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番茄红素

fān qié hóng sù

更新时间：2024-04-06 05:12:47

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常用名

番茄红素

英文名

lycopene
CAS号

502-65-8

分子量

536.873
密度

0.9±0.1 g/cm3

沸点

660.9±30.0 °C at 760 mmHg
分子式

C₄₀H₅₆

熔点

172-173°C
MSDS

中文版

闪点

350.7±19.4 °C
符号

信号词

番茄红素名称

中文名

番茄红素
英文名

lycopene
中文别名

ψ,ψ-Carotene |西红柿红素 |茄红素 |
英文别名

lycopen |LYCOSOURCE |y,y-Carotene |Lycopene,Redivivo |MFCD00017350 |ψ,ψ-Carotene |LYCOVIT |Lycopin |E 160d |Lycopene all-trans- |Lycopene |EINECS 207-949-1 |(all-E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaene |(all-trans)-Lycopene |y-Carotene |(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaene |(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octaméthyl-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridécaène |all-trans-Lyc |(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaen |4,4-CAROTENE |

番茄红素生物活性

描述

Lycopene是番茄，番茄产品和其他红色水果和蔬菜中天然存在的类胡萝卜素; 具有抗氧化作用。
相关类别

信号通路 >> 其他 >> 其他研究领域 >> 心血管疾病天然产物 >> 其他
体外研究

由于人类无法从头合成番茄红素，因此必须从饮食中充分摄取番茄红素以从其健康促进效果中受益。番茄红素在1.25μM的生理相关浓度下显着抑制前列腺癌和乳腺癌细胞生长，并且还导致细胞中κB磷酸化抑制剂减少30-40％[1]。西红柿中一种主要类胡萝卜素的番茄红素的摄入量增加，作为全反式异构体消耗减少酒精诱导的2E1细胞凋亡并降低前列腺癌，肺癌和消化道癌症的风险。番茄红素通过作为单线态分子氧和过氧自由基清除剂起到防光氧化过程的作用，并且可以与其他抗氧化剂协同作用[2]。作为类胡萝卜素的番茄红素可以以三种不同的机制与活性氧物质（ROS）的类型反应：I）通过电子转移，II）通过氢原子转移或III）通过加合物形成。番茄红素能够主要通过物理猝灭使单线态氧失活[3]。番茄红素通过抑制PKC途径引起的NADPH氧化酶降低SK-Hep-1细胞中的ROS产生[5]。
体内研究

番茄红素是人血浆中最主要的类胡萝卜素，半衰期约为2-3天[2]。番茄红素或加工番茄可能导致血管壁内膜中层厚度减少[3]。番茄红素对大鼠肾上腺皮质中ATZ诱导的毒性具有保护作用。这些影响可能归因于番茄红素的抗氧化特性及其激活Nrf2 / HO-1途径的能力[4]。番茄红素可改善肝毒性，起抗氧化剂作用，降低GSSG，调节tGSH和CAT水平，减少氧化损伤[5]。
细胞实验

用（0,0.5,1.25,2.5和5μM）番茄红素处理PC3细胞和MDA-MB-231细胞48小时。使用比色MTS测定方法测量细胞存活/生长。向每个孔中加入MTS-PMS复合物（20μL）。活细胞的催化活性导致甲dye染料产生，然后量化。将细胞与染料一起孵育1小时，然后在分光光度计上读取492nm处的吸光度[1]。
动物实验

大鼠：番茄红素溶解在玉米油中。将35只成年雄性白化病大鼠随机分成5组：未处理对照组，媒介物对照组（每天接受0.5毫升玉米油），番茄红素（10毫克/千克体重/天），ATZ（溶于0.5毫升玉米油300毫克/千克） bw /天）和ATZ +番茄红素。所有治疗均通过口服强饲法治疗4周[4]。
参考文献

[1]. Assar EA, et al. Lycopene acts through inhibition of IκB kinase to suppress NF-κB signaling in human prostate and breast cancer cells. Tumour Biol. 2016 Jul;37(7):9375-85. [2]. Tapiero H, et al. The role of carotenoids in the prevention of human pathologies. Biomed Pharmacother. 2004 Mar;58(2):100-10. [3]. Müller L, et al. Lycopene and Its Antioxidant Role in the Prevention of Cardiovascular Diseases-A Critical Review. Crit Rev Food Sci Nutr. 2016 Aug 17;56(11):1868-79. [4]. Abass MA, et al. Lycopene ameliorates atrazine-induced oxidative damage in adrenal cortex of male rats by activation of the Nrf2/HO-1 pathway. Environ Sci Pollut Res Int. 2016 Aug;23(15):15262-74. [5]. Bandeira AC, et al. Lycopene inhibits reactive oxygen species production in SK-Hep-1 cells and attenuates acetaminophen-induced liver injury in C57BL/6 mice. Chem Biol Interact. 2017 Feb 1;263:7-17.

番茄红素物理化学性质

密度

0.9±0.1 g/cm3
沸点

660.9±30.0 °C at 760 mmHg
熔点

172-173°C
分子式

C₄₀H₅₆
分子量

536.873
闪点

350.7±19.4 °C
精确质量

536.438232
LogP

15.19
外观性状

暗红色细粉末或油状
蒸汽压

0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率

1.531
储存条件

塑料袋装，外用纸箱包装，密封遮光贮存于阴凉、干燥处。避免吸潮。不得与有害有毒物质混存共放
稳定性

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触
分子结构

1、摩尔折射率：186.85

2、摩尔体积（m³/mol）：604.2

3、等张比容（90.2K）：1426.7

4、表面张力（dyne/cm）：31.0

5、极化率（10 ^-24cm ³）：74.07
计算化学

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：15.6

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：0

4、可旋转化学键数量：16

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

7、重原子数量：40

8、表面电荷：0

9、复杂度：1050

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：11

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1
更多

1. 性状：紫红色或暗红色晶体粉末 2. 密度（ g/ m³,25/4 ℃ ）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：174

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºF）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：不溶于水、甘油、丙二醇、丙酮、酸和碱溶液，可溶于二硫化碳、苯、氯仿、环己烷及植物油，溶于油脂后呈黄至黄橙色。

番茄红素 msds

番茄红素MSDS英文版

番茄红素毒性和生态

番茄红素生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

番茄红素毒性英文版

番茄红素安全

个人防护装备

Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲)

Xi: Irritant;
风险声明 (欧洲)

R36/37/38
安全声明 (欧洲)

26-36/37/39
危险品运输编码

NONH for all modes of transport
WGK德国

3
海关编码

3203001990

番茄红素合成路线

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番茄红素制备

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可采用三孢布拉氏霉的两性菌株发酵生产β胡萝卜素。将三孢布拉氏霉的“+”和“-”菌株分别在液体培养基中26℃培养48h，将各培养液分别添加于发酵培养基中，用量各为10%左右，发酵两天后，加入β紫罗兰酮，于发酵温度26～28℃，pH=57～70条件下再发酵3～6天。然后将培养物用湿热杀死（100℃中10～15min），以阻止胡萝卜素的再发酵分解。发酵培养基中含有油脂，在发酵过程中产生的胡萝卜素溶解在油中，故发酵结束后将菌体过滤掉，胡萝卜素即存在于滤液中。滤液在50～55℃真空干燥，然后用石油醚萃取，再上柱层析，浓缩收集液后即得β胡萝卜素。
1

“+”菌株→培养“-”菌株→培养发酵加热过滤
2

真空干燥萃取柱层析浓缩产品

番茄红素海关

海关编码

3203001990

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