蒿乙醚

hāo yǐ mí

更新时间：2024-04-05 01:46:18

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常用名

蒿乙醚

英文名

Arteether
CAS号

75887-54-6

分子量

312.401
密度

1.2±0.1 g/cm3

沸点

372.4±42.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₁₇H₂₈O₅

熔点

80-820ºC
MSDS

闪点

146.0±27.8 °C
符号

信号词

蒿乙醚名称

中文名

蒿乙醚
英文名

Arteether
中文别名

10-乙氧基十氢-3,6,9-三甲基-3,12-环氧-12H-吡喃并[4,3-j]-1,2-苯并二氧杂环庚烷 |
英文别名

SM-227 |β-arteether |Areether |(4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-Ethoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.0.0]hexadecane |Artemotil |SM-22 |ARPRINOCID |3,12-Epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin, 10-ethoxydecahydro-3,6,9-trimethyl-, (5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)- |dihydroartemisinin ethyl ether |Unii-xgl7gfb9yi |dihydroqinghaosu ethyl ether |

蒿乙醚生物活性

描述

Artemotil (β-Arteether)专门治疗耐Chloroquine的恶性疟疾和脑疟疾病，是血液中的快速裂殖体灭杀剂。
相关类别

信号通路 >> 抗感染 >> 寄生物研究领域 >> 感染
参考文献

[1]. Looareesuwan S, et al. Dose-finding and efficacy study for i.m. artemotil (beta-arteether) and comparison with i.m. artemether in acute uncomplicated P. falciparum malaria. Br J Clin Pharmacol. 2002 May;53(5):492-500.

蒿乙醚物理化学性质

密度

1.2±0.1 g/cm3
沸点

372.4±42.0 °C at 760 mmHg
熔点

80-820ºC
分子式

C₁₇H₂₈O₅
分子量

312.401
闪点

146.0±27.8 °C
精确质量

312.193665
PSA

46.15000
LogP

3.60
外观性状

白色结晶固体
蒸汽压

0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率

1.516
分子结构

1、摩尔折射率：81.17

2、摩尔体积（cm³/mol）：268.7

3、等张比容（90.2K）：675.0

4、表面张力（dyne/cm）：39.7

5、极化率（10-24cm3）：32.18
更多

1.熔点（ºC）：80～82

2.性状：白色结晶性固体。

蒿乙醚合成路线

共页

蒿乙醚上游产品

蒿乙醚上游产品 0

蒿乙醚制备

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用脱水二氢青蒿素和乙醇,在三苯基膦-溴化氢络合物催化下反应得青蒿醚.
1

1. 二氢青蒿素的制备
2

在容积为50L带夹套不锈钢反应器中加入青蒿素240g(0.85mol)和甲醇12L,用乙二醇/水混合液作载冷体(-3ºC),通过夹套降温至0~5ºC,搅拌下加入NaBH4 240g(6.34mol),在1.75h.内分批加完.加毕在相同条件下继续搅拌反应1.25h,将反应混合物用乙酸375ml中和,中和时其温度仍旧保持在0~5ºC范围.于45 ºC/53.3288kPa条件下,减压浓缩蒸除溶剂8.5L ,剩余物用冷水7.5L稀释,于室温下搅拌15min ,析出白色沉淀,过滤,用水/甲醇(2:1, 0~5ºC,700ml×2)洗涤,滤液于4ºC静置14h.产生少量沉淀,过滤收集,将滤饼合并(为二氢青蒿素潮湿粗品)溶于7L的二氯甲烷中,加入120g无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,得二氢青蒿素191.4g,收率79%,mp149~153ºC.
3

2. 蒿乙醚的合成
4

反应瓶中加入二氢青蒿素191g(0.67mol)、乙醇750ml和苯2.25L,搅拌加热至45ºC,迅速加入三氟化硼乙醚配合物,然后于70ºC搅拌回流反应1h(在N2流保护下进行).反应完毕#冷却#用饱和的乙酸钠溶液2.4L洗涤#然后用水2.25L洗涤#无水MgSO4 75g干燥#过滤#滤液浓缩回收溶剂#得蒿乙醚和蒿乙醚’(3:1)的半固体混合物210.1g,将其溶于己烷135ml中#加热至45ºC促溶#然后于-20ºC下静置36h.产生白色结晶沉淀#过滤#滤饼用己烷(70ml×2,<0 ºC)洗涤#干燥#得蒿乙醚136.9g,收率65%,mp80~82ºC$母液经浓缩可回收蒿乙醚14.9g,收率7%,mp79~81ºC.蒿乙醚的总得量为151.8g,收率72%.

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