联苯甲酰

1.由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻（安息香）后，再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合，在冰醋酸中反应20h，反应温度80℃，得到苯偶酰的产率为80%。2.以盐酸二甲胺三氧化铬／硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系，合成苯偶酰类化合物。①盐酸二甲胺三氧化铬／硅胶的制备　称取10g（0.1mol）三氧化铬，于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g（2.2mol）盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min，冷却，产生大量的橘红色固体。重新加热溶解，加入25mL水，再加入50g硅胶，用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷，搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤，用适量乙醚洗涤，合并滤液，蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶，得0.93g苯偶酰，收率94%。

3.制法：

于250mL反应瓶中，加入苯偶姻（2）20g（0.094mol），浓硝酸100mL，搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h，直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中，搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤，水洗。由乙醇中重结晶（1g约需2.5mL乙醇），得纯的联苯甲酰（1）19g，收率96.8%，mp94～96℃。

4.制法：于装有搅拌器，回流冷凝器的250mL反应瓶中，加入0.2g醋酸铜，10g（0.125mol）醋酸铵，21.0g（0.1mol）苯偶姻（2）和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热，同时有氮气放出。回流反应90min，冷却。撒上晶种，放置1h，抽滤，水洗，干燥，得联苯甲酰（1）19g，收率90%，mp94～95℃。母液浓缩后可再得1g产品。

5.制法：

于装有磁力搅拌、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入二苯乙炔（2）178mg（1mmol），干燥的DMSO10mL，氯化钯18mg（0.1mmol）。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释，乙醚提取3次，每次30mL。合并有机层，依次水洗、饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂，过硅胶柱纯化（苯：己烷=1:1），得化合物（1）205mg，收率98%。