用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下,于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。是医药、农药、染料等工业的重要中间体 邻二氯苯是一种重要的有机化工原料,在农药上既是杀虫剂三氯杀虫酯的原料,用于合成其中间体1-(3,4-二氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇,也可合成另一个重要的农药中间体邻苯二胺,此外,它还作为溶剂用于染料、医药、树脂、橡胶等作业,或作为除锈剂、脱脂剂等用于染料制造,也用作有机合成中间体和溶剂 广泛用于染料、医药、农药等行业的中间体 间二氯苯是重要的有机合成原料,是杀菌剂抑霉唑、丙环唑、乙环唑的原料,也是杀虫剂杀虫畏的原料。更多
间二氯苯
jiān èr lǜ běn
更新时间:2024-03-30 03:51:18
- 常用名间二氯苯英文名1,3-dichlorobenzene
- CAS号541-73-1分子量147.002
- 密度1.3±0.1 g/cm3沸点180.4±0.0 °C at 760 mmHg
- 分子式C6H4Cl2熔点-24 °C
- MSDS闪点63.3±0.0 °C
- 符号
GHS07
GHS09
信号词Warning
- 中文名1,3-二氯苯
- 英文名1,3-dichlorobenzene
- 中文别名间二氯苯 |
- 英文别名iazine |Benzene, 1,3-dichloro- |meta-dichlorobenzene |m-dichlorobenzene |2,4-dichloro-benzene |1,4-Dichlorobenzene |pyrimidine acid |Miazine |Pyrimidin |1,3-DIAZINE |1,3-Dichlorobenzene |2,6-dichlorobenzene |3,5-dichlorobenzene |EINECS 208-792-1 |antipyrimidine |1,3-Diazin |Metadiazine |m-Diazine |MFCD00000573 |
- 密度1.3±0.1 g/cm3
- 沸点180.4±0.0 °C at 760 mmHg
- 熔点-24 °C
- 分子式C6H4Cl2
- 分子量147.002
- 闪点63.3±0.0 °C
- 精确质量145.969009
- LogP3.42
- 外观性状无色至淡黄色液体带有芳香气味
- 蒸汽压1.2±0.3 mmHg at 25°C
- 折射率1.549
- 储存条件
储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
- 稳定性
1.在氯化铁或铝汞齐存在下进行氯化反应时,主要生成1,2,4-三氯苯。在催化剂存在下,550~850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150~200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。在发生硝化或磺化反应时,生成2,4-二氯硝基苯和2,4-二氯苯磺酸。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 强氧化剂、铝
4.避免接触的条件 受热
5.聚合危害 不聚合
6.分解产物 氯化氢
- 水溶解性0.0123 g/100 mL (25 ºC)
- 凝固点-24℃
- 分子结构
1、摩尔折射率:36.04
2、摩尔体积(cm3/mol):113.3
3、等张比容(90.2K):279.0
4、表面张力(dyne/cm):36.7
5、极化率(10-24cm3):14.28
- 计算化学
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:64.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
- 更多
1.性状:无色液体,有刺激性气味。
2.熔点(℃):-24.8
3.沸点(℃):173
4.相对密度(水=1):1.29
5.相对蒸气密度(空气=1):5.08
6.饱和蒸气压(kPa):0.13(12.1℃)
7.燃烧热(kJ/mol):-2952.9
8.临界温度(℃):415.3
9.临界压力(MPa):4.86
10.辛醇/水分配系数:3.53
11.闪点(℃):72
12.引燃温度(℃):647
13.爆炸上限(%):7.8
14.爆炸下限(%):1.8
15.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚,易溶于丙酮。
16.黏度(mPa·s,23.3ºC):1.0450
17.燃点(ºC):648
18.蒸发热(KJ/mol,b.p.):38.64
19.生成热(KJ/mol,25ºC,液体):20.47
20.燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):2957.72
21.比热容(KJ/(kg·K),0ºC,液体):1.13
22.溶解度(%,水,20ºC):0.0111
23.相对密度(25℃,4℃):1.2828
24.常温折射率(n25):1.5434
25.溶度参数(J·cm-3)0.5:19.574
26.van der Waals面积(cm2·mol-1):8.220×109
27.van der Waals体积(cm3·mol-1):87.300
28.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-20.7
29.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):170.9
30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :25.7
31.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :343.64
32.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):78.0
33.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):113.90
国标编号: | 61657 |
CAS: | 541-73-1 |
中文名称: | 1,3-二氯苯 |
英文名称: | 1,3-dichlorobenzene;m-dichlorobenzene |
别 名: | 间二氯苯 |
分子式: | C6H4Cl2 |
分子量: | 147.00 |
熔 点: | -24.8℃ |
密 度: | 相对密度(水=1)1.29; |
蒸汽压: | 63℃ |
溶解性: | 不溶于水,溶于醇、醚 |
稳定性: | 稳定 |
外观与性状: | 无色液体,有刺激性气味 |
危险标记: | 15(有害品) |
用 途: | 用于染料制造,用作有机合成中间体、溶剂 |
2.对环境的影响
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:吸入后引起头痛、倦睡、不安和呼吸道粘膜刺激。对眼和皮肤有强烈刺激性。口服出现胃粘膜刺激、恶心、呕吐、腹泻、腹绞痛和紫绀。慢性影响:可能引起肝肾损害。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:LD501062mg/kg(小鼠静脉)
污染来源:此污染物多来源于染料制造、有机合成及生产溶剂、熏蒸剂和杀虫剂等工厂或车间。
由于1,3-二氯苯具有很强的挥发作用,通常在水和土壤中的1,3-二氯苯会很快的挥发到空气中,1,3-二氯苯在河水中的挥发速率经6个小时下降50%,1,3-二氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半,在水中的1,3-二氯苯将产生水解作用。因此,受1,3-二氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。该物质对环境的危害,对水体和大气可造成污染,在对人类重要食物链中,特别是在水生生物中可发生生物蓄积。 危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与活性金属粉末(如镁、铝等)能发生反应,引起分解。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
3.现场应急监测方法便携式气相色谱-光离子检测器法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编直接进水样气相色谱法
4.实验室监测方法气相色谱法(GB/T17131-1997,水质)气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译色谱/质谱法 美国EPA524.2方法
5.环境标准前苏联 | 车间空气中有害物质的最高容许浓度 | 20mg/m3[皮] |
中国(待颁布) | 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 | 0.02mg/L |
嗅觉阈浓度 | 0.02mg/L |
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。正在泄漏的1,3-二氯苯可用玻璃品或镀锌金属桶盛装,或筑防护堤。泄漏在水中的1,3-二氯苯,将沉于水底,并聚积在水底低洼处,可用泵抽出,放入玻璃品或金属桶内,泄漏的1,3-二氯苯要尽量避开水道和饮用水源;泄漏在土壤或地面上的1,3-二氯苯可用干 砂土混合,将污染的土壤全部装入可密封的袋中后,或倒到空旷地方掩埋,或作为废弃物进行焚烧;泄漏在空旷地方的1,3-二氯苯可就地掩埋。
二、防护措施
呼吸系统防护:可能接触其毒物时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 身体防护:穿防毒物渗透工作服。 手防护:戴橡胶手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土、干粉。
间二氯苯毒理学数据:
1、急性毒性:小鼠经腹腔LD50:1062mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
2、多剂量毒性数据:大鼠经口TDLo:1470 mg/kg/10D-I,肝-肝脏重量的变化,总的营养代谢,钙-酶抑制,诱导变化或改变血液或组织水平-磷酸酶;
大鼠经口TDLo:3330mg/kg/90D-I,内分泌变化,血-血清成分的变化(如茶多酚,胆红素,胆固醇)生化-酶抑制,诱导或改变血液或组织水平-脱氢酶改变;
3、致突变数据:基因转换和有丝分裂recombinationTEST系统:酵母-酿酒酵母:5ppm;
微核试验IntraperitonealTEST系统:啮齿动物-鼠:175mg/kg/24H。
4、毒性稍低于邻二氯苯,可经皮肤和黏膜吸收。可引起肝、肾损害。嗅觉阈浓度0.2mg/L(水质)。
5.急性毒性 LD50:1062mg/kg(小鼠静脉);1062mg/kg(小鼠腹腔)
6.刺激性 暂无资料
7.致突变性 基因转化和有丝分裂重组:酿酒酵母5ppm。微核试验:小鼠腹腔内给药175mg/kg(24h)
8.致癌性 IARC致癌性评论:组3,现有的证据不能对人类致癌性进行分类。
间二氯苯生态学数据:
1.生态毒性
LC50:21.8mg/L(24h)(蓝鳃太阳鱼,静态);12.7mg/L(96h)(黑头呆鱼,静态);8.46mg/L(24h)(红鲈,静态)
2.生物降解性
好氧生物降解(h):673~4320
厌氧生物降解(h):2880~17280
3.非生物降解性
光解最大光吸收波长范围(nm):216~278
空气中光氧化半衰期(h):8.91~89.1
一级水解半衰期(h):>879a
4.生物富集性 BCF:60~230(鲤鱼,接触浓度100μg/L,接触时间8周);60~370(鲤鱼,接触浓度10μg/L,接触时间8周);420~740(虹鳟鱼,接触时间119d);90(蓝鳃太阳鱼,接触时间28d)
5.其他有害作用 该物质对环境有害,对水体和大气可造成污染,在对人类重要食物链中,特别是在水生生物中发生生物蓄积。
- 符号GHS07, GHS09
- 信号词Warning
- 危害声明H302-H411
- 警示性声明P273
- 个人防护装备Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
- 危害码 (欧洲)Xn:Harmful;N:Dangerousfortheenvironment;
- 风险声明 (欧洲)R22;R51/53
- 安全声明 (欧洲)S61-S45-S36/37-S16-S7
- 危险品运输编码UN 3082 9/PG 3
- WGK德国2
- RTECS号CZ4499000
- 包装等级III
- 危险类别6.1(b)
- 海关编码29036990
间二氯苯 合成路线
共页
间二氯苯上游产品 0
间二氯苯下游产品 0
- 0其制备方法有以下几种。以氯苯为原料进一步氯化,得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏,塔顶馏出对位和间位二氯苯,冷冻结晶析出对二氯苯,母液再进行精馏而得到间二氯苯,塔釜是粗邻二氯苯,再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法,采用分子筛为吸附剂,以气相混合二氯苯进入吸附塔,可选择性吸附对二氯苯,吸余液为间位和邻位二氯苯,经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180~200℃,吸附压力为常压。1.间苯二胺重氮法:间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化,重氮化温度在0~5℃,重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
- 12.间氯苯胺法:采用间氯苯胺为原料,在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化,重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
- 2以上几种制备方法中,最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。
- 海关编码2903911000
- 中文概述2903911000 邻二氯苯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%
- Summary2903911000 1,3-dichlorobenzene。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:5.5%。General tariff:30.0%