氟氯氰菊酯

以对氯甲苯为原料

以苯胺为原料

3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。相模法（Sagami法） 用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下，于140～160℃进行缩合，脱去一分子醇，并进行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（贲亭酸甲酯），再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然后在甲醇钠存在下脱氯化氢，环合成生二氯菊酸甲酯。

Farkas法 用1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应，生成二氯菊酸。1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用，反应生成物为1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂，产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。相模-库拉莱法（Sagami-Kuraray法）这是相模法与Farkas法的结合。环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排，从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。用环丁酮法生产二卤菊酸，顺式的比例达80% ～90%。NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应，得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。二氯菊酸与氯化亚砜作用，得二氯菊酸氯。氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后，反应混合物在20～25℃搅拌4h， 用800mL甲苯稀释，并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥，减压脱溶，残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物，收率76%。也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐，然后再与氰化钠及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酰氯反应，制得氟氯氰菊酯，收率95%。