培氟沙星

培氟沙星

1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

Pefloxacin是抗菌化合物，通过抑制DNA旋转酶来阻断DNA复制。

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌 天然产物 >> 生物碱 研究领域 >> 感染

[1]. Drlica K, et al. DNA gyrase, topoisomerase IV, and the 4-quinolones. Microbiol Mol Biol Rev. 1997 Sep;61(3):377-92. [2]. Hussy P, et al. Effect of 4-quinolones and novobiocin on calf thymus DNA polymerase alpha primase complex, topoisomerases I and II, and growth of mammalian lymphoblasts. Antimicrob Agents Chemother. 1986 Jun;29(6):1073-8.

1.3±0.1 g/cm3

529.1±50.0 °C at 760 mmHg

C₁₇H₂₀FN₃O₃

333.357

273.8±30.1 °C

333.148865

65.78000

1.51

0.0±1.5 mmHg at 25°C

1.594

1、 摩尔折射率：85.63

2、 摩尔体积（cm³/mol）：252.4

3、 等张比容（90.2K）：679.3

4、 表面张力（dyne/cm）：52.4

5、 极化率（10-24cm3）：33.94

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积64.1

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:545

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

1.性状：类白色晶体。

2.熔点（ºC）：270--272

3.溶解性：溶于碱性和酸性溶液，微溶于水。

N

R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment .

S61

UN 3082

WM6250000

1.诺氟沙星为原料，经甲基化而得产品。

2.从诺氟沙星中的中间体硼螯合物开始制备。该硼螫合物、乙腈、N- 甲基哌嗪和三乙胺混合，室温反应后再回流。蒸除溶剂，加水，浓盐酸调至Ph=3后再回流。加入活性炭脱色，过滤。滤液碱化至Ph=11，再加活性炭脱色，过滤，用30%醋酸中和至Ph=6.7-7.2，冰箱中过夜。过滤，水洗，干燥得类白色的培氟沙星，收率82%，熔点270-272℃。培氟沙星溶入无水乙醇中，在60～70℃下滴加甲磺酸，反应。冷至15℃，过滤析出的结晶，用10倍乙醇重结晶，得甲磺酸培氟沙星，收率88.5%。

3.也可硼螯合物、N-甲基哌嗪和三乙胺一起回流。再碱性水解，酸化至Ph=7.2，得培氟沙星；将其加入甲磺酸的水溶液中，反应得到的粗品用85%乙醇重结晶，得甲磺酸培氟沙星，收率79.4%，熔点284℃。