二乙胺基三氟化硫

二乙氨基三氟化硫 (DAST) 是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂，它能够将醇羟基转化成为相应的氟，将醛酮转化成为偕二氟化物。 DAST 将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在 –78 oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)。仲醇的反应虽然也在 –78 oC加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2中回流 (式2，式3)[4~6]。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。 在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST 可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物 (式4，式5)[3,7,8]。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物 (式6)。 最近文献报道α-羟基环氧化合物在DAST 氟化条件下可以得到正常的氟化产物或者重排产物，选择性主要受到α-羟基所在碳原子上取代基性质的影响 (式7)。 更多