柚皮素

柚皮素

(S)-naringenin

Naringenin是葡萄柚中主要的黄烷酮; 显示出强烈的抗炎和抗氧化活性。

研究领域 >> 癌症 天然产物 >> 黄酮类化合物

柚皮素显示抑制HepG2细胞的增殖，部分原因是细胞周期的G0 / G1期和G2 / M期细胞积聚。已经证明柚皮素可以诱导细胞凋亡，这可以通过细胞核损伤和凋亡细胞比例增加来证明。 Naringenin触发线粒体介导的细胞凋亡途径，如Bax / Bcl-2比例增加，随后细胞色素C释放和caspase-3顺序激活所示[1]。柚皮素暴露显着降低A431细胞的细胞活力，同时以剂量依赖性方式伴随核浓缩和DNA片段化的增加。细胞周期研究表明，柚皮素诱导细胞周期G0 / G1期细胞周期停滞，caspase-3分析显示caspase-3活性呈剂量依赖性增加，导致细胞凋亡[2]。

柚皮素补充剂导致血浆和肝脏中总甘油三酯和胆固醇的量显着减少。此外，柚皮素补充剂可降低宫旁脂肪组织中的肥胖和甘油三酯含量。柚皮素喂养的动物显示肝脏中PPARα蛋白表达显着增加。已知受PPARα调节的CPT-1和UCP2的表达通过柚皮素治疗显着增强[3]。柚皮素通过PPARγ辅激活因子1α/PPARα介导的转录程序增加肝脏脂肪酸氧化。它通过减少空腹高胰岛素血症来预防甾醇调节元件结合蛋白1c介导的肝脏和肌肉脂肪生成。柚皮素可降低肝脏胆固醇和胆固醇酯的合成[4]。柚皮素以剂量依赖性方式抑制TNF-α诱导的VSMC增殖和迁移。机理研究表明，柚皮素可阻止ERK / MAPK和Akt磷酸化，同时保持p38 MAPK和JNK不变。柚皮素还可以阻断TNF-α诱导的ROS生成[5]。

将柚皮素溶解在DMSO中并在细胞培养基中稀释。用PBS冲洗细胞并在含有各种浓度的柚皮素（50,100,150,200,250,300μM）的培养基中生长。溶剂DMSO处理的细胞用作对照。处理24小时后，除去培养基并用含有MTT的另一种培养基替换。使用MTT测定法测量细胞活力[1]。

大鼠：制备半纯化的粉末饮食，用于浓度为柚皮素：0,0.003,0.006和0.012％的饮食。适应7天后，将大鼠分成四组中的一组，每组六只动物，并喂食半纯化的实验饮食6周。实验饮食含有16％脂肪，45.5％蔗糖和不同的柚皮素浓度（0,0.003,0.006或0.012％）（表1）。在研究期间，大鼠可随意获取食物和水。在整个实验过程中测量食物摄入量和体重[3]。小鼠：8至12周龄的小鼠随意喂食啮齿动物标准饮食或含有42％来自脂肪加胆固醇（0.05％wt / wt）的卡路里的高脂肪饮食。柚皮素以1％或3％（wt / wt）加入西方饮食中。 Ldlr - / - 小鼠喂养4周，C57BL / 6J小鼠喂养30周。每天测量食物摄入量，每两周测量一次体重。在干预前将小鼠禁食6小时[4]。

[1]. Arul D, et al. Naringenin (citrus flavonone) induces growth inhibition, cell cycle arrest and apoptosis in human hepatocellular carcinoma cells. Pathol Oncol Res. 2013 Oct;19(4):763-70. [2]. Ahamad MS, et al. Induction of apoptosis and antiproliferative activity of naringenin in human epidermoid carcinomacell through ROS generation and cell cycle arrest. PLoS One. 2014 Oct 16;9(10):e110003. [3]. Cho KW, et al. Dietary naringenin increases hepatic peroxisome proliferators-activated receptor α proteinexpression and decreases plasma triglyceride and adiposity in rats. Eur J Nutr. 2011 Mar;50(2):81-8. [4]. Mulvihill EE, et al. Naringenin prevents dyslipidemia, apolipoprotein B overproduction, and hyperinsulinemia in LDLreceptor-null mice with diet-induced insulin resistance. Diabetes. 2009 Oct;58(10):2198-210. [5]. Chen S, et al. Naringenin inhibits TNF-α induced VSMC proliferation and migration via induction of HO-1. Food Chem Toxicol. 2012 Sep;50(9):3025-31.

1.5±0.1 g/cm3

577.5±50.0 °C at 760 mmHg

247-250 °C(lit.)

C₁₅H₁₂O₅

272.253

224.7±23.6 °C

272.068481

86.99000

3.19

米色-棕色粉末

0.0±1.7 mmHg at 25°C

1.693

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.4

2、 氢键供体数量：3

3、 氢键受体数量：5

4、 可旋转化学键数量：1

5、 互变异构体数量：42

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：87

7、 重原子数量：20

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：363

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：1

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

1. 性状：米色或棕色粉末

2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：247-250

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,11mmHg）：未确定

7. 折射率(n20/D)：未确定

8. 闪点（ºF）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：未确定

Xn:Harmful

R22;R36/37/38

S26-S36-S37/39

3

2932999099

2932999099

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

品名, 成分含量, 用途

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%