二氯菊酸乙酯

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更新时间：2024-04-14 01:58:53

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常用名

二氯菊酸乙酯

英文名

Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
CAS号

59609-49-3

分子量

237.12300
密度

1.263g/cm3

沸点

239.3ºC at 760 mmHg
分子式

C₁₀H₁₄Cl₂O₂

熔点

N/A
MSDS

中文版

闪点

93.5ºC
符号

信号词

二氯菊酸乙酯名称

中文名

二氯菊酸乙酯
英文名

Ethyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
中文别名
英文别名

ethyl 2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-cyclopropane-carboxylate |3-(2,2-dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one |2-(2',2'-dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester |2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester |(3-phenoxyphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate |EINECS 261-826-7 |ethyl 3-(2',2'-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate |3-Dichloroacetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline |(3-phenoxyphenyl)methyl (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate |ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichloro-1-ethenyl)cyclopropanecarboxylate |m-phenoxybenzyl (RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate |3-(2,2-dichloroacetyl)-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one |3-(2,2-dichloroacetyl)-2-hydroxy-1-methylquinolin-4-one |3-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester |3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (3-phenoxyphenyl)-methyl ester |3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate |

二氯菊酸乙酯物理化学性质

密度

1.263g/cm3
沸点

239.3ºC at 760 mmHg
分子式

C₁₀H₁₄Cl₂O₂
分子量

237.12300
闪点

93.5ºC
精确质量

236.03700
PSA

26.30000
LogP

3.14070
折射率

1.545
稳定性

二氯菊酸乙酯为无色透明液体，b.p.93～94℃/101pa，78～88℃/27pa，n²⁰_D 1.4833，相对密度 1.1170，不溶于水，溶于苯、甲苯、氯仿等有机溶剂。
分子结构

1、摩尔折射率：50.19

2、摩尔体积（cm³/mol）：155.6

3、等张比容（90.2K）：389.7

4、表面张力（dyne/cm）：39.3

5、极化率（10-24cm3）：19.89
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:267

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

二氯菊酸乙酯 msds

二氯菊酸乙酯MSDS英文版

二氯菊酸乙酯合成路线

共页

二氯菊酸乙酯上游产品

二氯菊酸乙酯上游产品 0

二氯菊酸乙酯下游产品

二氯菊酸乙酯下游产品 0

二氯菊酸乙酯制备

0

其制备方法有以下几种。Farks法(重氮乙酸酯法)由异丁烯与三氯乙醛在AlCl3催化下缩合成一烯醇，再经乙酰化、锌粉还原和酸催化异构化得到共轭双烯，即1，1-二氯-4-甲基戊二烯-[1，3]，最后与重氮乙酸甲酯(乙酯)在铜粉催化下进行反应，即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。002$S相模法由2-甲基丁烯[2]醇[1](异戊烯醇)与原乙酸甲酯(乙酯)，在酸性催化剂如丙酸存在下，进行缩合Clasen重排，生成3，3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[贲亭酸甲(乙)酯]，后者与四氯化碳在过氧化苯甲酰存在下调聚加成，得到3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯，然后在甲醇钠存在下进行脱氯化氢，环合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。相模-库拉莱法由1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由异丁烯与三氯乙醛生成的烯醇，经对甲基苯磺酸催化异构化，得到1，1，1-三氯-2-羟基-4-甲基戊烯-[3]，再与原乙酸三甲(乙)酯进行缩合，Clasen重排反应，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，在反应过程中还生成部分二氯丁内酯。3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇钠存在下，环合生成二氯菊酸甲(乙)酯，而二氯丁内酯可用氯化氢或氯化亚砜在甲(乙)醇溶液中开环而生成3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯，再环合得到二氯菊酸甲(乙)酯。偏二氯乙烯法与相模法相似，但用的原料不一样，避免了用烯醇与原乙酸酯的反应生成贲亭酸甲酯，从贲亭酸甲酯制备二氯菊酸甲酯与相模法一样。用异戊二烯为原料与两分子氯化氢反应，生成1，3-二氯-3-甲基丁烷，再与偏二氯乙烯反应生成1，1，5-三氯-3，3-二甲基戊烯[1]，再用浓H2SO4或碱水解，得5-氯-3，3-二甲基戊酸，用甲醇在酸性介质中酯化，生成相应的5-氯-3，3-二甲基戊酸甲酯，再用甲醇钠脱氯化氢，得3，3-二甲基戊烯[4]酸甲酯，即贲亭酸甲酯。环丁酮法由丙烯腈和四氯化碳在加压下，以Cu为催化剂，进行调聚反应，生成2，4，4，4-四氯丁腈，进一步水解，酰氯化生成2，4，4，4-四氯丁酰氯，再在三乙胺存在下，加压脱氯化氢生成烯酮，再和异丁烯在压力下反应生成2-氯-2-三氯乙基-3，3-二甲基环丁酮，在三乙胺存在下，经Cine重排得2-三氯乙基-3，3-二甲基-4-氯环丁酮，再经Favorski重排得3-三氯乙基-2，2-二甲基环丙烷羧酸，然后用碱处理，脱氯化氢即得二氯菊酸。NRDC法由蒈醛酸甲酯与三苯基亚甲基二氯化膦进行Wittig反应，而得到二氯菊酸甲酯。

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