福美司坦
fú měi sī tǎn
更新时间:2024-04-16 00:45:58
- 常用名福美司坦英文名formestane
- CAS号566-48-3分子量302.408
- 密度1.2±0.1 g/cm3沸点475.4±45.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C19H26O3熔点199-202°C
- MSDS闪点255.4±25.2 °C
- 符号
GHS08
信号词Danger
- 中文名福美司坦
- 英文名formestane
- 中文别名4-雄烯-4-醇-3,17-二酮 |福美斯坦 |4-羟基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮 |
- 英文别名Androst-4-ene-3,17-dione, 4-hydroxy- |4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione |4-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione |Formestane |B,Aromatase inhibitor |Lentaron |4-androsten-4-ol-3,17-dione |4-Hydroxyandrostenedione |4-OH-A |MFCD00057814 |(8R,9S,10R,13S,14S)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione |
- 密度1.2±0.1 g/cm3
- 沸点475.4±45.0 °C at 760 mmHg
- 熔点199-202°C
- 分子式C19H26O3
- 分子量302.408
- 闪点255.4±25.2 °C
- 精确质量302.188202
- PSA54.37000
- LogP2.66
- 外观性状白色粉末
- 蒸汽压0.0±2.7 mmHg at 25°C
- 折射率1.570
- 储存条件2-8°C
- 分子结构
1、 摩尔折射率:83.02
2、 摩尔体积(cm3/mol):253.1
3、 等张比容(90.2K):667.1
4、 表面张力(dyne/cm):48.2
5、 极化率(10-24cm3):32.91
- 计算化学
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:34
6.拓扑分子极性表面积54.4
7.重原子数量:22
8.表面电荷:0
9.复杂度:590
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:5
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
- 更多
1.熔点:从含水甲醇结晶,熔点199~202℃;从乙酸乙酯结晶,熔点203.5~206℃。
2.UV最大吸收(99.5%乙醇):278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7,氯仿)。
3.性状:针状结晶。
- 符号GHS08
- 信号词Danger
- 危害声明H360
- 警示性声明P201-P308 + P313
- 个人防护装备Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
- 危害码 (欧洲)T:Toxic
- 风险声明 (欧洲)R60
- 安全声明 (欧洲)S53-S36/37/39-S45
- 危险品运输编码NONH for all modes of transport
- WGK德国3
- RTECS号BV8152500
福美司坦 合成路线
共页
- 01. 雄甾-4-烯-3,17-二酮(Ⅰ)(1.432g,5mmo1)溶于50ml叔丁醇,在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液,然后加入5ml 35%双氧水,在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后,用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ),溶于10ml甲醇,加入氢氧化钾(393mg,7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕,在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水,用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液,合并,用100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析,己烷-乙酸乙酯(7:3)洗脱,得715mg福美坦,收率47%,熔点200~202℃(丙酮)。
- 12. 5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮的制备
- 2在反应瓶中加入雄甾-4-烯-3,17-二酮1.432g(5mmol)和叔丁醇50ml,搅拌溶解,于室温下加入四氧化锇38g(0.15mmol)至叔丁醇2ml的溶液,然后加入35%H2O2 5ml,于室温下搅拌反应3天. 加入盐水100ml稀释.用二氯甲烷(100×2) 提取.有机相依次用盐水100ml、10%NaHSO3溶液50ml、10%NaCO3 50ml、和盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物为5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824,直接用于下步反应.
- 33. 福美坦的合成
- 4在反应瓶中加入5-环氧-5α-雄(甾)烷-3,17-二酮1.824g(6mmol)和甲醇10ml,搅拌,加入KOH[0.393g(7mmol)] 的甲醇(3ml)溶液.加毕,于55 ºC搅拌反应10min.加入乙酸0.3mol和盐水100ml,用二氯甲烷(100ml×2)提取.合并有机相,用盐水100ml洗涤,无水NaSO4干燥,过滤,滤液浓缩.剩余物为粗品福美坦(1.727g),经硅胶柱色谱分离纯化,用己烷/乙酸乙酯(7:3)洗脱,经后处理,得福美坦0.715g,mp200~202 ºC (丙酮结晶),收率47%.