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沙利度胺
shā lì dù àn
更新时间：2024-04-01 10:51:37
- 常用名沙利度胺英文名2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
- CAS号50-35-1分子量258.229
- 密度1.5±0.1 g/cm3沸点509.7±43.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C13H10N2O4熔点269-271°C
- MSDS闪点262.1±28.2 °C
- 符号
GHS07
GHS08
信号词Danger
沙利度胺 名称
- 中文名沙利度胺
- 英文名2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
- 中文别名N-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-邻苯二甲酰亚胺 |N-(2,6-二氧-3-哌啶基)邻苯二甲酰亚胺 |(±)-沙利度胺 |(±)-2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |反应停 |(±)-Thalidomide |
- 英文别名EINECS 200-031-1 |(±)-Thalidomide |Softenon |Thalomide |)-Thalidomide |2-(2,6-dioxopipéridin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |Neurodyn |2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione |2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |Neosedyn |UNII:4Z8R6ORS6L |(±)-2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |Neosydyn |2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |N-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)phthalimide |Talidomide [DCIT] |Contergan |1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)- |2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindol-1,3(2H)-dion |Thalidomide |MFCD00153873 |5-22-13-00224 |Pomalidomide Impurity 9 |
沙利度胺 生物活性
- 描述Thalidomide 最初是一种镇静剂，能够抑制 ereblon （cullin-4 E3 泛素连接酶复合物 CUL4-RBX1-DDB1 的一部分），Kd 值约为 250 nM，具有免疫调节、抗炎、抗肿瘤作用。
- 相关类别信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> E1/E2/E3酶 研究领域 >> 炎症/免疫 研究领域 >> 癌症
- 靶点Kd: ∼250 nM (CRL4CRBN)[1]
- 体外研究沙利度胺最初作为一种镇静剂被推广，具有免疫调节，抗炎和抗血管生成的癌症特性，并且靶向ereblon（CRBN），它是cullin-4 E3泛素连接酶复合物CUL4-RBX1-DDB1的一部分，其Kd为〜 250 nM [1]。沙利度胺（50μg/ mL）增强了依替替尼对PC9和A549细胞增殖的抗肿瘤活性，这种作用与细胞凋亡和细胞迁移有关。此外，沙利度胺和依替替尼抑制PC9细胞中的EGFR和VEGF-R2途径[3]。
- 体内研究沙利度胺（100mg / kg，口服）抑制胶原沉积，下调α-SMA和I型胶原蛋白的mRNA表达水平，并显着降低RILF小鼠中的促炎细胞因子。沙利度胺通过抑制ROS和下调依赖于Nrf2状态的TGF-β/ Smad通路来减轻RILF [2]。沙利度胺（200 mg / kg，po）联合icotinib在携带PC9细胞的裸鼠体内显示出协同的抗肿瘤作用，抑制肿瘤生长并促进肿瘤死亡[3]。
- 细胞实验THP-1细胞，A549细胞和KYSE30细胞在补充有10％胎牛血清的RPMI-1640培养基中培养，并在5％CO 2和95％室内空气的气氛中维持在37℃。用单剂量的4Gy 6-MV X射线照射THP-1细胞，并在辐射后用或不用含有沙利度胺（0.2μmol/ mL）的培养基处理48小时。根据初步结果选择沙利度胺的浓度[2]。
- 动物实验小鼠[2]将总共24只WT C57BL / 6小鼠随机分成4组进行实验（每组n = 6）：对照组，照射组，与沙利度胺一起照射的组和仅沙利度胺组。基于初步结果，在实验中使用100mg / kg沙利度胺。将沙利度胺溶解在DMSO载体中。治疗组在第1天开始每隔一天通过管饲法接受200μL的指定剂量的沙利度胺，进行6次治疗。对照小鼠仅接受200μL含0.1％DMSO的盐水。照射后12周收获肺用于分析。将总共20只Nrf2 - / - 小鼠随机分成4组进行实验（每组n = 5）。 Nrf2 - / - 小鼠的实验程序与WT C57BL / 6小鼠相同。另外，将总共30只WT C57BL / 6小鼠随机分成5组用于随后的实验（每组n = 6）：对照组，照射组，与CDDO-Me和沙利度胺一起照射的组，与CDDO-Me一起照射的组和与沙利度胺一起照射的组。选择600ng和100mg / kg作为实验的CDDO-Me和沙利度胺的剂量。治疗组在第1天开始每隔一天通过管饲法接受200μL指定剂量的CDDO-Me或沙利度胺六次。对于CDDO-Me和沙利度胺的组合组，CDDO-Me在第1天开始每隔一天通过管饲法以200μL递送用于六次治疗。沙利度胺在第2天开始每隔一天灌胃200μL，进行6次治疗[2]。
- 参考文献[1]. Fischer ES, et al. Structure of the DDB1-CRBN E3 ubiquitin ligase in complex with thalidomide. Nature. 2014 Aug 7;512(7512):49-53. [2]. Bian C, et al. Thalidomide (THD) alleviates radiation induced lung fibrosis (RILF) via down-regulation of TGF-β/Smad3 signaling pathway in an Nrf2-dependent manner. Free Radic Biol Med. 2018 Dec;129:446-453. [3]. Sun X, et al. Synergistic Inhibition of Thalidomide and Icotinib on Human Non-Small Cell Lung Carcinomas Through ERK and AKT Signaling. Med Sci Monit. 2018 May 15;24:3193-3203.
沙利度胺 物理化学性质
- 密度1.5±0.1 g/cm3
- 沸点509.7±43.0 °C at 760 mmHg
- 熔点269-271°C
- 分子式C13H10N2O4
- 分子量258.229
- 闪点262.1±28.2 °C
- 精确质量258.064056
- PSA83.55000
- LogP0.54
- 外观性状白色固体
- 蒸汽压0.0±1.3 mmHg at 25°C
- 折射率1.646
- 储存条件
本品密封避光干燥保存。
- 稳定性Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
- 水溶解性45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.6 mg/mL | <0.1 g/100 mL at 22 ºC
- 分子结构
1、 摩尔折射率：62.35
2、 摩尔体积（cm3/mol）：171.7
3、 等张比容（90.2K）：496.5
4、 表面张力（dyne/cm）：69.9
5、 极化率（10-24cm3）：24.71
- 计算化学
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:8
6.拓扑分子极性表面积83.6
7.重原子数量:19
8.表面电荷:0
9.复杂度:449
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
- 更多
1. 性状：淡黄色结晶性粉末，无臭，无味
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：269-271°C
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC, 5.2 kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25 ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：微溶于水(<0.1 g/100 mL at 22 ºC)、乙醇、丙酮中，不溶于乙醚、氯仿。45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.6mg/mL
沙利度胺 msds
(+/-)-沙利度胺
模块1. 化学品
产品名称：(±)-Thalidomide
5.3
模块2. 危险性概述
GHS分类
模块1. 化学品
产品名称：(±)-Thalidomide
5.3
模块2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类
健康危害
急性毒性（经口）第3级
急性毒性（经皮）第4级
生殖毒性第2级
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词危险
危险描述吞咽会中毒。
皮肤接触有害
怀疑会损害生育能力或胎儿
防范说明
[预防]使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存]存放处须加锁。
[废弃处置]根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
(+/-)-沙利度胺
模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：(+/-)-沙利度胺
百分比：>98.0%(HPLC)(N)
CAS编码：50-35-1
俗名：N-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)phthalimide
分子式：C13H10N2O4
模块4. 急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施：处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免所有部位的接触！
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。
模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
(+/-)-沙利度胺
模块8. 接触控制和个体防护
手部防护：防渗手套。
眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观：晶体-粉末
颜色：白色-极淡的黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：276°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]不溶于(60mg/L, 25°C)
[其他溶剂]
易溶于：二甲基甲酰胺, 吡啶, 二氧六环
极微溶于：甲醇, 丙酮, 乙醇, 乙酸乙酯, 冰乙酸
不溶于：醚, 苯, 氯仿
log水分配系数 =3.09
模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
模块11. 毒理学信息
急性毒性：orl-rat LD50:113 mg/kg
skn-rat LD50:1550 mg/kg
ipr-rat LD50:>6 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：cyt-hmn-lym 1 mg/L
mmo-omi 10 g/L (-S9)
致癌性：scu-mus TDLo:34 g/kg/57W-I
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：orl-wmn TDLo:16 mg/kg(28-35D preg)
orl-rat TDLo:28 g/kg(3D male/3D pre-22D preg)
ipr-rat TDLo:1200 mg/kg(9-11D preg)
ivn-rat TDLo:45 mg/kg(12D preg)
RTECS 号码:TI4375000
模块12. 生态学信息
生态毒性：
(+/-)-沙利度胺
模块12. 生态学信息
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
log水分配系数：3.09
土壤吸收系数 （Koc）：无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):
模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块14. 运输信息
联合国分类：第1项 毒害品。
UN编号：2811
正式运输名称：有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级：III
模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息
N/A
健康危害
急性毒性（经口）第3级
急性毒性（经皮）第4级
生殖毒性第2级
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词危险
危险描述吞咽会中毒。
皮肤接触有害
怀疑会损害生育能力或胎儿
防范说明
[预防]使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存]存放处须加锁。
[废弃处置]根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
(+/-)-沙利度胺
模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：(+/-)-沙利度胺
百分比：>98.0%(HPLC)(N)
CAS编码：50-35-1
俗名：N-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)phthalimide
分子式：C13H10N2O4
模块4. 急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施：处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免所有部位的接触！
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。
模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
(+/-)-沙利度胺
模块8. 接触控制和个体防护
手部防护：防渗手套。
眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观：晶体-粉末
颜色：白色-极淡的黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：276°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]不溶于(60mg/L, 25°C)
[其他溶剂]
易溶于：二甲基甲酰胺, 吡啶, 二氧六环
极微溶于：甲醇, 丙酮, 乙醇, 乙酸乙酯, 冰乙酸
不溶于：醚, 苯, 氯仿
log水分配系数 =3.09
模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
模块11. 毒理学信息
急性毒性：orl-rat LD50:113 mg/kg
skn-rat LD50:1550 mg/kg
ipr-rat LD50:>6 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：cyt-hmn-lym 1 mg/L
mmo-omi 10 g/L (-S9)
致癌性：scu-mus TDLo:34 g/kg/57W-I
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：orl-wmn TDLo:16 mg/kg(28-35D preg)
orl-rat TDLo:28 g/kg(3D male/3D pre-22D preg)
ipr-rat TDLo:1200 mg/kg(9-11D preg)
ivn-rat TDLo:45 mg/kg(12D preg)
RTECS 号码:TI4375000
模块12. 生态学信息
生态毒性：
(+/-)-沙利度胺
模块12. 生态学信息
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):无资料
土壤中移动性
log水分配系数：3.09
土壤吸收系数 （Koc）：无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):
模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块14. 运输信息
联合国分类：第1项 毒害品。
UN编号：2811
正式运输名称：有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级：III
模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息
N/A
沙利度胺 毒性和生态
沙利度胺 安全
- 符号GHS07, GHS08
- 信号词Danger
- 危害声明H302-H360D
- 警示性声明P201-P280-P301 + P312 + P330-P308 + P313
- 个人防护装备Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
- 危害码 (欧洲)T:Toxic
- 风险声明 (欧洲)R46;R61;R21;R25;R62
- 安全声明 (欧洲)S53-S22-S26-S36/37/39-S45
- 危险品运输编码UN 2811 6.1/PG 3
- WGK德国3
- RTECS号TI4375000
- 包装等级III
- 危险类别6.1(b)
- 海关编码2925190090
沙利度胺 合成路线
共页
沙利度胺 上游产品
沙利度胺上游产品 0
沙利度胺 下游产品
沙利度胺下游产品 0
沙利度胺 海关
- 海关编码2925190090
- 中文概述2925190090 其他酰亚胺及其衍生物盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
- 申报要素品名, 成分含量, 用途
- Summary2925190090 other imides and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%
沙利度胺 文献
- 0589181
- 1589341
- 2590021
- 3593898
- 4596287
- 5596729
- 6617262
- 7617771
- 8629154
- 9631791
- 10634705
- 11638040
- 12638142
- 13643798
- 14645109
- 15645265
- 16646021
- 17646023
- 18646033
- 19646073
- 20655517
- 21666785
- 22668026
- 23668111
- 24668175
- 25669977
- 26685082
- 27691053
- 28692619
- 29694027
- 30702945
- 31704032
- 32707911
- 33727339
- 34730800
- 35743740
- 36745625
- 37762542
- 38780015
- 39782869
- 40787888
- 41797634
- 42798707
- 43800310
- 44813550
- 45819907
- 46825986
- 47834717
- 48850256
- 49850258
- 50850303
- 51850308
- 52850324
- 53850403
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