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猪去氧胆酸
zhū qù yǎng dǎn suān
更新时间：2024-03-29 14:22:46
- 常用名猪去氧胆酸英文名hyodeoxycholic acid
- CAS号83-49-8分子量392.572
- 密度1.1±0.1 g/cm3沸点547.1±25.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C24H40O4熔点200-201 °C(lit.)
- MSDS闪点298.8±19.7 °C
- 符号信号词
- 中文名猪去氧胆酸
- 英文名hyodeoxycholic acid
- 中文别名猪脱氧胆酸 |3α,6α-二羟基-5β-胆烷酸 |
- 英文别名Hyodeoxycholic |MFCD00003681 |Iodeoxycholic acid |EINECS 201-483-2 |HYODEOXYCHOLANIC ACID |HYODESOXYCHOLIC ACID |HYDROCHOLIC ACID |7-deoxyhyocholicacid |HDCA |Pig deoxybile acid |Hyodeoxycholic acid |
- 描述Hyodeoxycholic acid 是有肠道菌群在小肠中形成的次级胆汁酸，为 TGR5 (GPCR19) 的激动剂，在 CHO 细胞中，EC50 值为 31.6 µM。
- 相关类别信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> GPCR19 研究领域 >> 代谢疾病 天然产物 >> 类固醇
- 靶点Human Endogenous Metabolite
- 体外研究猪去氧胆酸是由肠道菌群在小肠中形成的二级亲水性胆汁酸，并且作为TGR5的激动剂，在CHO细胞中的EC50为31.6μM[1]。猪去氧胆酸（50,100μM）增加RAW 264.7细胞中参与胆固醇流出的基因（Abca1，Abcg1和Apoe）的表达[2]。
- 体内研究猪去氧胆酸（HDCA; 1.25％（wt / wt））显着降低脂肪量并增加瘦体重，但不会提高LDLRKO小鼠中任何器官毒性标记物的血清水平。猪去氧胆酸抑制LDLRKO在多个部位的动脉粥样硬化病变形成，改善血浆脂蛋白谱，降低血浆葡萄糖水平和肠道胆固醇吸收效率，并通过粪便输出增加每日胆固醇排泄。通过胆固醇外排试验测量，猪去氧胆酸也可改善HDL功能[2]。
- 动物实验小鼠[2]对于动脉粥样硬化研究，给8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食西方饮食（21％脂肪，0.15％胆固醇; TD.88137）8周。在该时间点对一组小鼠（基线组）实施安乐死，以测量主动脉根部区域和无名动脉中的损伤。在基线组中未检查整个主动脉中的动脉粥样硬化病变。然后将剩余的小鼠分成2组，并在安乐死之前再喂食以下饮食15周：第1组，食物饲料（5％脂肪，AIN-76A啮齿动物饮食）;和组2，食物饮食+ 1.25％（wt / wt）猪去氧胆酸。对于其他研究，在表型测量之前，将8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食食物饲料或食物饲料+ 1.25％猪去氧胆酸3周。每周记录食物消耗和体重。使用Bruker Minispec和Eco Medical Systems的软件[2]通过磁共振成像（MRI）测量动物的总体脂肪量和瘦体重。
- 参考文献[1]. Sato H, et al. Novel potent and selective bile acid derivatives as TGR5 agonists: biological screening, structure-activity relationships, and molecular modeling studies. J Med Chem. 2008 Mar 27;51(6):1831-41. [2]. Shih DM, et al. Hyodeoxycholic acid improves HDL function and inhibits atherosclerotic lesion formation in LDLR-knockout mice. FASEB J. 2013 Sep;27(9):3805-17.
- 密度1.1±0.1 g/cm3
- 沸点547.1±25.0 °C at 760 mmHg
- 熔点200-201 °C(lit.)
- 分子式C24H40O4
- 分子量392.572
- 闪点298.8±19.7 °C
- 精确质量392.292664
- PSA77.76000
- LogP5.00
- 外观性状本品是由猪胆汁中提取的一种胆烷酸，为白色或略带微黄色粉末，臭且微腥、味苦。Mp 197℃(分解)。略溶于醇，在丙酮中微溶，在乙醚、氯仿中极微溶，几乎不溶于水。 本品能抑制胆酸的形成及溶解脂肪，降低血中胆固醇和甘油三酯。
- 蒸汽压0.0±3.3 mmHg at 25°C
- 折射率1.543
- 储存条件
本品应密封于阴凉干燥处保存。
- 稳定性
能抑制胆酸的形成及溶解脂肪，降低血中胆固醇和甘油三酯，适用于Ia或Ib型高血脂症、动脉粥样硬化症。且能刺激胆汁分泌，使胆汁变稀而不增加固体量；亦可加速胆囊造影剂排出肝脏以及有助于显影。尚能促进肠道脂肪分解和脂溶性维生素吸收。
- 分子结构
1、 摩尔折射率：109.65
2、 摩尔体积（cm3/mol）：347.8
3、 等张比容（90.2K）：905.9
4、 表面张力（dyne/cm）：46.0
5、 极化率（10-24cm3）：43.46
- 计算化学
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.9
2、 氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：4
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：77.8
6、 重原子数量：28
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：605
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：10
11、 不确定原子立构中心数量：0
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1
- 更多
1. 性状：白色或微黄色结晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
4. 熔点（ºC）：196～197℃
5. 沸点（ºC,常压）：不确定
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定
7. 折射率：不确定
8. 闪点（ºC）：不确定
9. 比旋光度（º）：[α]D20 +8°（乙醇中）。
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定
14. 临界温度（ºC）：不确定
15. 临界压力（KPa）：不确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定
19. 溶解性：溶于乙醇和冰乙酸，微溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯和苯，几乎不溶于水。
- 个人防护装备Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
- 危害码 (欧洲)Xn
- 风险声明 (欧洲)R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R40:Limited evidence of a carcinogenic effect.
- 安全声明 (欧洲)S26-S36/37/39
- 危险品运输编码NONH for all modes of transport
- WGK德国3
- RTECS号FZ2050000
猪去氧胆酸 合成路线
共页
- 01.
- 12.
- 2将新鲜的猪胆法中加饱和石灰水上清液，加热至沸，生成胆红素钙盐，过滤，母液趁热加盐酸酸化至刚果红变蓝，析出结合胆汁酸的黑色胶状沉淀，除去乳状液，收集沉淀物，得粗猪胆汁酸。取粗胆汁酸加入1.5倍氢氧化钠和9倍水，加热水解16h以上。冷却后，虹吸除去上部淡黄色液体，沉淀物加入适量水使之溶解。水溶液中加入盐酸或硫酸至ph3.0～3.5。分取沉淀物，水洗至近中性，真空干燥，得猪脱氧胆酸粗品。取猪脱氧胆酸粗品加5倍量醋酸乙酯，再加入15%～20%活性炭，加热回流溶解、脱色。放冷后过滤，滤渣再加3倍量醋酸乙酯回流，过滤。合并滤液，再加20%无水硫酸钠脱水。滤除硫酸钠后，滤液浓缩至原体积的1／5～1／3，放冷结晶。过滤分取结晶，结晶以少量醋酸乙酯洗涤，真空干燥，可得猪脱氧胆酸。
浙公网安备
33020502000290号
