400-8558965-803

富马酸二甲酯

fù mǎ suān èr jiǎ zhǐ

更新时间:2024-03-24 12:31:19

  • 常用名
    富马酸二甲酯
    英文名
    dimethyl fumarate
  • CAS号
    624-49-7
    分子量
    144.125
  • 密度
    1.1±0.1 g/cm3
    沸点
    193.0±0.0 °C at 760 mmHg
  • 分子式
    C6H8O4
    熔点
    102-106 °C(lit.)
  • 闪点
    91.1±0.0 °C
  • 符号

    GHS07

    GHS09

    信号词
    Warning
富马酸二甲酯 名称
  • 中文名
    富马酸二甲酯
  • 英文名
    dimethyl fumarate
  • 中文别名
    (E)-2-丁烯二酸二甲酯 |延胡索酸二甲酯 |防霉保鲜剂 |霉克星1号 |霉克星1号 |反丁烯二酸二甲酯 |富马酸二甲 |
  • 英文别名
    Dimethyl fumarate |EINECS 210-849-0 |MFCD00064438 |
富马酸二甲酯 生物活性
  • 描述
    Dimethyl fumarate 是一种 Nrf2 激活剂,能够诱导上调抗氧化基因的表达。
  • 相关类别
    信号通路 >> NF-κB信号通路 >> KEAP1-Nrf2 研究领域 >> 炎症/免疫
  • 体外研究
    富马酸二甲酯引起短暂的氧化应激,导致转录因子核因子红细胞2相关因子2的水平和核定位增加,随后神经元细胞中谷胱甘肽合成和再循环的增加[1]。富马酸二甲酯通过减少炎性细胞因子产生(IL-12和IL-6)和MHC II类,CD80和CD86的表达来抑制树突细胞(DC)成熟。富马酸二甲酯通过减少p65核转位和磷酸化损害核因子κB(NF-κB)信号传导。富马酸二甲酯通过抑制NF-κB和ERK1 / 2-MSK1信号传导来抑制DC的成熟和随后的Th1和Th17细胞分化[2]。富马酸二甲酯抑制TNF-α诱导的大鼠心脏内皮细胞(RHEC)中NF-κB的核进入[3]。富马酸二甲酯,一种免疫调节剂和抗氧化反应的诱导剂,抑制HIV复制和神经毒素释放。富马酸二甲酯减弱CCL2诱导的单核细胞趋化性,表明富马酸二甲酯可以减少活化的单核细胞向炎症介质的CNS募集[4]。
  • 体内研究
    富马酸二甲酯抑制RHEC中NF-κB的核进入并减少体内大鼠缺血和再灌注后的心肌梗塞面积[3]。富马酸二甲酯口服给药可上调Nrf2和Nrf2调节的细胞保护基因的mRNA和蛋白水平,减弱6-OHDA诱导的C57BL / 6小鼠的纹状体氧化应激和炎症[5]。
  • 动物实验
    在盲法设计中,将大鼠分配到三个实验组中的一个:a)接受DMF组接受10mg / kg体重DMF(溶于DMSO 2%水溶液中),或b)接受仅接受的载体组载体(DMSO 2%在水中;溶解DMF所必需的),或c)到接受载体的阳性对照组加缺血预处理(IPC,已知减少梗塞面积)。该剂量的10mg / kg体重的DMF大致相当于人体内的最大耐受剂量。正如我们在体外实验中可以证实的,DMF是活性化合物,体内实验用DMF进行,但不用MHF进行。分别在缺血前(在使用异氟烷的全身麻醉下)以及缺血前立即静脉注射DMF和载体尾静脉。缺血预处理由缺血5分钟(由左冠状动脉闭塞诱导)诱导,然后再灌注5分钟(通过释放圈套诱导)诱导。成对地进行实验(除了试验实验),即平行的两个实验避免相同的组分配。建立本研究,并允许证明DMF对体内大鼠心肌梗塞面积的药效学作用。应在体外研究最终的作用方式。我们的体外实验结果以及其他实验室的结果未显示MHF对NF-κB活化的任何影响。因此,不包括实验以将MHF排除在DMF的作用模式之外。
  • 参考文献
    [1]. Albrecht P, et al. Effects of dimethyl fumarate on neuroprotection and immunomodulation. J Neuroinflammation. 2012 Jul 7;9:163 [2]. Peng H, et al. Dimethyl fumarate inhibits dendritic cell maturation via nuclear factor κB (NF-κB) and extracellular signal-regulated kinase 1 and 2 (ERK1/2) and mitogen stress-activated kinase 1 (MSK1) signaling. J Biol Chem. 2012 Aug 10;287(33):28017-26. [3]. Meili-Butz S, et al. Dimethyl fumarate, a small molecule drug for psoriasis, inhibits Nuclear Factor-kappaB and reduces myocardial infarct size in rats. Eur J Pharmacol. 2008 May 31;586(1-3):251-8. [4]. Cross SA, et al. Dimethyl fumarate, an immune modulator and inducer of the antioxidant response, suppresses HIV replication and macrophage-mediated neurotoxicity: a novel candidate for HIV neuroprotection. J Immunol. 2011 Nov 15;187(10):5015-25. [5]. Jing X, et al. Dimethyl fumarate attenuates 6-OHDA-induced neurotoxicity in SH-SY5Y cells and in animal model of Parkinson's disease by enhancing Nrf2 activity. Neuroscience. 2015 Feb 12;286:131-40 [6]. Li Y, et al. Dimethyl fumarate accelerates wound healing under diabetic condition. J Mol Endocrinol. 2018 Jul 23. pii: JME-18-0102.
富马酸二甲酯 物理化学性质
  • 密度
    1.1±0.1 g/cm3
  • 沸点
    193.0±0.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    102-106 °C(lit.)
  • 分子式
    C6H8O4
  • 分子量
    144.125
  • 闪点
    91.1±0.0 °C
  • 精确质量
    144.042252
  • PSA
    52.60000
  • LogP
    0.62
  • 外观性状
    细白色结晶粉末
  • 蒸汽压
    0.5±0.3 mmHg at 25°C
  • 折射率
    1.435
  • 储存条件

    存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

  • 稳定性

    远离氧化物。

  • 分子结构

    1、 摩尔折射率:33.45

    2、 摩尔体积(cm3/mol):128.1

    3、 等张比容(90.2K):307.5

    4、 表面张力(dyne/cm):33.1

    5、 极化率(10-24cm3):13.26

  • 计算化学

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

    2.氢键供体数量:0

    3.氢键受体数量:4

    4.可旋转化学键数量:4

    5.互变异构体数量:无

    6.拓扑分子极性表面积52.6

    7.重原子数量:10

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:141

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:1

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1

  • 更多

    1. 性状:白色结晶或粉末,略带辛辣味。

    2. 密度(g/mL,106/4℃):1.045

    3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

    4. 熔点(ºC):102

    5. 沸点(ºC,常压):193

    6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

    7. 常温折射率(n25):1.4062110.7

    8. 闪点(ºC):未确定

    9. 比旋光度(º):未确定

    10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

    11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

    12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

    13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

    14. 临界温度(ºC):未确定

    15. 临界压力(KPa):未确定

    16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

    17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

    18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

    19. 溶解性:溶于乙酸乙酯、氯仿、乙醇、乙醚、苯,微溶于水。

富马酸二甲酯 msds

模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Dimethyl fumarate
产品名称
: Vetec
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
上述信息视为正确,但不包含所有的信息,仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知,就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
H312皮肤接触有害。
H315造成皮肤刺激。
H317可能导致皮肤过敏反应。
H319造成严重眼刺激。
H401对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P272禁止将污染的工作服带出作业场所。
P273避免释放到环境中。
P280戴护目镜/戴面罩。
P280穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P302 + P352如接触皮肤:使用大量水冲洗。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P312如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P321具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。
P362 + P364脱掉玷污的衣服,清洗后方可再用。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H8O4
分子式
: 144.13 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Dimethyl fumarate
<=100%
化学文摘登记号(CAS624-49-7
No.)210-849-0
EC-编号

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
摄入的影响可包括:, 潮红, 恶心, 呕吐, 腹泻, 接触皮肤会引起:, 皮炎, 过敏反应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
192 - 193 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.370 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.74
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,240 mg/kg
最低致死浓度 吸入 - 小鼠 - 10 h - > 3,100 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 1,250 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
过敏原的最大化试验 - 豚鼠 - 接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 在艾姆斯氏(Ames)实验中无致突变性。
细胞突变性-体外试验 - 体外染色体畸变试验 - 淋巴细胞 - 阴性
致癌性
致癌性 - 大鼠
肾,输尿管,膀胱:肾癌
致癌性 - 小鼠
肾,输尿管,膀胱:肾癌
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
动物试验中未见致畸影响。
动物实验未见任何对生育能力的影响。
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
摄入的影响可包括:, 潮红, 恶心, 呕吐, 腹泻, 接触皮肤会引起:, 皮炎, 过敏反应
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性早期发育阶段 无可观察效应浓度 - 鱼 - 0.0457 mg/l
对水蚤和其他水生无脊半数效应浓度(EC50) - 大型蚤 (水蚤) - 1.2 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
重复性试验 无可观察效应浓度 - 大型蚤 (水蚤) - 0.0559 mg/l
对藻类的毒性生长抑制 无可观察效应浓度 - Algae - 0.037 mg/l
12.2 持久性和降解性
生物降解能力生物的/需氧的
结果: 78 % - 易生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
预期没有生物累积(在正辛醇和水两相中的分配系数 log Pow <= 4).
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A
富马酸二甲酯 毒性和生态

富马酸二甲酯毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠(口服)LD50: 2,240mg/kg;

小鼠(吸入)LC:> 3,100mg/m3

兔子(皮上)LD50: 1,250 mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

2、急性中毒近于食盐,属低蓄积性物质,无致畸变作用,大鼠经口LD50为2240mg/kg,对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性,与皮肤接触有害。

富马酸二甲酯生态学数据:

对水稍微有危害的,不要让未者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

富马酸二甲酯毒性英文版

富马酸二甲酯 安全
  • 符号
    GHS07, GHS09
  • 信号词
    Warning
  • 危害声明
    H312-H315-H317-H319-H411
  • 警示性声明
    P280-P305 + P351 + P338
  • 个人防护装备
    dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
  • 危害码 (欧洲)
    Xn:Harmful;
  • 风险声明 (欧洲)
    R21;R36/37/38
  • 安全声明 (欧洲)
    S26-S36/37/39
  • 危险品运输编码
    UN 3077 9 / PGIII
  • WGK德国
    1
  • RTECS号
    EM6125000
  • 海关编码
    2917140000

富马酸二甲酯 合成路线

共页

富马酸二甲酯 上游产品

富马酸二甲酯上游产品 0

    富马酸二甲酯 下游产品

    富马酸二甲酯下游产品 0

      富马酸二甲酯 制备
      • 0
        (1)富马酸酯化法。直接以富马酸为原料,在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有三氟化硼、六水氯化铁(FeCl3·6H2O)、硫酸或磷酸,收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂,采用催化精馏技术,于80-85℃下酯化反应5h。(2)马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下,异构化、酯化得到DMF,催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时,反应实际分两步进行,即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min,得到91%的富马酸;富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h,得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂,同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇,在磷钨酸存在下,回流4h,得89.4%的产品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料,合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸,反应温度95℃-105℃,反应时间7h,收率81.5%;然后富马酸在浓硫酸存在下,与甲醇一起加热回流,得到DMF,反应时间10h。收率86.0%。(4)马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料,与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂,首先发生水解、酯化反应,得到马来酸二甲酯,后者再在溴与光存在下异构化才得到产品;用硫脲做催化剂,马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸,后者在硫酸存在下酯化得到产品。
      富马酸二甲酯 海关
      • 海关编码
        2917190090
      • 中文概述
        2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
      • 申报要素
        品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
      • Summary
        2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%
      富马酸二甲酯 用途

      Dimethyl fumarate 是一种 Nrf2 激活剂,能够诱导上调抗氧化基因的表达。

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