1,3-二苯基异苯并呋喃

1.用于有机合成。 2.高活性二烯，可作为适于捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物，也是芳烃杂环化合物合成中的常用试剂。 捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物 用1,3-二苯异苯并呋喃1的环加成反应捕捉不稳定的二烯亲合物。异苯并呋喃母体的Diels-Alder反应比用1,3-二苯基同系物快11倍，所以此化合物经常用在对反应活性要求很高的反应中。高不饱和度的化合物能发生反应并以这种方式被捕捉 (式1)。 例如在温和条件下，一种新的苯炔前体与Bu4NF反应生成苯炔，1,3-二苯异苯并呋喃作为捕捉剂对其捕捉，生成高产率的苯炔加合物 (式2)。 Lewis酸 (例如，醚合三氟化硼) 催化可促进1,3-二苯异苯并呋喃的Diels-Alder反应。1,3-二苯异苯并呋喃与二乙基乙烯基膦酸酯环加成反应，生成两种异构体的混合物 (式3)。 高位点环化加成 在环加成反应中，异苯并呋喃常用作4π体系。它们是Diels-Alder [4+2] 或 [4+4] 和 [4+6] 环加合物。环庚三烯酮生成 [4+6] 热力学环加合物 (式4)。 异苯并呋喃锂化反应 异苯并呋喃脱质子化过程容易生成1-锂化合物，此化合物可与亲电试剂迅速反应。与之相似的是，在THF中，9,10-二溴三环[6.3.1.02,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 oC用叔丁基锂处理，生成有张力的双环炔，此炔被1,3-二苯基异苯并呋喃捕捉生成两种异构环加成产物，而后重排成酮的异构体(式5)。 稠环反应 三环[3.2.2.02,4]壬-2(4),6-二烯及其异构体与1,3-二苯基异苯并呋喃反应,生成两种加成产物，因其稠合发生在碳环上的环丙烯位，增加了环张力，使其合成更加具有挑战性 (式6)。 更多