400-8558965-803

左旋肉碱

zuǒ xuán ròu jiǎn

更新时间:2024-04-13 23:30:58

  • 常用名
    左旋肉碱
    英文名
    (R)-carnitine
  • CAS号
    541-15-1
    分子量
    161.199
  • 密度
    N/A
    沸点
    N/A
  • 分子式
    C7H15NO3
    熔点
    197-212 °C(lit.)
  • MSDS
    闪点
    N/A
  • 符号
    信号词
左旋肉碱 名称
  • 中文名
    左旋肉碱
  • 英文名
    (R)-carnitine
  • 中文别名
    L-肉毒碱 |(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物 |卡尼汀 |维生素BT |D-肉毒碱 |L(-)-肉碱 |(R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐 |左卡尼汀 |L-肉碱 |L-肉毒碱内盐 |
  • 英文别名
    L-(-)-Carnitine |karnitin |ST 198 |EINECS 208-768-0 |3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt |Carnitrine |USPorFCC |(R)-Carnitine |Ammonium, (3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-, hydroxide, inner salt, L- |L-CARNITIN |3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate |g-Trimethylammonium-b-hydroxybutirate |CAR-OH |Vitamin BT |Monocamin |1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt |(-)-Carnitine |Carnitene |DL-Carnitine |(-)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate |carnitine (L-form) |(R)-3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminium hydroxide inner salt |γ-Trimethyl-β-hydroxybutyrobetaine |Carnitine, (-)- |1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, inner salt, (2R)- |(R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate |(-)-L-Carnitin |L(-)-Carnitine |Carnitine, L- |3-Hydroxy-4-trimethylammoniobutanoate |UNII:S7UI8SM58A |(L-3-Carboxy-2-hydroxypropyl)trimethylammonium hydroxide inner salt |Carnitine DL-form |L-Carnitine |BICARNESINE |Cardiogen |4-Copab |L-Carnitine inner salt |g-Trimethyl-b-hydroxybutyrobetaine |(3R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate |Levocarnitine |g-Amino-b-hydroxybutyric Acid Trimethylbetaine |MFCD00038747 |(−)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate |D,L-carnitine |(±)-carnitine |Carniking |carnitine |Carnitor |
左旋肉碱 生物活性
  • 描述
    L-carnitine可用于刺激胃,胰腺的分泌,及高血脂症。
  • 相关类别
    研究领域 >> 代谢疾病 天然产物 >> 其他
  • 靶点
    Human Endogenous Metabolite
  • 参考文献
    [1]. Marcovina, S.M., et al., Translating the basic knowledge of mitochondrial functions to metabolic therapy: role of L-carnitine. Transl Res, 2013. 161(2): p. 73-84. [2]. Pekala, J., et al., L-carnitine--metabolic functions and meaning in humans life. Curr Drug Metab, 2011. 12(7): p. 667-78. [3]. Miyagawa, T., et al., Effects of oral L-carnitine administration in narcolepsy patients: a randomized, double-blind, cross-over and placebo-controlled trial. PLoS One, 2013. 8(1): p. e53707.
左旋肉碱 物理化学性质
  • 熔点
    197-212 °C(lit.)
  • 分子式
    C7H15NO3
  • 分子量
    161.199
  • 精确质量
    161.105194
  • PSA
    60.36000
  • LogP
    -4.52
  • 外观性状
    白色结晶或透明粉末,熔点200℃(分解)。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇,难溶于丙酮和乙酸盐,不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg,ADI 20mg/kg。
  • 折射率
    -32 ° (C=1, H2O)
  • 储存条件

    室温储存

  • 稳定性

    按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触

  • 水溶解性
    2500 g/L (20 ºC)
  • 计算化学

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2

    2.氢键供体数量:1

    3.氢键受体数量:3

    4.可旋转化学键数量:3

    5.互变异构体数量:无

    6.拓扑分子极性表面积60.4

    7.重原子数量:11

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:134

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:1

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1

  • 更多

    1. 性状:白色结晶或透明粉末

    2. 密度(g/ cm3,25/4℃):未确定

    3. 相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

    4. 熔点(ºC):197-212

    5. 沸点(ºC,常压):未确定

    6. 沸点(ºC,8kPa):未确定

    7. 折射率:-32°

    8. 闪点(ºC):未确定

    9. 比旋光度(º):-31°

    10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

    11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

    12. 饱和蒸气压(kPa,55.1ºC):未确定

    13. 燃烧热(KJ/mol):39.8

    14. 临界温度(ºC):未确定

    15. 临界压力(KPa):未确定

    16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:4.47

    17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

    18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

    19. 溶解性:溶于水

左旋肉碱 毒性和生态

左旋肉碱毒理学数据:

急性毒性:小鼠经皮下LD50:9 gm/kg,眼睛流泪,惊厥或癫痫,胃肠道中的唾液腺结构或功能的变化;

狗经未知途径LD50:7 gm/kg,除致死剂量外无详细说明;

左旋肉碱生态学数据:

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

左旋肉碱毒性英文版

左旋肉碱 安全
  • 个人防护装备
    dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
  • 危害码 (欧洲)
    Xi
  • 风险声明 (欧洲)
    R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
  • 安全声明 (欧洲)
    S26-S36-S37/39
  • 危险品运输编码
    NONH for all modes of transport
  • WGK德国
    3
  • RTECS号
    BP2980000
  • 海关编码
    29239000

左旋肉碱 合成路线

共页

左旋肉碱 制备
  • 0
    提取法L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高,在经济上不太合理。微生物发酵法研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,累积L-肉碱0.4%。合成法国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。酶法转化这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱,先进行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化,反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。
  • 1
    由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物,再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物,再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料,先用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯,然后与三甲胺生成季铵盐,即溴代三甲铵-β-羟基丁酸乙酯,最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。
左旋肉碱 海关
  • 海关编码
    29239000

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