呋喃

储存注意事项 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。避光保存。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

1.呋喃是很好的富电芳香杂环，可与金属形成金属有机化合物参与反应，可发生[2+2]光反应、[2+3]环加成、[4+3]环加成和Diels-Alder反应，也可以发生卡宾反应。

2-卤代、酰基、氰基、磺酰基和羰基呋喃的合成 呋喃作为富电的芳香杂环可以与很多的亲电试剂发生反应，用以制备卤代呋喃、酰基呋喃、氰代呋喃和其它杂原子取代呋喃等产物 (式1)。一般情况下C-2位比C-3位更容易受亲电试剂的进攻。

烷基呋喃的合成 烷基呋喃可由呋喃经过亲电取代反应制得。呋喃发生Mannich反应可生成2-(N,N-二烷基氨基)甲基呋喃衍生物，TMSI存在下呋喃也可以与β-酮发生反应。而在Ag⁺催化下，1,3-二苯基硒丙烷 (式2) 或者氯代环丙烷可与呋喃发生烯丙基化。

与游离基的反应 呋喃可以和亲电的碳游离基反应得到2-烷基取代的呋喃。

在Pd催化下，带有吸电子基团的溴化物与可以呋喃直接偶合。

有机金属化合物 呋喃锂盐在有机合成中广泛使用。金属取代的呋喃可以与很多的亲电试剂发生反应，而且2-锂代呋喃也可以发生金属的转移反应。2-取代呋喃的高价铜酸盐可以在低温下与酮发生共轭加成反应。

烯的环加成 光照下羰基化合物与呋喃[2+2]环加成生成环醚后，用酸处理可得到3-取代呋喃。呋喃与氰氧化物会发生[2+3]环加成，可用来合成多羟基胺类化合物。

二烯的环加成 呋喃以二烯的形式参与Diels-Alder反应是呋喃在有机合成中最广泛的应用，提供了很多碳碳键的形成方法并可用于后续的合成。但是由于呋喃本身的芳香性，Diels-Alder反应速度都很慢。呋喃不仅能与丙二烯化合物发生Diels-Alder反应得到选择性的产物，而且还能和乙炔类化合物反应。呋喃和不同芳香烯的反应是合成多烯化合物的一种很好方法 。

呋喃和偶极物质反应得到8-氧-二环[3.2.1]癸-6-烯-3-酮。这些[4+3]的环加成产物能很容易地转变成环庚酮、环庚三烯酮以及被取代的环庚烷体系，或是被取代的四氢呋喃化合物。

卡宾反应 包括卡宾加成生成2-氧-二环[3.1.0]己-3-烯的反应等。呋喃与乙烯基卡宾反应会得到两种产物。

2.稳定性 稳定

3.禁配物 强氧化剂、酸类

4.避免接触的条件 空气

5.聚合危害 不聚合

1、摩尔折射率：18.55

2、摩尔体积（cm³/mol）：72.2

3、等张比容（90.2K）：161.2

4、表面张力（dyne/cm）：24.8

5、极化率（10^-24cm³）：7.35

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积13.1

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:22.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

1.性状：无色液体，有温和的香味。

2.熔点（℃）：-85.6

3.沸点（℃）：31.4

4.相对密度（水=1）：0.94

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.35

6.饱和蒸气压（kPa）：65.6（20℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-2090.4

8.临界压力（MPa）：5.32

9.辛醇/水分配系数：1.34

10.闪点（℃）：-35（CC）

11.引燃温度（℃）：390

12.爆炸上限（%）：14.3

13.爆炸下限（%）：2.3

14.溶解性：不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。

15.折射率（n20ºC）：1.4214

16.蒸发热（J/mol,31.2ºC）：399.8

17.生成热（KJ/mol）：62.0

18.相对密度（20℃，4℃）：0.9514

19.临界密度（g·cm^-3）：0.312

20.临界体积（cm³·mol^-1）：218

21.临界压缩因子：0.294

22.偏心因子：0.200

23.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.541

24.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：4.920×10⁹

25.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：37.580

26.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2110.95

27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-34.73

28.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：267.25

29.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：0.9

30.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：65.40

31.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2083.30

32.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-62.38

33.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：176.95

34.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：0.17

35.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：114.56