概述名称生物活性物理化学性质毒性和生态安全合成路线上游产品制备

依芬普司

yī fēn pǔ sī

更新时间：2024-04-14 18:00:35

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常用名

依芬普司

英文名

etofenprox
CAS号

80844-07-1

分子量

376.488
密度

1.1±0.1 g/cm3

沸点

481.6±40.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₂₅H₂₈O₃

熔点

36ºC
MSDS

闪点

165.1±24.6 °C
符号

GHS09

信号词

Warning

依芬普司名称

中文名

醚菊酯
英文名

etofenprox
中文别名

多来宝 |依芬普司 |
英文别名

TREBON |mti500 |ETOPHENPROX |Lenatop |MFCD00210287 |1-{[2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl}-3-phenoxybenzene |1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxybenzene |a-((p-ethoxy-b,b-dimethylphenethyl)oxy)-m-phenoxytoluene |Ethophenprox |PEPE |Etofenprox |NUKIL |Ethofenprox |PUNKASO |1-((2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxybenzene |EINECS 407-980-2 |VECTRON |Benzene, 1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxy- |2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether |

依芬普司生物活性

描述

依托芬普利是一种非酯类拟除虫菊酯杀虫剂。依托芬普利对家蝇有毒性（半数致死量=23ng/只）。含有依托芬普利的制剂已用于防治农业害虫。
相关类别

信号通路 >> 其他 >> 其他

依芬普司物理化学性质

密度

1.1±0.1 g/cm3
沸点

481.6±40.0 °C at 760 mmHg
熔点

36ºC
分子式

C₂₅H₂₈O₃
分子量

376.488
闪点

165.1±24.6 °C
精确质量

376.203857
PSA

27.69000
LogP

7.34
外观性状

固体
蒸汽压

0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率

1.559
储存条件

库房通风低温干燥0-6°C
稳定性

化学性质稳定，于80℃贮存90d未见明显分解，在pH值2.8～11.9土壤中半衰期约6d。工业品溶点34～35℃。
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:9

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积27.7

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:422

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1. 性状：白色晶体

2. 密度（g/mL25 ºC）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：.157(23℃)。

4. 熔点（ºC）：36.4～38

5. 沸点（ºC）：208（719.8Pa）、100（3.2×10-2Pa）

6. 沸点（ºC1mmHg）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（Pa）：32×10^-3 (100℃)、8.0×10^-3 (25℃)，

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：11200000

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：氯仿858g/L、丙酮908g/L、醋酸乙酯875g/L、乙醇150g/L、甲醇76.6g/L、二甲苯84.8g/L、水1mg/L

依芬普司毒性和生态

依芬普司毒理学数据:

口服- 大鼠 LD50: 42800 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 107000 毫克/ 公斤

狗>5000mg/kg,LD50 > 1072mg /kg ,雌性>2140mg/kg;雄性小鼠急性经皮LD50 > 1072mg/kg,

依芬普司毒性英文版

依芬普司安全

符号

GHS09
信号词

Warning
危害声明

H362-H410
警示性声明

P201-P260-P263-P273-P308 + P313-P391
个人防护装备

Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危险品运输编码

UN 3077 9 / PGIII
RTECS号

DA0670000

依芬普司合成路线

共页

依芬普司上游产品

依芬普司上游产品 0

依芬普司制备

0

制备方法一
1

异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下（15℃）滴加595g亚硫酰氯，滴毕后升温至75℃，至无氯化氢放出止，收集88～92℃馏分，得293.0g产品。残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g，常压蒸馏得83～86℃馏分232.3g，88～92℃产品106.1g，共得产品399.1g，含量98.75%，收率91.7%。
2

1-（4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-丙酮的制备将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合，冷却下分批加入无水三氯化铝48g，继续冷却至2～3℃，滴加异丁酰氯32.1g，滴毕再搅拌反应1h。反应液倒入200mL冰水，搅拌下加100mL浓盐酸，分出油层。水层用苯50mL提取3次，苯提取液与油层合并，干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g，收率74.4%。
3

1-(4-乙氧基苯基）-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴，滴毕继续反应30min，慢慢加入100mL水，搅拌静置分层。醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤，再水洗，干燥，脱醚得白色结晶43g，m.p.36～38℃。
4

2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙酸的制备将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h，搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12，加热回流3h。倾入大烧杯中，加2500mL水、250mLCCl4，静置分层，水层中加浓盐酸250mL，过滤，真空干燥得124g产品，m.p.81～83℃，收率67.7%。
5

2-(4-乙氧基苯基）-2-甲基丙醇的制备将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中，滴毕，于室温下搅拌2h，再滴入乙酸乙酯。滴毕继续反应15min，滴加4mol/L硫酸250mL，分层，醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚，得产品75g。
6

醚菊酯的合成将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g，在氢氧化钠存在下，以四正丁基溴化铵（28.7g)为相转移催化剂，于80℃反应4h，降温后加入390mL水，搅拌20min，甲苯萃取，水洗萃取液，干燥、脱溶、减压蒸馏，收集226～255℃/399.9～633Pa馏分211.5g，含量95.4%，收率63.4%。
7

制备方法二
8

对乙氧基苯乙腈在氢氧化钾、水、溴化三甲基苄铵存在下与碘甲烷反应，生成物经水解，然后用氢化铝锂还原，最后在氢化钠和乙腈存在下，与间苯氧基氯苄反应，合成醚菊酯。
9

制备方法三
10

叔丁基乙酰苯酯的制备对叔丁基酚（0.67mol)与醋酐（0.8mol)作用，于140℃回流反应4h，脱去副产乙酸和未反应的醋酐，得棕黄色液体，收率95%，含量91.2%。
11

[4-(2-氯-1，1-二甲基乙基）苯基]乙酸酯的制备将上步产物100g(含量91.2%)与四氯化碳200mL混合物，加热至60℃。加2g偶氮二异丁腈，同时通氯，加流，于1h内通入氯气15g。分析，脱溶得棕红色液体107g，再减压蒸馏，得产品45g，收率89%，含量93.2%。
12

1-氯-2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙烷的制备将上步产物100g（含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片状氢氧化钾85g（含量82%、1.245mol)混合，搅拌，加热至30℃滴加20%苄基三乙基氯化铵24g（0.0208mol)，约10min加完，滴毕升温至40℃，剧烈搅拌反应6h。冷却，加水100mL，搅拌使固体溶解，分层，有机层用水洗涤，减压脱尽低沸物，得黄色液体产物88.5g，含量89.6%，收率89.9%。
13

醚菊酯的合成将上步产物50g (含量90%、0.21mol)、间苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片状氢氧化钾21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亚砜250mL混合后，在氮气保护下加热至120℃保温10h，减压脱溶，于残液中加入100mL水、100mL苯，搅拌分层，苯层水洗，减压脱苯，得棕黑色黏稠液体94g，高真空蒸馏得醚菊酯49.4g，含量85.6%，收率53.5%。

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