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(S)-2-Hydroxysuccinic acid 是一种天然存在的二羧酸，水果酸甜味的来源，常用作食品添加剂。
L-苹果酸
L - píng guǒ suān
更新时间：2024-03-24 10:29:42
- 常用名L-苹果酸英文名(S)-malic acid
- CAS号97-67-6分子量134.087
- 密度1.6±0.1 g/cm3沸点306.4±27.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C4H6O5熔点101-103 °C(lit.)
- MSDS闪点153.4±20.2 °C
- 符号
GHS07
信号词Warning
L-苹果酸 名称
- 中文名L-苹果酸
- 英文名(S)-malic acid
- 中文别名L-羟基丁二酸 |(S)-羟基丁二酸 |2-羟基丁二酸 |(S)-(-)-2-羟基琥珀酸 |L-(-)-羟基丁二酸 |L-(-)-苹果酸 |L-羟基琥珀酸 |
- 英文别名hydroxy-butanedioic acid |(S)-2-hydroxysuccinic acid |Butanedioic acid, 2-hydroxy- |Hydroxybutandisaeure |MALIC ACID, (DL) |EINECS 202-601-5 |2-hydroxybutane-1,4-dioic acid |Malic acid |Malic acid, dl- |DL-MALIC ACID |MFCD00064213 |2-Hydroxy-succinic acid |DL-Hydroxybutanedioic acid |L(-)-Malic Acid |R,S(±)-Malic acid |Butanedioic acid, hydroxy- |alpha-Hydroxysuccinic acid |(±)-1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic Acid |UNII:817L1N4CKP |alpha-hydroxysuccinicacid |hydroxysuccinic acid |DL(+/-)-MALIC ACID |R,S-Malic acid |2-hydroxybutanedioic acid |2-Hydroxysuccinic Acid |a-Hydroxysuccinic Acid |(±)-Malic Acid |L-Malic acid |
L-苹果酸 生物活性
- 描述(S)-2-Hydroxysuccinic acid 是一种天然存在的二羧酸，水果酸甜味的来源，常用作食品添加剂。
- 相关类别天然产物 >> 酸和醛 研究领域 >> 代谢疾病
- 靶点Human Endogenous Metabolite
- 体外研究结果表明，ME对干酪乳杆菌中（S）-2-羟基琥珀酸（L-苹果酸）的利用至关重要。此外，缺失编码组氨酸激酶的基因或TC系统的反应调节因子导致在（S）-2-羟基琥珀酸上生长的能力丧失，从而表明同源TC系统调节并且对于ME的表达。转录分析表明maeE的表达在（S）-2-羟基琥珀酸存在下被诱导并被葡萄糖抑制，而TC系统表达由（S）-2-羟基琥珀酸诱导并且不被葡萄糖抑制[1] 。
- 参考文献[1]. Landete JM, et al. Requirement of the Lactobacillus casei MaeKR two-component system for L-malic acid utilization via a malic enzyme pathway. Appl Environ Microbiol. 2010 Jan;76(1):84-95.
L-苹果酸 物理化学性质
- 密度1.6±0.1 g/cm3
- 沸点306.4±27.0 °C at 760 mmHg
- 熔点101-103 °C(lit.)
- 分子式C4H6O5
- 分子量134.087
- 闪点153.4±20.2 °C
- 精确质量134.021530
- PSA94.83000
- LogP-1.26
- 外观性状透明无色溶液
- 蒸汽压0.0±1.5 mmHg at 25°C
- 折射率1.529
- 储存条件
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱金属、氧化剂、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
- 稳定性
1. 避免与碱类、氧化剂、还原剂、碱金属、胺接触。
2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
3. 天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。
- 水溶解性soluble
- 分子结构
1、 摩尔折射率：25.20
2、 摩尔体积（cm3/mol）：81.6
3、 等张比容（90.2K）：248.9
4、 表面张力（dyne/cm）：86.2
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：9.99 - 计算化学
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.3
2、 氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：5
4、 可旋转化学键数量：3
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：94.8
7、 重原子数量：9
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：129
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：1
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
- 更多
1.性状：无色结晶，具有特殊的水果酸味。
2.密度（g/mL,20℃）：1.60
3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.熔点（ºC）：101-103
5.沸点（ºC,常压）：306.4
6.沸点（ºC, KPa）：140（分解）
7.折射率：-6.5
8.闪点（ºC）：220
9.比旋光度（º）：-2
10.自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定
11.蒸气压（mmHg,ºC）：未确定
12.饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定
13.燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.临界温度（ºC）：未确定
15.临界压力（KPa）：未确定
16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.溶解性：易溶于水，能溶于乙醇、醚、甲醇、丙酮，不溶于苯。
L-苹果酸 msds
L-(-)-苹果酸修改号码：6
模块1. 化学品
产品名称：L-(-)-Malic Acid
修改号码：6
模块2. 危险性概述
GHS分类
模块1. 化学品
产品名称：L-(-)-Malic Acid
修改号码：6
模块2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激第2级
严重损伤/刺激眼睛第1级
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词危险
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防]处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：L-(-)-苹果酸
百分比：>98.0%(T)
CAS编码：97-67-6
俗名：L-(-)-Apple Acid
L-(-)-苹果酸修改号码：6
模块3. 成分/组成信息
分子式：C4H6O5
模块4. 急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入：若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料：依据法律。
模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块9. 理化特性
外形（20°C）：固体
L-(-)-苹果酸修改号码：6
模块9. 理化特性
外观：晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无味
pH:无数据资料
熔点：
103°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]溶于
[其他溶剂]
易溶于：甲醇, 醚, 丙酮, 乙醇
溶于：二氧六环
不溶于：苯
log水分配系数 =-1.26
模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂, 还原剂, 碱金属
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳
模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):0.1 - 0.3
土壤中移动性
log水分配系数：-1.26
土壤吸收系数 （Koc）：无资料
亨利定律8.5 x 10-8
constant(PaM3/mol):
L-(-)-苹果酸修改号码：6
模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明
模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息
N/A
健康危害
皮肤腐蚀/刺激第2级
严重损伤/刺激眼睛第1级
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词危险
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防]处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：L-(-)-苹果酸
百分比：>98.0%(T)
CAS编码：97-67-6
俗名：L-(-)-Apple Acid
L-(-)-苹果酸修改号码：6
模块3. 成分/组成信息
分子式：C4H6O5
模块4. 急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入：若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料：依据法律。
模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块9. 理化特性
外形（20°C）：固体
L-(-)-苹果酸修改号码：6
模块9. 理化特性
外观：晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无味
pH:无数据资料
熔点：
103°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]溶于
[其他溶剂]
易溶于：甲醇, 醚, 丙酮, 乙醇
溶于：二氧六环
不溶于：苯
log水分配系数 =-1.26
模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂, 还原剂, 碱金属
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳
模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料
模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积 （BCF):0.1 - 0.3
土壤中移动性
log水分配系数：-1.26
土壤吸收系数 （Koc）：无资料
亨利定律8.5 x 10-8
constant(PaM3/mol):
L-(-)-苹果酸修改号码：6
模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明
模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息
N/A
L-苹果酸 毒性和生态
L-苹果酸 安全
- 符号GHS07
- 信号词Warning
- 危害声明H315-H319-H335
- 警示性声明P261-P305 + P351 + P338
- 个人防护装备dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
- 危害码 (欧洲)Xi:Irritant
- 风险声明 (欧洲)R36/37/38
- 安全声明 (欧洲)S26-S36-S37/39
- 危险品运输编码NONH for all modes of transport
- WGK德国3
- RTECS号ON7175000
- 海关编码2918199090
L-苹果酸 合成路线
共页
L-苹果酸 上游产品
L-苹果酸上游产品 0
L-苹果酸 下游产品
L-苹果酸下游产品 0
L-苹果酸 制备
- 01. 微生物（或酶）转化反丁烯二酸生产L-苹果酸
- 1短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙，再经转化柱（37℃）作用，生成苹果酸钙，经提取得L-苹果酸，转化率可达98%。
- 22. 单一菌种一步发酵生产L-苹果酸
- 3米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸，以大米糖为原料，用黄曲霉菌（ASP Flavus UVT3），在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h，产酸率4.4%~4.95%，对糖转化率为68%~75%。
- 43. 混种发酵两步生产L-苹果酸
- 5首先，无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸，然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d，L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml，糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基，产L-苹果酸可达5.47g/100ml。
- 6发酵液稀释后过滤，清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙，用硫酸酸解得L-苹果酸，并用732树脂交换，洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。
- 7反应流程：
- 84. 1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸；工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐，然后再高温高压下与水反应制取。
L-苹果酸 海关
- 海关编码2918199090
- 中文概述HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
- 申报要素品名, 成分含量, 用途
- Summary2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%
L-苹果酸 用途
浙公网安备
33020502000290号
