Piperine是从胡椒中分离的天然生物碱,可以抑制P-glycoprotein and CYP3A4的活性,在HeLa细胞中的IC50值为61.94±0.054 μg/mL。
胡椒碱
hú jiāo jiǎn
更新时间:2024-03-02 23:41:30
- 常用名胡椒碱英文名piperine
- CAS号94-62-2分子量285.338
- 密度1.2±0.1 g/cm3沸点498.5±40.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C17H19NO3熔点131-135 °C(lit.)
- MSDS闪点255.3±27.3 °C
- 符号
GHS07
信号词Warning
- 中文名胡椒碱
- 英文名piperine
- 中文别名1-胡椒酰哌啶 |(E,E)-1-[5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基]-哌啶 |1-胡椒醯哌啶 |1-(5-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-氧代-2,4-戊二烯基(-(E,E)-哌啶 |胡椒辣碱 |
- 英文别名2,4-Pentadien-1-one, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl)-, (2E,4E)- |(2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl)-2,4-pentadien-1-one |5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidinopenta-2,4-dien-1-one |(2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one |UNII:U71XL721QK |(E,E)-1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]piperidine |1-(5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)piperidine |trans,trans-1-piperoylpiperidine |FEMA 2909 |1-PIPEROYL-(E,E)-PIPERIDINE |Piperine |1-Piperoylpiperidine, (E,E)- |Piperidine, 1-[5- (1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]- |piperidine, 1-[(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]- |Piperidine, 1-piperoyl-, (E,E)- |(E,E)-1-piperoylpiperidine |Piperidine, 1-(5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)- |MFCD00005839 |PIPERLINE |Piperidine, 1-(5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl)- |Piperidine, 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]-, (E,E)- |Piperin |1-Piperoylpiperidine |EINECS 202-348-0 |Bioperine |
- 描述Piperine是从胡椒中分离的天然生物碱,可以抑制P-glycoprotein and CYP3A4的活性,在HeLa细胞中的IC50值为61.94±0.054 μg/mL。
- 相关类别信号通路 >> 自噬 >> 自噬 信号通路 >> 跨膜转运 >> P-糖蛋白 天然产物 >> 生物碱 研究领域 >> 炎症/免疫
- 靶点IC50: 61.94±0.054 μg/mL (P-glycoprotein, HeLa cell)[1]
- 体外研究胡椒碱已显示具有体外细胞毒活性和计算机模拟研究。发现IC50值为61.94±0.054μg/ mL,在计算机研究中,它具有更多的氢键,具有最小的结合和对接能量,可被认为是EGFR酪氨酸激酶的抑制剂[1]。已发现胡椒碱具有免疫调节,抗氧化,抗哮喘,抗致癌,抗炎,抗溃疡和抗阿米巴特性[2]。胡椒碱可通过抑制CYP3A和P-糖蛋白活性来提高其他药物的生物利用度,包括瑞舒伐他汀,peurarin和多西紫杉醇(DOX)[3]。
- 体内研究在3.5mg / kg的剂量下,胡椒碱的生物利用度计算为25.36%。其AUC0→t随剂量不成比例地增加,表明胡椒碱的潜在非线性药代动力学特征。结果发现,多西紫杉醇的AUC0→t和C0以及胡椒碱的t1 / 2在组合使用后显着增加,这表明不仅多西紫杉醇而且胡椒碱具有潜在的增强的生物利用度,这可能导致整体增强的药理作用[3]。胡椒碱以剂量依赖性方式抑制I-κB,p65,p38,ERK和JNK的磷酸化,表明胡椒碱在子宫内膜炎和其他金黄色葡萄球菌诱导的疾病中可能是一种潜在的抗炎药物[ 4]。
- 细胞实验通过将10mg胡椒碱溶解在100mL甲醇中来制备标准溶液。进行MTT测定以测量细胞活力。将100μLDMEM培养基中的一万个细胞接种在96孔板的孔中。 24小时后,除去现有培养基并加入100μL各种浓度的胡椒碱(20-100μg/ mL)并在37℃下在CO 2培养箱中温育48小时。对照细胞补充0.05%DMSO载体。在孵育的第48小时,将MTT(10μL,5mg / mL)加入板中。小心地移出板的内容物,将形成的甲crystals晶体溶解在100μLDMSO中,并在酶标仪中在550nm处测量吸光度[1]。
- 动物实验大鼠:胡椒碱(PIP)和多西紫杉醇(DOX)的储备溶液通过将适量的每种可靠化合物分别以1mg / mL溶解在DMSO中来制备。含有PIP和DOX的标准溶液通过用0.2%甲酸和乙腈(50:50,v / v)连续稀释储备溶液来制备,得到浓度为25,50,100,200,400,800,1600 ,3200,6400,12800 ng / mL。将25只Sprague-Dawley大鼠分成5组,分别接受DOX(DOX组7 iv,7 mg / kg,iv),PIP(PIP组35 po,35 mg / kg,po)和它们的联合给药(组DOX + PIP)以及PIP(PIP 3.5 po,3.5 mg / kg,po)和PIP(PIP 3.5静脉注射,3.5 mg / kg,静脉注射)[3]。小鼠:胡椒碱以相当于25,50和100mg / kg的浓度溶于5mL tris缓冲盐水(TBS)中,基于小鼠的重量。在子宫中感染金黄色葡萄球菌24小时后,每6小时腹膜内注射胡椒碱溶液三次。在该研究中使用总共60只雌性BALB / c小鼠。所有小鼠维持在12小时光照/黑暗循环和自体食物喂养[4]。
- 参考文献[1]. Paarakh PM, et al. In vitro cytotoxic and in silico activity of piperine isolated from Piper nigrum fruits Linn. In Silico Pharmacol. 2015 Dec;3(1):9. Epub 2015 Oct 29. [2]. Meghwal M,et al. Piper nigrum and piperine: an update. Phytother Res. 2013 Aug;27(8):1121-30. [3]. Li C, et al. Non-linear pharmacokinetics of piperine and its herb-drug interactions with docetaxel in Sprague-Dawley rats. J Pharm Biomed Anal. 2016 Sep 5;128:286-93. [4]. Zhai WJ, et al. Piperine Plays an Anti-Inflammatory Role in Staphylococcus aureus Endometritis by Inhibiting Activation of NF-κB and MAPK Pathways in Mice. Evid Based Complement Alternat Med. 2016;2016:8597208.
- 密度1.2±0.1 g/cm3
- 沸点498.5±40.0 °C at 760 mmHg
- 熔点131-135 °C(lit.)
- 分子式C17H19NO3
- 分子量285.338
- 闪点255.3±27.3 °C
- 精确质量285.136505
- PSA38.77000
- LogP2.66
- 外观性状淡黄色液体
- 蒸汽压0.0±1.3 mmHg at 25°C
- 折射率1.615
- 储存条件
密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。远离火源,储存的地方远离氧化剂。
- 稳定性
避免与氧化物接触。
- 水溶解性40 mg/L (18 ºC)
- 分子结构
1、 摩尔折射率:82.14
2、 摩尔体积(cm3/mol):235.4
3、 等张比容(90.2K):629.2
4、 表面张力(dyne/cm):51.0
5、 极化率(10-24cm3):32.56
- 计算化学
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积38.8
7.重原子数量:21
8.表面电荷:0
9.复杂度:412
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:2
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
- 更多
1. 性状:白色粉末。
2. 密度(g/mL,20℃):未确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):131-135
5. 沸点(ºC,常压):未确定
6. 沸点(ºC,10mmHg):未确定
7. 折射率:未确定
8. 闪点(ºC):未确定
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(mmHg,85ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:几乎不溶于水,溶于乙醇、苯、乙酸。
模块1. 化学品
产品名称:Piperine
修改号码:6
模块2. 危险性概述
GHS分类
健康危害
急性毒性(经口)第4级
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述吞咽有害。
防范说明
[预防]使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施]食入:若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置]根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):胡椒碱
百分比:>97.0%(HPLC)(N)
CAS编码:94-62-2
俗名:1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadienoyl]piperidine , 1-
Piperoylpiperidine , 1-Piperylpiperidine
分子式:C17H19NO3
模块4. 急救措施
吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
胡椒碱修改号码:6
模块4. 急救措施
皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入:若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块5. 消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性:小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。
模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具,使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件:保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料:依据法律。
模块8. 接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护:防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护:防护手套。
眼睛防护:安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
皮肤和身体防护:防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。
模块9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观:晶体-粉末
颜色:类白色-浅黄色
气味:无资料
pH:无数据资料
熔点:129°C
胡椒碱修改号码:6
模块9. 理化特性
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
爆炸下限:无资料
爆炸上限:无资料
密度:无资料
溶解度:
[水]无资料
[其他溶剂]无资料
模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
模块11. 毒理学信息
急性毒性:orl-rat LD50:514 mg/kg
ipr-rat LD50:34 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性:无资料
致癌性:
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性:无资料
RTECS 号码:TN2321500
模块12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类:无资料
甲壳类:无资料
藻类:无资料
残留性 / 降解性:无资料
潜在生物累积 (BCF):无资料
土壤中移动性
log水分配系数:无资料
土壤吸收系数 (Koc):无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):
模块13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块14. 运输信息
联合国分类:与联合国分类标准不一致
UN编号:未列明
胡椒碱修改号码:6
模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息
N/A
- 符号GHS07
- 信号词Warning
- 危害声明H302
- 警示性声明P301 + P312 + P330
- 个人防护装备dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
- 危害码 (欧洲)Xn,Xi
- 风险声明 (欧洲)R21/22
- 安全声明 (欧洲)S22-S24/25-S36/37
- 危险品运输编码NONH for all modes of transport
- WGK德国3
- RTECS号TN2321500
- 海关编码2939999090
胡椒碱 合成路线
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胡椒碱上游产品 0
胡椒碱下游产品 0
- 海关编码2934999090
- 中文概述2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
- 申报要素品名, 成分含量, 用途
- Summary2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%