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Cinnamic acid 在癌症干预中有潜在的用途，其对胶质母细胞瘤，黑色素瘤，前列腺癌，肺癌细胞的 IC50 值为 1-4.5 mM。
肉桂酸
ròu guì suān
更新时间：2024-04-15 01:54:54
- 常用名肉桂酸英文名cinnamic acid
- CAS号621-82-9分子量148.159
- 密度1.2±0.1 g/cm3沸点265.0±0.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C9H8O2熔点133ºC
- MSDS闪点189.5±9.6 °C
- 符号信号词
肉桂酸 名称
- 中文名肉桂酸
- 英文名cinnamic acid
- 中文别名3-苯基丙烯酸 |beta-苯基丙烯酸 |
- 英文别名(E)-3-Phenylprop-2-enoic acid |Propenoic acid, 3-phenyl-, (trans)- |Cinnamic acid |(2E)-3-Phenylacrylic acid |trans-Cinnamic Acid |EINECS 205-398-1 |MFCD00004369 |QV1U1R &&Trans or E Form |2-Propenoic acid, 3-phenyl-, (2E)- |4-09-00-02002 (Beilstein Handbook Reference) |trans-b-Carboxystyrene |2-Propenoicacid, 3-phenyl- |
肉桂酸 生物活性
- 描述Cinnamic acid 在癌症干预中有潜在的用途，其对胶质母细胞瘤，黑色素瘤，前列腺癌，肺癌细胞的 IC50 值为 1-4.5 mM。
- 相关类别天然产物 >> 酸和醛 研究领域 >> 癌症
- 靶点Human Endogenous Metabolite
- 体外研究用上皮和神经外胚层来源的各种肿瘤细胞的肉桂酸（CINN）治疗在暴露3天后导致剂量依赖性生长抑制。引起肿瘤细胞增殖减少50％（IC50）的抑制浓度在1.2至4.5mM之间。还显示需要20mM肉桂酸来引起FS4细胞中的IC50，即比肿瘤细胞多5至20倍。除抑制肿瘤细胞增殖外，肉桂酸还引起与黑素细胞分化一致的形态变化。在用5mM肉桂酸处理后5天内，黑素瘤1011细胞看起来扩大，细胞质与核比率显着增加，组织良好的细胞骨架，形成长的树突状过程并变得高度黑色。通过使用带有基质胶涂层滤器的改良Boyden室的体外侵袭测定来评估肉桂酸处理的黑素瘤1011，A375（M）和SKMEL28细胞降解和穿过组织屏障的能力的变化。在用肉桂酸连续处理3天后，观察到3个测试肿瘤系中的剂量依赖性侵袭能力丧失。用5mM肉桂酸处理导致75-95％的侵袭性丧失[1]。
- 细胞实验从人类恶性肿瘤建立的细胞系是A549（肺癌）; PC3（M），Du145和LNCaP（前列腺癌）; A172，U251（胶质母细胞瘤）;和SKMEL28，A375（M），1011（黑色素瘤）。生长速率通过细胞计数确定。简言之，将5×10 4个细胞接种在24孔板的每个孔中，使其附着过夜，并在第二天用化合物（例如，肉桂酸：2.5,5,10,20,30mM）处理。细胞在药物存在或不存在下于37℃生长3天，然后用胰蛋白酶/ EDTA分离并在Coulter计数器中计数。活力由台盼蓝排除法测定[1]。
- 参考文献[1]. Liu L, et al. Cinnamic acid: a natural product with potential use in cancer intervention. Int J Cancer. 1995 Jul 28;62(3):345-50.
肉桂酸 物理化学性质
- 密度1.2±0.1 g/cm3
- 沸点265.0±0.0 °C at 760 mmHg
- 熔点133ºC
- 分子式C9H8O2
- 分子量148.159
- 闪点189.5±9.6 °C
- 精确质量148.052429
- PSA37.30000
- LogP2.41
- 外观性状白色结晶粉末
- 蒸汽压0.0±0.5 mmHg at 25°C
- 折射率1.616
- 储存条件
存放在密封容器内，并放在阴凉、通风、干燥处，防止日晒。储存的地方必须远离氧化剂。
- 稳定性
1. 远离氧化物。
2. 存在于烟气中。
- 分子结构
1、 摩尔折射率：43.70
2、 摩尔体积（cm3/mol）：125.0
3、 等张比容（90.2K）：332.0
4、 表面张力（dyne/cm）：49.7
5、 极化率（10-24cm3）：17.32
- 计算化学
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：2
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
6、 重原子数量：11
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：155
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：0
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1
- 更多
1. 性状：白色单斜晶体，微有桂皮气味。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.248
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：135~135.7
5. 沸点（ºC,常压）：300
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率(n20D)：1.555
8. 闪点（ºC）： ＞100
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：不微溶于水，易溶于酸、苯、丙酮、冰醋酸，溶于乙醇、甲醇和氯仿中。
肉桂酸 msds
肉桂酸 毒性和生态
肉桂酸毒理学数据:
1、急性毒性：大鼠（口服）LD50： 2,500 mg/kg
大鼠（腹膜）LD50：1,600 mg/kg
小鼠（口服）LD50： 5mg/kg
小鼠（腹膜）LD50：160 mg/kg
小鼠（静脉）LD50：380 mg/kg
猪（口服）LDLo：＞5mg/mg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。
肉桂酸生态学数据:
通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
肉桂酸 安全
- 危害码 (欧洲)Xi
- 风险声明 (欧洲)R36/37/38
- 安全声明 (欧洲)26-36
- WGK德国1
- RTECS号GD7850000
- 海关编码2916190090
肉桂酸 合成路线
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肉桂酸 上游产品
肉桂酸上游产品 0
肉桂酸 下游产品
肉桂酸下游产品 0
肉桂酸 制备
- 0由苯甲醛与乙酐缩合而得。将苯甲醛、乙酐、乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅，搅拌加热，回流7-9h。常压回收乙酸至140℃，减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解，通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛，至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解，加活性炭，在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1，冷却至10℃，结晶，甩滤，干燥，得肉桂酸。收率58%。
肉桂酸 海关
- 海关编码2916399090
- 中文概述2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
- 申报要素品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
- Summary2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%
肉桂酸 用途
浙公网安备
33020502000290号
