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橙皮素

chéng pí sù

更新时间：2024-04-03 08:48:37

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常用名

橙皮素

英文名

Hesperetin
CAS号

520-33-2

分子量

302.279
密度

1.5±0.1 g/cm3

沸点

586.2±50.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₁₆H₁₄O₆

熔点

230-232°C
MSDS

中文版

闪点

223.0±23.6 °C
符号

信号词

橙皮素名称

中文名

橙皮素
英文名

Hesperetin
中文别名

4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄烷酮 |4'-甲氧基-3,5,7-三羟基黄烷酮 |5,7,3`-三羟基-4`-甲氧基黄烷酮 |4-甲氧基-3,5',7'-三羟基黄酮 |
英文别名

Hesperetin |(S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one |3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxy flavanone |5,7,3'-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone |(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one |4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)- |Hesperitin |MFCD00075646 |5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one |(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone |HESPERETINE |5,7-Dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one |(-)-(S)-hesperetin |4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2S)- |Cyanidanon 4'-methyl ether 1626 |EINECS 208-290-2 |(-)-hesperetin |Eriodictyol 4'-monomethyl ether |3',5,7-TRIHYDROXY-4-METHOXYFLAVANONE |(S)-3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone |3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone |4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (S)- |

橙皮素生物活性

描述

Hesperetin 是一种天然黄烷酮类物质，为有效的，广谱的人 UGT 抑制剂。
相关类别

信号通路 >> 其他 >> 其他天然产物 >> 黄酮类化合物研究领域 >> 神经疾病
体外研究

Hesperetin在自纳米乳化给药系统中具有抗氧化潜力[1]。 Hesperetin和NGR显示出对人UGT的广谱抑制。此外，Hesperetin对UGT1A1,1A3和1A9表现出强烈的抑制作用（IC50和Ki值均低于10μM），并适度抑制UGT1A4，UGT1A7，UGT1A8（IC50值为29.68-63.87μM）[2]。 Hesperetin与不同类型的蛋白质相互作用，包括氢键，π-π效应，π-键结合和具有不同结合能的pi-sigma相互作用。 Hesperetin具有类似药物的特性，可以作为CHIKV感染的治疗选择[3]。 Hesperetin剂量依赖性地降低培养的原代大鼠肝细胞中GCDCA诱导的胱天蛋白酶-3活性。 Hesperetin还剂量依赖性地减少CM诱导的肝细胞中Nos2（iNOS）的表达。有趣的是，与单独使用细胞因子混合物相比，橙皮素诱导的抗氧化基因表达的氧化酶1（HO-1）约为4倍[5]。
体内研究

预先给予Hesperetin（40 mg / kg体重，口服）可显着减轻Cd诱导的氧化应激和线粒体功能障碍，恢复抗氧化和膜结合酶活性，减少大鼠脑细胞凋亡[4]。 Hesperetin（200 mg / kg）减弱Con A诱导的小鼠肝细胞凋亡和肝脏Nos2（iNOS）表达。 Hesperetin联合治疗还可减少凋亡小体，水肿变性，核碎片，自溶和出血的发生。在小鼠模型中，hesperetin可显着降低D-GalN / LPS诱导的暴发性肝炎小鼠肝组织中白细胞的数量[5]。
激酶实验

首先，用1mL水稀释0.5mL组织匀浆。然后，向该混合物中加入2.5mL乙醇和1.5mL氯仿（所有试剂冷却）并在4℃下振荡1分钟，然后离心。测定上清液中的酶活性。测定混合物含有1.2mL焦磷酸钠缓冲液（0.025M，pH8.3），0.1mL 186mM吩嗪硫酸甲酯（PMS），0.3mL 30mM Nitroblue tetrazolium（NBT）和0.2mL烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH），并且适当地稀释的酶制剂和水，总体积为3 mL。通过添加NADH引发反应。在30℃温育90分钟后，通过加入1mL冰醋酸终止反应。剧烈搅拌反应混合物并与4mL正丁醇一起摇动。在560nm下针对丁醇空白测量丁醇层中的色原体强度。没有酶的系统作为对照。一个酶活性单位定义为在测定条件下1分钟内NBT降低的50％抑制。
动物实验

调整7天后，将动物随机分成10个实验组。对照组（n = 8）：用等量的PBS处理这些动物，用于给予Con A和D-GalN / LPS。对照橙皮素组（n = 8）：用0.5％羧甲基纤维素钠（CMC-Na）溶液中的橙皮素400mg / kg po处理小鼠10天。 Con A组（n = 15）：用与施用橙皮素相同体积的CMC-Na处理动物10天，并用Con A（iv15mg / kg）攻击。 Con A +橙皮素组：在注射Con A之前，动物接受各种剂量的橙皮素（100,200,400mg / kg），持续10天（每组n = 15）。 D-GalN / LPS组（n = 15）：给予动物CMC-Na 10天，并腹膜内注射D-GalN（700mg / kg）/ LPS（5μg/ kg）。 D-GalN / LPS +橙皮素组：每天一次给予小鼠三剂橙皮素（100,200,400mg / kg），持续10天。腹膜内注射D-GalN（700mg / kg）/ LPS（5μg/ kg）（每组n = 15）。
参考文献

[1]. Arya A, et al. Bioflavonoid hesperetin overcome bicalutamide induced toxicity by co-delivery in novel SNEDDS formulations: Optimization, in vivo evaluation and uptake mechanism. Mater Sci Eng C Mater Biol Appl. 2017 Feb 1;71:954-964. [2]. Liu D, et al. Inhibitory Effect of Hesperetin and Naringenin on Human UDP-Glucuronosyltransferase Enzymes: Implications for Herb-Drug Interactions. Biol Pharm Bull. 2016;39(12):2052-2059. [3]. Oo A, et al. In silico study on anti-Chikungunya virus activity of hesperetin. PeerJ. 2016 Oct 26;4:e2602. eCollection 2016. [4]. Shagirtha K, et al. Neuroprotective efficacy of hesperetin against cadmium induced oxidative stress in the brain of rats. Toxicol Ind Health. 2016 Nov 1. pii: 0748233716665301. [5]. Bai X, et al. The protective effect of the natural compound hesperetin against fulminant hepatitis in vivo and in vitro. Br J Pharmacol. 2017 Jan;174(1):41-56.

橙皮素物理化学性质

密度

1.5±0.1 g/cm3
沸点

586.2±50.0 °C at 760 mmHg
熔点

230-232°C
分子式

C₁₆H₁₄O₆
分子量

302.279
闪点

223.0±23.6 °C
精确质量

302.079041
PSA

96.22000
LogP

2.90
外观性状

米色至淡棕色结晶固体
蒸汽压

0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率

1.665
储存条件

2-8°C储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
稳定性

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触
分子结构

1、摩尔折射率：76.93

2、摩尔体积（m³/mol）：207.2

3、等张比容（90.2K）：594.1

4、表面张力（dyne/cm）：67.4

5、极化率（10^-24cm³）：30.49
计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:63

6.拓扑分子极性表面积96.2

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:413

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1
更多

1. 性状：未确定

2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：230-232

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

7. 折射率：-4°

8. 闪点（ºF）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：未确定

橙皮素 msds

橙皮素修改号码：5

模块1. 化学品
产品名称：Hesperetin
修改号码：5

模块2. 危险性概述
GHS分类

　物理性危害未分类
　健康危害
皮肤腐蚀/刺激第2级
严重损伤/刺激眼睛2A类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词警告
　危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
　防范说明
[预防]处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：橙皮素
百分比：>97.0%(LC)(T)
CAS编码：520-33-2
俗名：3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone
橙皮素修改号码：5

模块3. 成分/组成信息
分子式：C16H14O6

模块4. 急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入：若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块9. 理化特性
外形（20°C）：固体
外观：晶体-粉末
颜色：白色-浅黄色
橙皮素修改号码：5

模块9. 理化特性
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：
232°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]无资料
[其他溶剂]
溶于：甲醇

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳

模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性：无资料

模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性：无资料
潜在生物累积（BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数（Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
橙皮素修改号码：5

模块14. 运输信息
UN编号：未列明

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A

橙皮素毒性和生态

橙皮素生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

橙皮素毒性英文版

橙皮素安全

危害码 (欧洲)

Xi
风险声明 (欧洲)

R36/37/38
安全声明 (欧洲)

S26-S36/37/39
WGK德国

3
海关编码

2932999099

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海关编码

2932999099
中文概述

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素

品名, 成分含量, 用途
Summary

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

橙皮素用途

Hesperetin 是一种天然黄烷酮类物质，为有效的，广谱的人 UGT 抑制剂。

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