概述名称生物活性物理化学性质毒性和生态安全海关用途

酒石酸长春瑞滨

jiǔ shí suān cháng chūn ruì bīn

更新时间：2024-04-16 11:33:26

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常用名

酒石酸长春瑞滨

英文名

vinorelbine L-tartrate
CAS号

125317-39-7

分子量

1079.106
密度

1.36g/cm3

沸点

N/A
分子式

C₅₃H₆₆N₄O₂₀

熔点

181-183°C
MSDS

闪点

N/A
符号

信号词

酒石酸长春瑞滨名称

中文名

酒石酸长春瑞滨
英文名

vinorelbine L-tartrate
中文别名

长春瑞宾双酒石酸盐 |重酒石酸长春瑞滨 |
英文别名

methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-(acetyloxy)-15-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0.0]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylate bis(2,3-dihydroxybutanedioate) (salt) |aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-15-[(6R,8S)-4-ethyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-8-(methoxycarbonyl)-2,6-methano-2H-azecino[4,3-b]indol-8-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, methyl ester, (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-, 2,3-dihydroxybutanedioate (1:2) (salt) |MFCD03613607 |methyl (3aR,4R,5S,5aR,10bR,13aR)-4-(acetyloxy)-3a-ethyl-9-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0.0]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-5-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-3a,4,5,5a,6,11,12,13a-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate bis(2,3-dihydroxybutanedioate) (salt) |Methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-acetoxy-15-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0.0]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylate 2,3-dihydroxysuccinate (1:2) |Vinorelbine Ditartarate |methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-(acetyloxy)-15-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0.0]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-3-hydroxy-1 |Nor-5'-anhydrovinblastine ditartrate |Vinorelbine ditartrate salt |Eunades |Aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-15-[(6R,8S)-4-ethyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-8-(methoxycarbonyl)-2,6-methano-2H-azecino[4,3-b]indol-8-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, m ;ethyl ester, (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-, 2,3-dihydroxybutanedioate (1:2) (salt) |Vinorelbine tartrate |-6-methyl-3a,4,5,5a,6,11,12,13a-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate bis(2,3-dihydroxybutanedioate) (salt) |methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-(acetyloxy)-15-[(6R,8S)-4-ethyl-8-(methoxycarbonyl)-1,3,6,7,8,9-hexahydro-2,6-methanoazecino[4,3-b]indol-8-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylate 2,3-dihydroxybutanedioate (1:2) |6-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylate bis(2,3-dihydroxybutanedioate) (salt) |2,3-Dihydroxybutandisäure-methyl-(3aR,4R,5S,5aR,10bR,13aR)-4-(acetyloxy)-3a-ethyl-9-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0.0]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-5-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-3a,4,5,5a,6,11,12,13a-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazol-5-carboxylat(2:1) |aspidospermidine-3-carboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6,7-didehydro-15-[(6R,8S)-4-ethyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-8-(methoxycarbonyl)-2,6-methano-2H-azecino[4,3-b]indol-8-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, m |ethyl ester, (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-, 2,3-dihydroxybutanedioate (1:2) (salt) |Methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-acetoxy-15-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0.0]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylate bis(2,3-dihydroxysuccinate) (salt) |Methyl (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-4-acetoxy-15-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0.0]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-3-hydroxy-16-me thoxy-1-methyl-6,7-didehydroaspidospermidine-3-carboxylate 2,3-dihydroxysuccinate (1:2) |3',4'-Didehydro-4'-deoxy-C'-norvincaleukoblastine (R-(R*,R*))-2,3-dihydroxybutanedioate (1:2) (salt) |acide 2,3-dihydroxybutanedioïque - (3aR,4R,5S,5aR,10bR,13aR)-4-(acétyloxy)-3a-éthyl-9-[(12S,14R)-16-éthyl-12-(méthoxycarbonyl)-1,10-diazatétracyclo[12.3.1.0.0]octadéca-3(11),4,6,8,15-pentaén-12-yl]-5-hydroxy-8-méthoxy-6-méthyl-3a,4,5,5a,6,11,12,13a-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate de méthyle (2:1) |methyl (3aR,4R,5S,5aR,10bR,13aR)-4-(acetyloxy)-3a-ethyl-9-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0.0]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-5-hydroxy-8-methoxy |Vinorelbine ditartrate |Methyl (3aR,4R,5S,5aR,10bR,13aR)-4-acetoxy-3a-ethyl-9-[(12S,14R)-16-ethyl-12-(methoxycarbonyl)-1,10-diazatetracyclo[12.3.1.0.0]octadeca-3(11),4,6,8,15-pentaen-12-yl]-5-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-3a,4,5,5a,6,11,12,13a-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate bis(2,3-dihydroxysuccinate) (salt) |Vinorelbine |Vinorelbine (ditartrate) |

酒石酸长春瑞滨生物活性

描述

Vinorelbine ditartrate 是一种抗有丝分裂剂，能够抑制 Hela 细胞的增殖，IC50值为 1.25 nM。
相关类别

信号通路 >> 自噬 >> 自噬信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白研究领域 >> 癌症
体外研究

长春瑞滨（0.5-5nM）在浓度为1.25nM时抑制细胞增殖50％（IC50）。浓度为8 nM的长春瑞滨时，没有细胞处于后期[1]。长春瑞滨时间依赖性地诱导雄激素依赖性（AD）和非依赖性（AI）前列腺癌细胞系中的p53和p21WAFI / CIP1表达。长春瑞滨以浓度依赖性方式刺激报告基因[2]。
体内研究

长春瑞滨治疗后，第一次中性粒细胞过多发生在狗的第一次（4只狗），第二次（1）或第六次（1）长春瑞滨治疗后[3]。长春瑞滨在携带肿瘤的猫中每周耐受一次，MTD为11.5 mg / m2 [4]。
动物实验

根据该研究的定义，将VRL1在0.9％NaCl中稀释至1.5mg / mL的浓度，并在5分钟内进行IV。预期的治疗间隔为7天，最多4次治疗。在每周接受4次剂量后，猫有资格每2周继续接受VRL治疗。
参考文献

[1]. Ngan VK, et al. Mechanism of mitotic block and inhibition of cell proliferation by the semisynthetic Vinca alkaloids vinorelbine and its newer derivative vinflunine. Mol Pharmacol. 2001 Jul;60(1):225-32. [2]. Liu XM, et al. Unique induction of p21(WAF1/CIP1)expression by vinorelbine in androgen-independent prostate cancer cells. Br J Cancer. 2003 Oct 20;89(8):1566-73. [3]. Poirier VJ, et al. Toxicity, dosage, and efficacy of vinorelbine (Navelbine) in dogs with spontaneous neoplasia. J Vet Intern Med. 2004 Jul-Aug;18(4):536-9. [4]. Pierro JA, et al. Phase I clinical trial of vinorelbine in tumor-bearing cats. J Vet Intern Med. 2013 Jul-Aug;27(4):943-8.

酒石酸长春瑞滨物理化学性质

密度

1.36g/cm3
熔点

181-183°C
分子式

C₅₃H₆₆N₄O₂₀
分子量

1079.106
精确质量

1078.427002
PSA

363.99000
LogP

0.44920
外观性状

白色至灰白色结晶粉末
折射率

1.675
储存条件

密封、在2 ºC -8 ºC下保存
稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应
水溶解性

H2O: 10 mg/mL
分子结构

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

7、单一同位素质量：1078.427041 Da

8、标称质量：1078 Da

9、平均质量：1079.1059 Da
计算化学

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：

2、氢键供体数量：10

3、氢键受体数量：23

4、可旋转化学键数量：16

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：364

7、重原子数量：77

8、表面电荷：0

9、复杂度：1820

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：11

12、不确定原子立构中心数量：1

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：3
更多

1. 性状：白色粉末

2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：181-183

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：水：10mg/ml

酒石酸长春瑞滨毒性和生态

酒石酸长春瑞滨毒理学数据:

生殖毒性：受孕7-16天的大鼠静脉注射TDLo：2mg/kgSEX/DURATION；

酒石酸长春瑞滨毒性英文版

酒石酸长春瑞滨安全

危害码 (欧洲)

Xi:Irritant
风险声明 (欧洲)

R43
安全声明 (欧洲)

26-36
危险品运输编码

NONH for all modes of transport
WGK德国

3
海关编码

2942000000

酒石酸长春瑞滨合成路线

共页

酒石酸长春瑞滨海关

海关编码

2942000000

酒石酸长春瑞滨用途

Vinorelbine ditartrate 是一种抗有丝分裂剂，能够抑制 Hela 细胞的增殖，IC50值为 1.25 nM。

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