1,5-已二烯

1.由3-氯-1-丙烯与镁反应而得。在反应瓶中先放置镁屑，再滴入无水3-氯-1-丙烯和无水乙醚配成的溶液，然后加入一小粒碘搅拌，滴加5%的冷盐酸溶液，使氯化镁溶解在溶液中，分出醚层，进行蒸馏，水洗，用氯钙干燥，再经分馏蒸出乙醚和3-氯丙烯，收集59-60℃馏分，即为1,5-己二烯。

2.制法：

于装有温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入55g(2.4mol)切成小块的金属钠，称量136g(0.8mol)新蒸馏过的烯丙基碘(2)（bp99～101℃），先由滴液漏斗加入约1/4,加热，使金属钠熔融，并立即撤去热源，反应剧烈进行，并呈回流状态。于2h内滴加其余的烯丙基碘。反应完后改为蒸馏装置，油浴加热，保持浴温90～100℃之间蒸出生成的烯烃，最后升温至150℃，直至无镏出物为止。将镏出物重新进行蒸馏，收集59～60℃的馏分，得1,5-己二烯(1)25g,收率78%。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）、滴液漏斗的反应瓶汇总，加入镁屑82g(3.5mol),一粒碘，滴加100～200mL由新蒸馏的烯丙基氯(2)459g（6mol）和2400mL无水乙醚的溶液，加热至反应开始，而后冰浴冷却，搅拌下尽快加入其余的溶液，保持溶液剧烈回流，于1～1.5h加完。冰浴冷却下滴加5%的冷盐酸直至几乎无热量放出，并氯化镁溶解于溶液为止。分出乙醚层，用填料柱蒸出乙醚，直至蒸馏温度升至38～40℃。将剩余物用水洗涤两次，无水氯化钙干燥。分馏，先蒸出乙醚和烯丙基氯，而后收集59～60℃的馏分，得1,5-己二烯(1)135～160g,收率55%～65%。