白花前胡素 B

bái huā qián hú sù B

更新时间：2024-04-07 12:27:12

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常用名

白花前胡素 B

英文名

[8,8-dimethyl-9-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
CAS号

73069-28-0

分子量

426.459
密度

1.2±0.1 g/cm3

沸点

524.8±50.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₂₄H₂₆O₇

熔点

175-176ºC
MSDS

闪点

225.5±30.2 °C
符号

信号词

白花前胡素 B 名称

中文名

(+)-川白芷内酯
英文名

[8,8-dimethyl-9-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
中文别名

白花前胡丁素 |白花前胡乙素 |白花前胡素B |
英文别名

(9S,10S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)bis(2-methyl-2-butenoate) |Praeruptorin D |8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)bis(2-methyl-2-butenoate) |2-Butenoic acid, 2-methyl-, 9,10-dihydro-8,8-dimethyl-2-oxo-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-9,10-diyl ester, (2Z,2'Z)- |(-)-praeruptorin B |2-Butenoic acid, 2-methyl-, (9S,10S)-9,10-dihydro-8,8-dimethyl-2-oxo-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-9,10-diyl ester, (2Z,2'Z)- |8,8-Dimethyl-2-oxo-2,8,9,10-tetrahydropyrano(2,3-f)chromene-9,10-diyl bis((Z)-2-methyl-2-butenoate) |HMS2270D13 |(9S,10S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)bis(2-methylbut-2-enoate) |(-)-cis-(3S,4S)-3,4-diangeloxylkhellactone |(+)-Anomalin |Praeruptorin B |

白花前胡素 B 生物活性

描述

Praeruptorin B 是固醇调控元件结合蛋白 (SREBPs) 的抑制剂。
相关类别

信号通路 >> 其他 >> 其他研究领域 >> 代谢疾病天然产物 >> 苯丙酸类
靶点

SREBP[1].
体外研究

Praeruptorin B抑制SREBPs活性并降低细胞内脂质水平。发现Praeruptorin B有效降低SRE-荧光素酶活性，这种作用是剂量依赖性的。 Praeruptorin B即使在较高浓度下也显示出可忽略的细胞毒性。 Praeruptorin B也显着下调SREBP-1c和SREBP-2的表达[1]。 Praeruptorin B也显示出对UGT1A9活性的显着抑制作用[2]。
体内研究

用Praeruptorin B（50 mg / kg）处理的小鼠明显比载体处理的小鼠轻，尽管它们仍比饲料喂养的小鼠重，这表明Praeruptorin B可以改善饮食诱导的肥胖（DIO）。更重要的是，在相同剂量的Praeruptorin B处理的小鼠中，脂肪/瘦肉和脂肪/体重比率明显下降。还显示Praeruptorin B处理的小鼠的血清TC和TG水平显着低于HFD喂养的小鼠。 Praeruptorin B与洛伐他汀相似，可增加HDL-c并降低LDL-c。此外，与载体处理的小鼠相比，Praeruptorin B显着降低肝脏中TC和TG的水平，与洛伐他汀相当。染色结果显示，Praeruptorin B处理的小鼠表现出比载体处理的小鼠更少的脂质积累。 Praeruptorin B显着降低HFD喂养小鼠的空腹血糖和胰岛素升高[1]。
细胞实验

在该研究中使用HepG2细胞和HL-7702细胞。通过MTT测定确定细胞增殖。将HepG2细胞接种于96孔板中，每孔含2.0×10 4个细胞，在含有10％FBS的DMEM中培养24小时。用Praeruptorin B（0,2.5,5,10,20,40,80μM）进一步处理细胞18小时[1]。
动物实验

小鼠[1]将6周龄雄性C57BL / 6J小鼠圈养在集落笼中并保持光/暗循环。在卡路里，HFD含有60％的脂肪，20.6％的碳水化合物和19.4％的蛋白质，而正常饮食含有13％的脂肪，60％的碳水化合物和27％的蛋白质。将小鼠随机分为以下四组（每组n = 6）：媒介物处理的食物组，媒介物处理的HFD组，洛伐他汀治疗的HFD组（每天每公斤30mg）和Praeruptorin B治疗的HFD组。（每天每公斤25或50毫克）。 HFD喂养的小鼠用Praeruptorin B或洛伐他汀溶解于0.5％CMC-Na中治疗6周[1]。
参考文献

[1]. Zu-Guo Zheng, et al. Praeruptorin B improves diet-induced hyperlipidemia and alleviates insulin resistance via regulating SREBP signaling pathway. RSC Adv., 2018, 8, 354–366 [2]. Liu X, et al. The Inhibition of UDP-Glucuronosyltransferase (UGT) Isoforms by Praeruptorin A and B. Phytother Res. 2016 Nov;30(11):1872-1878.

白花前胡素 B 物理化学性质

密度

1.2±0.1 g/cm3
沸点

524.8±50.0 °C at 760 mmHg
熔点

175-176ºC
分子式

C₂₄H₂₆O₇
分子量

426.459
闪点

225.5±30.2 °C
精确质量

426.167847
PSA

92.04000
LogP

5.99
蒸汽压

0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率

1.573

白花前胡素 B 合成路线

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