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羽扇豆醇
yǔ shàn dòu chún
更新时间：2024-04-06 20:57:09
- 常用名羽扇豆醇英文名Lupeol
- CAS号545-47-1分子量426.717
- 密度1.0±0.1 g/cm3沸点488.1±14.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C30H50O熔点215-216ºC
- MSDS闪点216.9±12.4 °C
- 符号信号词
- 中文名羽扇豆醇
- 英文名Lupeol
- 中文别名3β-羟基-20(29)-羽扇烯 |20(29)-羽扇烯-3β-醇 |羽扇醇 |羽扇醇 |20(29)-Lupen-3β-ol |
- 英文别名Lup-20(29)-en-3-ol, (3β)- |Cautchicol |Fagarsterol |MFCD00017351 |Fagarasterol |monogynolb |Clerodol |Lup-20(29)-en-3β-ol (8CI) |Lupeol |b-viscol |MONOGYNOL |(3b)-Lup-20(29)-en-3-ol |Monogynol B |(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-Isopropenyl-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol |Lup-20(29)-en-3b-ol |(3β)-Lup-20(29)-en-3-ol |β-Viscol |Lupenol |EINECS 208-889-9 |(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-Hexaméthyl-1-(1-propèn-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysén-9-ol |Lup-20(29)-en-3-β-ol (8CI) |
- 描述Lupeol 是一种新型雄激素受体抑制剂。
- 相关类别信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体 天然产物 >> 萜类化合物和糖苷 研究领域 >> 癌症
- 靶点Androgen receptor[1]
- 体外研究Lupeol是一种有效的AR抑制剂，可作为治疗人类前列腺癌（CaP）的潜在药物开发。 Lupeol（10-50μM）处理48小时导致雄激素依赖性表型（ADPC）细胞，即LAPC4和LNCaP细胞的剂量依赖性生长抑制，IC50分别为15.9和17.3μM。 Lupeol还抑制22Rν_1的生长，IC50为19.1μM。此外，Lupeol抑制C4-2b细胞的生长，IC50为25μM。 Lupeol具有抑制ADPC和CRPC表型的CaP细胞生长的潜力。已知通过激活AR的雄激素可以促进CaP细胞的生长[1]。
- 体内研究Lupeol是一种有效的药剂，具有抑制体内CaP细胞致瘤性的潜力。在第56天的研究结束时，测量总循环血清-PSA水平（由植入的肿瘤细胞分泌）。在植入后第56天，在具有LNCaP肿瘤和C4-2b肿瘤的对照动物中分别观察到在11.95-12.79ng / mL之间的PSA水平。然而，Lupeol处理的对应动物表现出4.25-7.09ng / mL范围内血清PSA水平降低。与对照相比，接受Lupeol治疗的动物的肿瘤组织表现出降低的血清PSA水平[1]。
- 细胞实验LAPC4（野生功能性AR / ADPC）; LNCaP（突变功能性AR / ADPC）; 22Rv1（突变功能性AR /雄激素非依赖性但有反应）; C4-2b细胞（突变体功能性AR / CRPC）和PC-3和DU-145（缺乏内源性AR）在标准细胞培养条件下在37℃和5％CO 2环境下生长。将细胞（60-70％汇合）用Lupeol（10-50μM）在完全生长培养基中处理48小时。对于组合实验组，用激动性雄激素类似物R1881（1nM）或拮抗剂比卡鲁胺（10μM）和/或组合（R1881 + Lupeol）处理细胞48小时。在37℃温育特定时间后，进行MTT测定。对于致敏研究，用Lupeol处理激素难治性C4-2b细胞24小时。 24小时后，将细胞与比卡鲁胺（10μM）一起温育24小时。评估细胞的存活率[1]。
- 动物实验小鼠[1]在无胸腺裸鼠中进行肿瘤研究，并产生两组动物。将3×106个细胞皮下注射到每只小鼠的右侧腹中。每个群组接收特定细胞类型LNCaP或C4-2b。植入后一周，将每个组中的20只小鼠（具有可见肿瘤）随机分成两组，每组10只动物。第一组动物接受腹膜内（ip）施用玉米油（100μL）并用作对照。第二组动物每周三次腹膜内施用Lupeol（40mg / kg，在100μL玉米油中）。记录体重和肿瘤体积。当肿瘤穿过1,000mm 3的预设终点体积时，处死第1组和第2组的所有动物。
- 参考文献[1]. Siddique HR, et al. Lupeol, a novel androgen receptor inhibitor: implications in prostate cancer therapy. Clin Cancer Res. 2011 Aug 15;17(16):5379-91.
- 密度1.0±0.1 g/cm3
- 沸点488.1±14.0 °C at 760 mmHg
- 熔点215-216ºC
- 分子式C30H50O
- 分子量426.717
- 闪点216.9±12.4 °C
- 精确质量426.386169
- PSA20.23000
- LogP10.98
- 外观性状白色粉末
- 蒸汽压0.0±2.8 mmHg at 25°C
- 折射率1.516
- 储存条件
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
- 稳定性
1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触
2. 存在于烤烟烟叶中。
3. 存在于羽扇豆种子的表皮中、无花果树和橡胶植物的胶乳中。
- 分子结构
1、 摩尔折射率：131.78
2、 摩尔体积（cm3/mol）：436.5
3、 等张比容（90.2K）：1056.0
4、 表面张力（dyne/cm）：34.2
5、 极化率（10-24cm3）：52.24
- 计算化学
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：9.9
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：1
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2
7、 重原子数量：31
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：766
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：10
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
- 更多
1. 性状：白色粉末。
2. 密度（g/ cm3,20/4℃）：0.977
3. 相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：216
5. 沸点（ºC,常压）：488.1
6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定
7. 折射率(n20D) ：1.515
8. 闪点（ºC）：216.9
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：易溶于乙醚、苯、石油醚、热乙醇，几乎不溶于水、稀酸和稀碱。
- 个人防护装备Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
- 危险品运输编码NONH for all modes of transport
- WGK德国2
- RTECS号OK5763000
羽扇豆醇 合成路线
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羽扇豆醇上游产品 0
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- 01. 烟草：FC，8。
浙公网安备
33020502000290号
