400-8558965-803

沙利度胺

shā lì dù àn

  • 常用名
    沙利度胺
    英文名
    2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  • CAS号
    50-35-1
    分子量
    258.229
  • 密度
    1.5±0.1 g/cm3
    沸点
    509.7±43.0 °C at 760 mmHg
  • 分子式
    C13H10N2O4
    熔点
    269-271°C
  • MSDS

    中文版

    闪点
    262.1±28.2 °C
  • 符号

    GHS07

    GHS08

    信号词
    Danger
名称
  • 中文名
    沙利度胺
  • 英文名
    2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  • 中文别名
    N-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-邻苯二甲酰亚胺 |N-(2,6-二氧-3-哌啶基)邻苯二甲酰亚胺 |(±)-沙利度胺 |(±)-2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |反应停 |(±)-Thalidomide |
  • 英文别名
    EINECS 200-031-1 |(±)-Thalidomide |Softenon |Thalomide |)-Thalidomide |2-(2,6-dioxopipéridin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |Neurodyn |2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione |2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |Neosedyn |UNII:4Z8R6ORS6L |(±)-2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |Neosydyn |2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |N-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)phthalimide |Talidomide [DCIT] |Contergan |1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)- |2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-1H-isoindol-1,3(2H)-dion |Thalidomide |MFCD00153873 |5-22-13-00224 |Pomalidomide Impurity 9 |
生物活性
  • 描述
    Thalidomide 最初是一种镇静剂,能够抑制 ereblon (cullin-4 E3 泛素连接酶复合物 CUL4-RBX1-DDB1 的一部分),Kd 值约为 250 nM,具有免疫调节、抗炎、抗肿瘤作用。
  • 相关类别
    信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> E1/E2/E3酶 研究领域 >> 炎症/免疫 研究领域 >> 癌症
  • 靶点
    Kd: ∼250 nM (CRL4CRBN)[1]
  • 体外研究
    沙利度胺最初作为一种镇静剂被推广,具有免疫调节,抗炎和抗血管生成的癌症特性,并且靶向ereblon(CRBN),它是cullin-4 E3泛素连接酶复合物CUL4-RBX1-DDB1的一部分,其Kd为〜 250 nM [1]。沙利度胺(50μg/ mL)增强了依替替尼对PC9和A549细胞增殖的抗肿瘤活性,这种作用与细胞凋亡和细胞迁移有关。此外,沙利度胺和依替替尼抑制PC9细胞中的EGFR和VEGF-R2途径[3]。
  • 体内研究
    沙利度胺(100mg / kg,口服)抑制胶原沉积,下调α-SMA和I型胶原蛋白的mRNA表达水平,并显着降低RILF小鼠中的促炎细胞因子。沙利度胺通过抑制ROS和下调依赖于Nrf2状态的TGF-β/ Smad通路来减轻RILF [2]。沙利度胺(200 mg / kg,po)联合icotinib在携带PC9细胞的裸鼠体内显示出协同的抗肿瘤作用,抑制肿瘤生长并促进肿瘤死亡[3]。
  • 细胞实验
    THP-1细胞,A549细胞和KYSE30细胞在补充有10%胎牛血清的RPMI-1640培养基中培养,并在5%CO 2和95%室内空气的气氛中维持在37℃。用单剂量的4Gy 6-MV X射线照射THP-1细胞,并在辐射后用或不用含有沙利度胺(0.2μmol/ mL)的培养基处理48小时。根据初步结果选择沙利度胺的浓度[2]。
  • 动物实验
    小鼠[2]将总共24只WT C57BL / 6小鼠随机分成4组进行实验(每组n = 6):对照组,照射组,与沙利度胺一起照射的组和仅沙利度胺组。基于初步结果,在实验中使用100mg / kg沙利度胺。将沙利度胺溶解在DMSO载体中。治疗组在第1天开始每隔一天通过管饲法接受200μL的指定剂量的沙利度胺,进行6次治疗。对照小鼠仅接受200μL含0.1%DMSO的盐水。照射后12周收获肺用于分析。将总共20只Nrf2 - / - 小鼠随机分成4组进行实验(每组n = 5)。 Nrf2 - / - 小鼠的实验程序与WT C57BL / 6小鼠相同。另外,将总共30只WT C57BL / 6小鼠随机分成5组用于随后的实验(每组n = 6):对照组,照射组,与CDDO-Me和沙利度胺一起照射的组,与CDDO-Me一起照射的组和与沙利度胺一起照射的组。选择600ng和100mg / kg作为实验的CDDO-Me和沙利度胺的剂量。治疗组在第1天开始每隔一天通过管饲法接受200μL指定剂量的CDDO-Me或沙利度胺六次。对于CDDO-Me和沙利度胺的组合组,CDDO-Me在第1天开始每隔一天通过管饲法以200μL递送用于六次治疗。沙利度胺在第2天开始每隔一天灌胃200μL,进行6次治疗[2]。
  • 参考文献
    [1]. Fischer ES, et al. Structure of the DDB1-CRBN E3 ubiquitin ligase in complex with thalidomide. Nature. 2014 Aug 7;512(7512):49-53. [2]. Bian C, et al. Thalidomide (THD) alleviates radiation induced lung fibrosis (RILF) via down-regulation of TGF-β/Smad3 signaling pathway in an Nrf2-dependent manner. Free Radic Biol Med. 2018 Dec;129:446-453. [3]. Sun X, et al. Synergistic Inhibition of Thalidomide and Icotinib on Human Non-Small Cell Lung Carcinomas Through ERK and AKT Signaling. Med Sci Monit. 2018 May 15;24:3193-3203.
物理化学性质
  • 密度
    1.5±0.1 g/cm3
  • 沸点
    509.7±43.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    269-271°C
  • 分子式
    C13H10N2O4
  • 分子量
    258.229
  • 闪点
    262.1±28.2 °C
  • 精确质量
    258.064056
  • PSA
    83.55000
  • LogP
    0.54
  • 外观性状
    白色固体
  • 蒸汽压
    0.0±1.3 mmHg at 25°C
  • 折射率
    1.646
  • 储存条件

    本品密封避光干燥保存。

  • 稳定性
    Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • 水溶解性
    45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.6 mg/mL | <0.1 g/100 mL at 22 ºC
  • 分子结构

    1、 摩尔折射率:62.35

    2、 摩尔体积(cm3/mol):171.7

    3、 等张比容(90.2K):496.5

    4、 表面张力(dyne/cm):69.9

    5、 极化率(10-24cm3):24.71

  • 计算化学

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

    2.氢键供体数量:1

    3.氢键受体数量:4

    4.可旋转化学键数量:1

    5.互变异构体数量:8

    6.拓扑分子极性表面积83.6

    7.重原子数量:19

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:449

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:1

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1

  • 更多

    1. 性状:淡黄色结晶性粉末,无臭,无味

    2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

    3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

    4. 熔点(ºC):269-271°C

    5. 沸点(ºC,常压):未确定

    6. 沸点(ºC, 5.2 kPa):未确定

    7. 折射率:未确定

    8. 闪点(ºC):未确定

    9. 比旋光度(º):未确定

    10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

    11. 蒸气压(kPa,25 ºC):未确定

    12. 饱和蒸气压(kPa,60 ºC):未确定

    13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

    14. 临界温度(ºC):未确定

    15. 临界压力(KPa):未确定

    16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

    17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

    18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

    19. 溶解性:微溶于水(<0.1 g/100 mL at 22 ºC)、乙醇、丙酮中,不溶于乙醚、氯仿。45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.6mg/mL

msds
(+/-)-沙利度胺

模块1. 化学品
产品名称:(±)-Thalidomide
5.3

模块2. 危险性概述
GHS分类
 物理性危害未分类
 健康危害
急性毒性(经口)第3级
急性毒性(经皮)第4级
生殖毒性第2级
 环境危害未分类
GHS标签元素
 图标或危害标志
 信号词危险
 危险描述吞咽会中毒。
皮肤接触有害
怀疑会损害生育能力或胎儿
 防范说明
[预防]使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]食入:立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触:求医/就诊。
[储存]存放处须加锁。
[废弃处置]根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
(+/-)-沙利度胺

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):(+/-)-沙利度胺
百分比:>98.0%(HPLC)(N)
CAS编码:50-35-1
俗名:N-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)phthalimide
分子式:C13H10N2O4

模块4. 急救措施
吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。求医/就诊。
皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入:立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性:小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具,使用特殊的个人防护用品(针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器)。远离溢出物/泄露
紧急措施:处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果可能,使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免所有部位的接触!
贮存
储存条件:保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料:依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
 呼吸系统防护:防尘面具,自携式呼吸器(SCBA),供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
(+/-)-沙利度胺

模块8. 接触控制和个体防护
 手部防护:防渗手套。
 眼睛防护:护目镜。如果情况需要,佩戴面具。
 皮肤和身体防护:防渗防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观:晶体-粉末
颜色:白色-极淡的黄色
气味:无资料
pH:无数据资料
熔点:276°C
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
 爆炸下限:无资料
 爆炸上限:无资料
密度:无资料
溶解度:
[水]不溶于(60mg/L, 25°C)
[其他溶剂]
易溶于:二甲基甲酰胺, 吡啶, 二氧六环
极微溶于:甲醇, 丙酮, 乙醇, 乙酸乙酯, 冰乙酸
不溶于:醚, 苯, 氯仿
log水分配系数 =3.09

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模块11. 毒理学信息
急性毒性:orl-rat LD50:113 mg/kg
skn-rat LD50:1550 mg/kg
ipr-rat LD50:>6 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性:cyt-hmn-lym 1 mg/L
mmo-omi 10 g/L (-S9)
致癌性:scu-mus TDLo:34 g/kg/57W-I
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性:orl-wmn TDLo:16 mg/kg(28-35D preg)
orl-rat TDLo:28 g/kg(3D male/3D pre-22D preg)
ipr-rat TDLo:1200 mg/kg(9-11D preg)
ivn-rat TDLo:45 mg/kg(12D preg)
RTECS 号码:TI4375000

模块12. 生态学信息
生态毒性:
(+/-)-沙利度胺

模块12. 生态学信息
鱼类:无资料
甲壳类:无资料
藻类:无资料
残留性 / 降解性:无资料
潜在生物累积 (BCF):无资料
土壤中移动性
 log水分配系数:3.09
 土壤吸收系数 (Koc):无资料
 亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14. 运输信息
联合国分类:第1项 毒害品。
UN编号:2811
正式运输名称:有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级:III

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A
安全
  • 符号
    GHS07, GHS08
  • 信号词
    Danger
  • 危害声明
    H302-H360D
  • 警示性声明
    P201-P280-P301 + P312 + P330-P308 + P313
  • 个人防护装备
    Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
  • 危害码 (欧洲)
    T:Toxic
  • 风险声明 (欧洲)
    R46;R61;R21;R25;R62
  • 安全声明 (欧洲)
    S53-S22-S26-S36/37/39-S45
  • 危险品运输编码
    UN 2811 6.1/PG 3
  • WGK德国
    3
  • RTECS号
    TI4375000
  • 包装等级
    III
  • 危险类别
    6.1(b)
  • 海关编码
    2925190090

合成路线

共页

上游产品

沙利度胺上游产品 0

    下游产品

    沙利度胺下游产品 0

      海关
      • 海关编码
        2925190090
      • 中文概述
        2925190090 其他酰亚胺及其衍生物盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
      • 申报要素
        品名, 成分含量, 用途
      • Summary
        2925190090 other imides and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%
      文献
      • 0
        589181
      • 1
        589341
      • 2
        590021
      • 3
        593898
      • 4
        596287
      • 5
        596729
      • 6
        617262
      • 7
        617771
      • 8
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      • 9
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      • 10
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      • 11
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      • 12
        638142
      • 13
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      • 14
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      • 15
        645265
      • 16
        646021
      • 17
        646023
      • 18
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      • 19
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      • 20
        655517
      • 21
        666785
      • 22
        668026
      • 23
        668111
      • 24
        668175
      • 25
        669977
      • 26
        685082
      • 27
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      • 28
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      • 29
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      • 30
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      • 31
        704032
      • 32
        707911
      • 33
        727339
      • 34
        730800
      • 35
        743740
      • 36
        745625
      • 37
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      • 38
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      • 40
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      • 41
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      • 42
        798707
      • 43
        800310
      • 44
        813550
      • 45
        819907
      • 46
        825986
      • 47
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      • 48
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      • 49
        850258
      • 50
        850303
      • 51
        850308
      • 52
        850324
      • 53
        850403
      • 54
        850457
      • 55
        857982
      • 56
        858127
      • 57
        858128
      • 58
        858146
      • 59
        884207
      • 60
        896560
      • 61
        910861
      • 62
        910908
      • 63
        922172
      • 64
        926450
      • 65
        926451
      • 66
        926452
      • 67
        926453
      • 68
        926454
      • 69
        926455
      • 70
        926456
      • 71
        926457
      • 72
        926458
      • 73
        926459
      • 74
        926460
      • 75
        926461
      • 76
        926462
      • 77
        926463
      • 78
        926464
      • 79
        926465
      • 80
        926466
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