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甲基硫脲嘧啶

jiǎ jī liú niào mì dìng

更新时间：2024-04-21 02:26:03

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常用名

甲基硫脲嘧啶

英文名

6-Methyl-2-thiouracil
CAS号

56-04-2

分子量

142.179
密度

1.4±0.1 g/cm3

沸点

342.3ºC at 760 mmHg
分子式

C₅H₆N₂OS

熔点

~330 °C (dec.)(lit.)
MSDS

中文版

闪点

160.8ºC
符号

GHS07

GHS08

信号词

Warning

甲基硫脲嘧啶名称

中文名

甲基硫脲嘧啶
英文名

6-Methyl-2-thiouracil
中文别名

6-甲基-2-硫尿嘧啶 |甲硫氧嘧啶 |甲基硫氧嘧啶 |甲基硫尿间氮苯 |6-甲基-2-硫代由雪 |6-甲基硫代 |6-甲基-2-硫代尿嘧啶 |6-甲基-2-硫脲嘧啶 |4-甲基-2-硫尿嘧啶 |2-巯基-4-羟基-6-甲基嘧啶 |安替巴生 |4-甲基硫尿嘧啶 |2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇 |2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮 |2-氢硫基-4-羟基-6-甲基嘧啶 |4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶 |
英文别名

4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidine |6-Methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone |Metiur |4(3H)-pyrimidinone, 2-mercapto-6-methyl- |2-Mercapto-4-methyl-6-hydroxypyrimidine |Methiure |2(1H)-pyrimidinethione, 4-hydroxy-6-methyl- |4(1H)-Pyrimidinone, 2,3-dihydro-6-methyl-2-thioxo- |6-Hydroxy-2-mercapto-4-methylpyrimidine |6-Methyl-2-sulfanylpyrimidin-4(3H)-one |4-Hydroxy-6-methylpyrimidine-2(1H)-thione |6-methyl-2-sulfanylpyrimidin-4-ol |methylthiouracil |6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one |6-Methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-on |6-Methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine |MFCD00006040 |EINECS 200-252-3 |2-mercapto-6-methylpyrimidin-4-ol |6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one |

甲基硫脲嘧啶生物活性

描述

Methylthiouracil 是一种抗甲状腺剂。Methylthiouracil 抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生以及 NF-κB 和 ERK1/2 的活化。
相关类别

信号通路 >> 免疫及炎症 >> 白细胞介素相关信号通路 >> 细胞凋亡 >> TNF受体研究领域 >> 炎症/免疫
靶点

NF-κBTNF-αIL-6ERK1ERK2
体外研究

在加入LPS（100ng / mL）4小时后，用各种浓度的MTU（0-20μM）处理HUVEC 6小时。 MTU抑制内皮细胞中LPS介导的高通透性，最佳效果发生在5μM以上。通过用F-肌动蛋白标记的荧光素鬼笔环肽对HUVEC单层进行免疫荧光染色，检测MTU对HUVEC肌动蛋白细胞骨架排列的影响。对照HUVEC在整个细胞中表现出F-肌动蛋白的随机分布，其中肌动蛋白丝束在细胞边界处有一些定位。 LPS（100 ng / mL）对屏障的破坏表现为HUVEC中细胞旁间隙的形成。此外，用MTU（10或20μM）进行后处理导致LPS诱导的细胞间隙的形成被抑制，形成致密的F-肌动蛋白环。为了测试MTU的细胞毒性，在用MTU处理24小时的HUVEC中进行细胞活力测定。在浓度高达20μM时，MTU不会影响细胞活力[1]。
体内研究

MTU处理导致LPS诱导的染料腹膜渗漏的显着抑制。小鼠的平均循环血量为72mL / kg。由于本研究中平均小鼠体重为27 g，平均血容量为2 mL，因此注射MTU（142或284μg/ kg）导致外周血中最大浓度为10或20μM[1]。
细胞实验

MTT用作细胞活力的指标。原代人脐静脉内皮细胞（HUVEC）以5×103细胞/孔的密度在96孔板中生长。 24小时后，用新鲜培养基洗涤细胞，并用MTU（0-20μM）处理。孵育48小时后，洗涤细胞，加入100μLMTT（1mg / mL），然后温育4小时。最后，加入DMSO（150μL）以溶解形成的甲salt盐，并通过使用酶标仪在540nm处测量OD来确定甲salt盐的量[1]。
动物实验

小鼠[1]在该研究中使用雄性C57BL / 6小鼠（6-7周龄;平均体重，27g）。给小鼠施用LPS（0.3mg /小鼠或15mg / kg，静脉内）。 4小时后，用MTU（142或284μg/ kg，6小时）静脉内处理小鼠，并在生理盐水中注射1％伊文思蓝染料溶液。 6小时后，处死小鼠并通过用5mL生理盐水洗涤腔并通过以200xg离心10分钟来收集腹膜渗出物。在650nm处读取上清液的吸光度。血管渗透率表示为渗透到腹膜腔中的μg染料/小鼠，并使用标准曲线确定。
参考文献

[1]. Ku SK, et al. Anti-inflammatory effects of methylthiouracil in vitro and in vivo. Toxicol Appl Pharmacol. 2015 Nov 1;288(3):374-86.

甲基硫脲嘧啶物理化学性质

密度

1.4±0.1 g/cm3
沸点

342.3ºC at 760 mmHg
熔点

~330 °C (dec.)(lit.)
分子式

C₅H₆N₂OS
分子量

142.179
闪点

160.8ºC
精确质量

142.020081
PSA

80.74000
LogP

0.31
外观性状

白色粉末
折射率

1.638
稳定性

Stability Incompatible with strong oxidizing agents, iodine, metals.
水溶解性

INSOLUBLE
分子结构

1、摩尔折射率：37.31

2、摩尔体积（m³/mol）：103.1

3、等张比容（90.2K）：296.7

4、表面张力（dyne/cm）：68.3

5、极化率（10 ^-24cm ³）：14.79
计算化学

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.2

2、氢键供体数量：2

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：0

5、互变异构体数量：6

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：41.1

7、重原子数量：9

8、表面电荷：0

9、复杂度：197

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1
更多

1. 性状：白色结晶。在326-331℃分解。饱和水溶液对石蕊呈中性或微酸性。无气味，味苦，易升华。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：330℃

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC, 1.60kPa）：未确定。

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：易溶于氨溶液及氢氧化钠溶液，微溶于醇和丙酮，极微溶于水和醚，不溶于苯和氯仿。

甲基硫脲嘧啶 msds

6-甲基-2-硫尿嘧啶修改号码：5

模块1. 化学品
产品名称：6-Methyl-2-thiouracil
修改号码：5

模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害
急性毒性（经口）第4级
致癌性第2级
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词警告
　危险描述吞咽有害。
怀疑会致癌
　防范说明
[预防]使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施]食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存]存放处须加锁。
[废弃处置]根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：6-甲基-2-硫尿嘧啶
百分比：>98.0%(T)
CAS编码：56-04-2
6-甲基-2-硫尿嘧啶修改号码：5

模块3. 成分/组成信息
俗名：Methiocil
分子式：C5H6N2OS

模块4. 急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入：求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施：处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免所有部位的接触！
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
　手部防护：防渗手套。
　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
6-甲基-2-硫尿嘧啶修改号码：5

模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观：晶体-粉末
颜色：白色-极淡的黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：无资料
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]无资料
[其他溶剂]无资料

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

模块11. 毒理学信息
急性毒性：orl-rat LD50:1500 mg/kg
ipr-mus LD50:200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =2B （怀疑对人类致癌）。
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
RTECS 号码:YR0875000

模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积（BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数（Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
6-甲基-2-硫尿嘧啶修改号码：5

模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A

甲基硫脲嘧啶毒性和生态

甲基硫脲嘧啶毒性英文版

甲基硫脲嘧啶安全

符号

GHS07, GHS08
信号词

Warning
危害声明

H302-H351
警示性声明

P281
个人防护装备

Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲)

Xn: Harmful;
风险声明 (欧洲)

R22;R40
安全声明 (欧洲)

S36/37-S45
危险品运输编码

UN 3077 9/PG 3
WGK德国

3
RTECS号

YR0875000
海关编码

29335995

甲基硫脲嘧啶合成路线

共页

甲基硫脲嘧啶上游产品

甲基硫脲嘧啶上游产品 0

甲基硫脲嘧啶下游产品

甲基硫脲嘧啶下游产品 0

甲基硫脲嘧啶制备

0

由乙酰乙酸乙酯与硫脲反应而得。将硫脲溶解于氢氧化钠溶液中，滴加乙酰乙酸乙酯，控制温度在37℃以下。反应2h后，加水和活性炭，在70-80℃脱色0.5h。过滤，滤液用盐酸酸化至pH4-5，冷却至室温，过滤，洗涤。滤饼用水重结晶，得成品。收率66%。生产中，也可先将乙酰乙酸乙酯和硫脲混合，再滴加氧化钠溶液；还可用无水碳酸钠代替氢氧化钠，收率大致相同。

甲基硫脲嘧啶海关

海关编码

2933599090
中文概述

2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary

2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

甲基硫脲嘧啶用途

Methylthiouracil 是一种抗甲状腺剂。Methylthiouracil 抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生以及 NF-κB 和 ERK1/2 的活化。

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