Ailanthone (Δ13-Dehydrochaparrinone) 是有效的雄激素受体 (androgen receptor (AR)) 抑制剂, 抑制完整雄激素受体,和持续活跃剪切变体的 IC50 值分别为 69 nM 和309 nM。
臭椿酮
chòu chūn tóng
更新时间:2024-03-07 03:26:25
- 常用名臭椿酮英文名ailanthone
- CAS号981-15-7分子量376.400
- 密度1.5±0.1 g/cm3沸点641.0±55.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C20H24O7熔点N/A
- MSDS闪点231.6±25.0 °C
- 符号信号词
臭椿酮 名称
- 中文名臭椿酮
- 英文名ailanthone
- 中文别名
- 英文别名Picrasa-3,13(21)-diene-2,16-dione, 11,20-epoxy-1,11,12-trihydroxy-, (1β,11β,12α)- |13,21-Didehydrochaparrinone |Ailanthone |Picrasa-3,13(21)-diene-2,16-dione, 11,20-epoxy-1,11,12-trihydroxy-, (1β,11β,12α,14ξ)- |(1β,11β,12α,14ξ)-1,11,12-Trihydroxy-11,20-epoxypicrasa-3,13(21)-diene-2,16-dione |(1β,11β,12α)-1,11,12-Trihydroxy-11,20-epoxypicrasa-3,13(21)-diene-2,16-dione |
臭椿酮 生物活性
- 描述Ailanthone (Δ13-Dehydrochaparrinone) 是有效的雄激素受体 (androgen receptor (AR)) 抑制剂, 抑制完整雄激素受体,和持续活跃剪切变体的 IC50 值分别为 69 nM 和309 nM。
- 相关类别信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体 研究领域 >> 癌症 研究领域 >> 炎症/免疫 天然产物 >> 其他
- 靶点IC50: 69 nM (Full-length androgen receptor), 309 nM (AR1-651)[1]
- 体外研究Ailanthone是全长AR(AR-FL)和组成型活性截短AR剪接变体(AR-Vs)的有效抑制剂。 Ailanthone与共伴侣蛋白p23结合并阻止AR与HSP90的相互作用,从而导致AR-伴侣复合物的破坏,随后泛素/蛋白酶体介导的AR降解以及其他p23客户包括AKT和Cdk4,以及下调AR及其在PCa细胞系和原位动物肿瘤中的靶基因。此外,Ailanthone阻断CRPC的肿瘤生长和转移[1]。已经显示,Ailanthone对几种癌细胞系具有生长抑制作用,包括HepG2,Hep3B,R-HepG2,Jurkat,HeLa,MCF-7,MDA-MB-231和A549细胞。 Ailanthone通过诱导线粒体介导的细胞凋亡和G0 / G1细胞周期停滞来抑制Huh7细胞的生长。 Ailanthone诱导的细胞凋亡是线粒体介导的,并参与Huh7细胞中的PI3K / AKT信号通路[2]。
- 体内研究不仅ip给药而且对Ailanthone的口服给药具有阻止CRPC异种移植物生长的优异效率。在药代动力学研究中,Ailanthone在水中具有良好的溶解性和良好的生物利用度(> 20%)。此外,尽管在治疗过程中没有达到稳定的血浆药物浓度状态,但Ailanthone有效抑制了CRPC肿瘤的生长[1]。
- 细胞实验对于SRB测定,将细胞在完全RPMI 1640中培养并与指定浓度的Ailanthone一起温育,或将细胞维持在含有5%活性炭剥离的FBS,1nM DHT和所示化合物的新鲜无酚红RPMI 1640培养基中。 48或72小时后,然后固定细胞并用SRB测定法检测细胞生长。对于集落形成测定,将前列腺癌细胞与指定浓度的Ailanthone在完全RPMI 1640中孵育2周,然后用4%多聚甲醛固定细胞并用结晶紫染色。在显微镜下观察菌落,并对所有田地进行成像和计数。提出了菌落形成作为每种细胞系的载体对照的百分比[1]。
- 动物实验小鼠[1]在原位去势抗性前列腺癌异种移植模型中,给小鼠腹膜内注射Ailanthone(2mg / kg),MDV(10mg / kg)或DMSO(作为对照)。使用IVIS成像系统每周监测前列腺肿瘤生长和局部转移。使用Living Image和Xenogen软件[1]获取和分析生物发光信号的图像和测量值。
- 参考文献[1]. He Y, et al. Ailanthone targets p23 to overcome MDV3100 resistance in castration-resistant prostate cancer. Nat Commun. 2016 Dec 13;7:13122. [2]. Zhuo Z, et al. Ailanthone Inhibits Huh7 Cancer Cell Growth via Cell Cycle Arrest and Apoptosis In Vitro and In Vivo. Sci Rep. 2015 Nov 3;5:16185.
臭椿酮 物理化学性质
- 密度1.5±0.1 g/cm3
- 沸点641.0±55.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C20H24O7
- 分子量376.400
- 闪点231.6±25.0 °C
- 精确质量376.152191
- PSA113.29000
- LogP-0.76
- 蒸汽压0.0±4.3 mmHg at 25°C
- 折射率1.640
臭椿酮 毒性和生态
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