反-查耳酮

fǎn - chá ěr tóng

更新时间：2024-04-14 20:20:10

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常用名

反-查耳酮

英文名

trans-chalcone
CAS号

614-47-1

分子量

208.255
密度

1.1±0.1 g/cm3

沸点

346.6±25.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₁₅H₁₂O

熔点

55-57ºC
MSDS

中文版

闪点

150.1±18.1 °C
符号

GHS07

信号词

Warning

反-查耳酮名称

中文名

反式-查耳酮
英文名

trans-chalcone
中文别名

反-查耳酮 |亚苄基代苯乙酮 |查耳酮 |
英文别名

Phenyl (E)-2-phenylethenyl ketone |RV1U1R &&E Form |Phenyl styryl ketone |2-Propen-1-one, 1,3-diphenyl-, (E)- |a-Benzylideneacetophenone |b-Phenylacrylophenone |β-Phenylacrylophenone |1-Benzoyl-2-phenylethylene |chalcone |trans-benzylideneacetophenone |EINECS 202-330-2 |(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one |(E)-benzylideneacetophenone |phenyl trans-styryl ketone |trans-benzalacetophenone |(E)-1-Benzoyl-2-phenylethylene |2-Propen-1-one, 1,3-diphenyl-, (2E)- |trans-Chalcone |MFCD00003082 |(2E)-1,3-Diphenyl-2-propen-1-one |β-Benzoylstyrene |b-Benzoylstyrene |

反-查耳酮生物活性

描述

trans-Chalcone 是从Aronia melanocarpa 果皮中分离出来的，是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone 是有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。trans-Chalcone 引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。trans-Chalcone 具有抗真菌和抗癌活性。
相关类别

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡研究领域 >> 癌症信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 脂肪酸合成酶(FAS) 信号通路 >> 抗感染 >> 真菌研究领域 >> 炎症/免疫
体外研究

反式查尔酮竞争性抑制猪胰腺癌α-Ki为48的淀粉酶μM[2]。反式查尔酮（30.23-98.03μ米；24小时）诱导MCF-7细胞周期阻滞和凋亡[1]。反式查尔酮（30.23-98.03μ米；24小时）降低凋亡相关蛋白Bcl-2的表达并诱导CIDEA基因的表达[1]。反式查尔酮（58.25μ米；6，24小时）对Bcl-2有较强的抑制作用，对APAF1和BAX有较强的诱导作用，对CIDEA有较强的诱导作用[1]。反式查尔酮（24小时）抑制MCF-7细胞活力（IC20=30.23）μ米；IC50=58.25μ米；IC80=98.03μM）是的。反式查尔酮（48h）的IC50s为41.53μM和48.41μM分别用于MCF-7和3T3细胞系。反式查尔酮具有明显的细胞毒性活性[1]。凋亡分析[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：30.23、58.25、98.03μ结果：诱导乳腺癌细胞株凋亡。细胞周期分析[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：30.23、58.25、98.03μM孵育时间：24小时结果：导致细胞周期阻滞于G1期。westernblot分析[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：20,40,80μ结果：降低凋亡相关蛋白Bcl-2的表达，诱导CIDEA基因的表达。细胞周期蛋白D1在48h出现明显降解。RT-PCR[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：58.25μ结果：24小时内对Bcl-2有较强的抑制作用，对APAF1和BAX有较强的诱导作用，对CIDEA有较强的诱导作用。
参考文献

[1]. Luis Felipe Buso Bortolotto, et al. Cytotoxicity of trans-chalcone and licochalcone A against breast cancer cells is due to apoptosis induction and cell cycle arrest. Biomed Pharmacother. 2017 Jan;85:425-433. [2]. Mahmoud Najafian, et al. Trans-chalcone: a novel small molecule inhibitor of mammalian alpha-amylase. Mol Biol Rep. 2011 Mar;38(3):1617-20. [3]. Tamires Aparecida Bitencourt, et al. Trans-chalcone and quercetin down-regulate fatty acid synthase gene expression and reduce ergosterol content in the human pathogenic dermatophyte Trichophyton rubrum. BMC Complement Altern Med. 2013 Sep 17;13:229.

反-查耳酮物理化学性质

密度

1.1±0.1 g/cm3
沸点

346.6±25.0 °C at 760 mmHg
熔点

55-57ºC
分子式

C₁₅H₁₂O
分子量

208.255
闪点

150.1±18.1 °C
精确质量

208.088821
PSA

17.07000
LogP

4.01
蒸汽压

0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率

1.625
储存条件

本品应密封于阴凉干燥处保存将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉，干爽的位置。
稳定性

常温常压下，或不分解产物。
分子结构

1、摩尔折射率：67.10

2、摩尔体积（cm³/mol）：189.8

3、等张比容（90.2K）：490.9

4、表面张力（dyne/cm）：44.7

5、极化率（10^-24cm³）：26.60
计算化学

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：3

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

6、重原子数量：16

7、表面电荷：0

8、复杂度：242

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：1

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1
更多

1. 性状：浅黄色斜方棱柱体结晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.0712

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：57-58

5. 沸点（ºC,常压）：345-348

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：1.6458

8. 闪点（ºC）：＞110

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：易溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，极微溶于冷石油醚。