1,4-环己二酮
1 , 4 - huán jǐ èr tóng
更新时间:2024-04-12 21:35:17
- 常用名1,4-环己二酮英文名cyclohexane-1,4-dione
- CAS号637-88-7分子量112.127
- 密度1.1±0.1 g/cm3沸点226.7±33.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C6H8O2熔点77-78.5 °C(lit.)
- MSDS闪点82.2±22.4 °C
- 符号信号词
1,4-环己二酮 制备
- 01.向反应釜中加入配制好的乙醇钠,再加入乙醚及丁二酸二乙酯,于水溶回流3天,回收乙醚;然后冷至室温,加入10%的稀硫酸调至pH=2,将结晶滤出,用水洗后,干燥得丁二酰丁二酸二乙酯粗品;将粗品用乙醇重结晶(熔点127-129℃)而得纯品。再将丁二酰丁二酸二乙酯放回烧瓶内,加入浓硫酸、水、乙醇的混合物,在油溶回流5天,冷却,用氨水中和至pH=8;再用氯仿提取4次,回收氯仿即得粗品;然后将粗品进行减压蒸馏,将馏出物倒入冷的石油醚中,过滤,晾干,即为1,4-环己二酮产品。
- 12. 烟草:FC,18。
- 23.制法:
- 32,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇900mL,分批加入金属钠92g(4mol),加完后加热回流,使金属钠反应完全。稍冷后将丁二酸二乙酯348.4g(2mol)一次加入(注意防止冲料),搅拌回流24h。减压回收乙醇后,加入2mol/L的硫酸2000mL,剧烈搅拌3~4h。过滤,滤饼用水洗涤3次,干燥,得粗品180~190g,mp126~128℃。用1500mL乙酸乙酯重结晶,得2,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯(3)160~168g,mp126.5~128.5℃。母液浓缩,可回收5.7g,总收率64%~68%。1,4-环己二酮(1):于压力反应釜中加入上述化合物(3)170g(0.66mol),水170mL,升温至185~195℃(约90min)。保温反应10~15min后立即撤去热源,迅速冷至室温,打开反应釜,倒出反应液,得黄色-橙色液体。加入等量的乙醇,减压蒸出溶剂后,减压蒸馏,收集130~133℃/2.66kPad的馏分(立即固化),得1,4-环己二酮(1)60~66g,收率81%~89%。以四氯化碳重结晶,得纯品。
- 44.制法:
- 51,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇1000mL,分批加入洁净的金属钠92g(4mol),反应放热,必要时可用水浴冷却。待金属钠完全反应完后,分批加入丁二酸二乙酯(2)350g(2mol),搅拌下回流反应25h。反应中析出大量固体。蒸出乙醇。冷却,以10%的稀硫酸中和至弱酸性。将块状物粉碎,抽滤,冷水充分洗涤,干燥,得1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯①(3)130g,mp126~128℃。收率50%。1,4-环己二酮(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入化合物(3)130g(0.508mol),水4L,磷酸750g,乙醇100mL,回流反应90h。减压浓缩至一半体积,以氯仿反复提取。减压蒸出氯仿,得粗品。减压蒸馏,收集125~135℃/2.67kPa的馏分,冷后固化,得1,4-环己二酮②(1)29g,mp74~76℃,收率52%。注:①该反应的可能机理如下。②1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯(3)与等量的水于4.5~5.9MPa、180~185℃反应,1,4-环己二酮(1)的收率可达65%以上。