400-8558965-803

白花前胡素 B

bái huā qián hú sù B

  • 常用名
    白花前胡素 B
    英文名
    [8,8-dimethyl-9-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
  • CAS号
    73069-28-0
    分子量
    426.459
  • 密度
    1.2±0.1 g/cm3
    沸点
    524.8±50.0 °C at 760 mmHg
  • 分子式
    C24H26O7
    熔点
    175-176ºC
  • MSDS
    闪点
    225.5±30.2 °C
  • 符号
    信号词
名称
  • 中文名
    (+)-川白芷内酯
  • 英文名
    [8,8-dimethyl-9-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
  • 中文别名
    白花前胡丁素 |白花前胡乙素 |白花前胡素B |
  • 英文别名
    (9S,10S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)bis(2-methyl-2-butenoate) |Praeruptorin D |8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)bis(2-methyl-2-butenoate) |2-Butenoic acid, 2-methyl-, 9,10-dihydro-8,8-dimethyl-2-oxo-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-9,10-diyl ester, (2Z,2'Z)- |(-)-praeruptorin B |2-Butenoic acid, 2-methyl-, (9S,10S)-9,10-dihydro-8,8-dimethyl-2-oxo-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-9,10-diyl ester, (2Z,2'Z)- |8,8-Dimethyl-2-oxo-2,8,9,10-tetrahydropyrano(2,3-f)chromene-9,10-diyl bis((Z)-2-methyl-2-butenoate) |HMS2270D13 |(9S,10S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)bis(2-methylbut-2-enoate) |(-)-cis-(3S,4S)-3,4-diangeloxylkhellactone |(+)-Anomalin |Praeruptorin B |
生物活性
  • 描述
    Praeruptorin B 是固醇调控元件结合蛋白 (SREBPs) 的抑制剂。
  • 相关类别
    信号通路 >> 其他 >> 其他 研究领域 >> 代谢疾病 天然产物 >> 苯丙酸类
  • 靶点
    SREBP[1].
  • 体外研究
    Praeruptorin B抑制SREBPs活性并降低细胞内脂质水平。发现Praeruptorin B有效降低SRE-荧光素酶活性,这种作用是剂量依赖性的。 Praeruptorin B即使在较高浓度下也显示出可忽略的细胞毒性。 Praeruptorin B也显着下调SREBP-1c和SREBP-2的表达[1]。 Praeruptorin B也显示出对UGT1A9活性的显着抑制作用[2]。
  • 体内研究
    用Praeruptorin B(50 mg / kg)处理的小鼠明显比载体处理的小鼠轻,尽管它们仍比饲料喂养的小鼠重,这表明Praeruptorin B可以改善饮食诱导的肥胖(DIO)。更重要的是,在相同剂量的Praeruptorin B处理的小鼠中,脂肪/瘦肉和脂肪/体重比率明显下降。还显示Praeruptorin B处理的小鼠的血清TC和TG水平显着低于HFD喂养的小鼠。 Praeruptorin B与洛伐他汀相似,可增加HDL-c并降低LDL-c。此外,与载体处理的小鼠相比,Praeruptorin B显着降低肝脏中TC和TG的水平,与洛伐他汀相当。染色结果显示,Praeruptorin B处理的小鼠表现出比载体处理的小鼠更少的脂质积累。 Praeruptorin B显着降低HFD喂养小鼠的空腹血糖和胰岛素升高[1]。
  • 细胞实验
    在该研究中使用HepG2细胞和HL-7702细胞。通过MTT测定确定细胞增殖。将HepG2细胞接种于96孔板中,每孔含2.0×10 4个细胞,在含有10%FBS的DMEM中培养24小时。用Praeruptorin B(0,2.5,5,10,20,40,80μM)进一步处理细胞18小时[1]。
  • 动物实验
    小鼠[1]将6周龄雄性C57BL / 6J小鼠圈养在集落笼中并保持光/暗循环。在卡路里,HFD含有60%的脂肪,20.6%的碳水化合物和19.4%的蛋白质,而正常饮食含有13%的脂肪,60%的碳水化合物和27%的蛋白质。将小鼠随机分为以下四组(每组n = 6):媒介物处理的食物组,媒介物处理的HFD组,洛伐他汀治疗的HFD组(每天每公斤30mg)和Praeruptorin B治疗的HFD组。 (每天每公斤25或50毫克)。 HFD喂养的小鼠用Praeruptorin B或洛伐他汀溶解于0.5%CMC-Na中治疗6周[1]。
  • 参考文献
    [1]. Zu-Guo Zheng, et al. Praeruptorin B improves diet-induced hyperlipidemia and alleviates insulin resistance via regulating SREBP signaling pathway. RSC Adv., 2018, 8, 354–366 [2]. Liu X, et al. The Inhibition of UDP-Glucuronosyltransferase (UGT) Isoforms by Praeruptorin A and B. Phytother Res. 2016 Nov;30(11):1872-1878.
物理化学性质
  • 密度
    1.2±0.1 g/cm3
  • 沸点
    524.8±50.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    175-176ºC
  • 分子式
    C24H26O7
  • 分子量
    426.459
  • 闪点
    225.5±30.2 °C
  • 精确质量
    426.167847
  • PSA
    92.04000
  • LogP
    5.99
  • 蒸汽压
    0.0±1.4 mmHg at 25°C
  • 折射率
    1.573

合成路线

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