疏水参数计算参考值(XlogP):-1
2.氢键供体数量:4
3.氢键受体数量:7
4.可旋转化学键数量:11
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积155
7.重原子数量:24
8.表面电荷:0
9.复杂度:519
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:2
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
- 危害码 (欧洲)Xi
- 风险声明 (欧洲)R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
- 安全声明 (欧洲)S26-S36
- WGK德国3
西司他丁 合成路线
共页
西司他丁上游产品 0
- 02,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应,得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯,收率69.4%。然后在氢化钠作用下,和1,5-二溴戊烷反应,得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应,得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸,收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应,生成二对甲苯磺酸酯,收率94.3%。再在氰化钾作用下环合,生成2,2-二甲基环丙烷甲腈,收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解,得外消旋的2,2-二甲基环丙烷羧酸,收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分,得纯的(S)构型,收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应,生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺,收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物,其反应活性大,氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺,收率83%。 7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流,生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应,即得西司他丁,收率63%, [α]D23+18.0°(C=0.54,甲醇)。