400-8558965-803

邻苯二酚

lín běn èr fēn

  • 常用名
    邻苯二酚
    英文名
    catechol
  • CAS号
    120-80-9
    分子量
    110.111
  • 密度
    1.3±0.1 g/cm3
    沸点
    245.5±0.0 °C at 760 mmHg
  • 分子式
    C6H6O2
    熔点
    103 °C
  • MSDS

    中文版

    闪点
    137.2±0.0 °C
  • 符号

    GHS05

    GHS06

    GHS08

    信号词
    Danger

用途

【用途一】用作分析试剂

【用途二】是重要的化工中间体,可用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等

【用途三】邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。

【用途四】作为重要的医药中间体,用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚,作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。或用于制造抗氧剂、显影剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。

【用途五】显色反应或比色分析测定钛、钼、钨、钒、铁和铈。

【用途六】用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂,并为重要的医药中间体。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。更多

名称
  • 中文名
    邻苯二酚
  • 英文名
    catechol
  • 中文别名
    儿茶酚 |
  • 英文别名
    1,2-dihydroxybenzene |Phthalsaeure-diheptylester |di-n-octyl phthalate |phthalic acid diheptyl ester |EINECS 204-427-5 |diheptyl |1,2-benzenediol |1,2-Benzenediol,1,2-Dihydroxybenzene,Catechol |Dihept-1-yl phthalate |DI-N-HEPTYL PHTHALAT |Heptyl phthalate |benzene-1,2-diol |o-dihydroxy-benzene |Diheptyl o-phthalate |1,2-benzenedicarboxylic acid diheptyl ester |Phthalic acid diheptyl |MFCD00002188 |
物理化学性质
  • 密度
    1.3±0.1 g/cm3
  • 沸点
    245.5±0.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点
    103 °C
  • 分子式
    C6H6O2
  • 分子量
    110.111
  • 闪点
    137.2±0.0 °C
  • 精确质量
    110.036781
  • PSA
    40.46000
  • LogP
    0.88
  • 外观性状
    淡灰色至淡棕色片状
  • 蒸汽密度
    3.8 (vs air)
  • 蒸汽压
    0.0±0.5 mmHg at 25°C
  • 折射率
    1.612
  • 储存条件

    储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

  • 稳定性

    1.在光及空气中变色。能升华。能随水蒸气挥发。溶于2.3份水,易溶于吡啶、碱溶液,溶于乙醇、苯、氯仿和乙醚。水溶液很快变成棕色,能还原硝酸银氨溶液和斐林氏溶液。

    2.有毒。对中枢神经、呼吸系统有刺激作用。大鼠经口LD50:3890mg/kg。与间苯二酚及对苯二酚不同。本品毒性不大。吸入小量本品,可以在体内形成有机硫酸盐而解毒,随尿排出体外。生产设备应注意密闭,操作人员配戴防护用具。

    3.稳定性 稳定

    4.禁配物 酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸

    5.避免接触的条件 光照、受热

    6.聚合危害 不聚合

  • 水溶解性
    430 g/L (20 ºC)
  • 分子结构

    1、摩尔折射率:30.01

    2、摩尔体积(cm3/mol):86.2

    3、等张比容(90.2K):237.3

    4、表面张力(dyne/cm):57.1

    5、极化率11.89

  • 计算化学

    1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

    2.氢键供体数量:2

    3.氢键受体数量:2

    4.可旋转化学键数量:0

    5.互变异构体数量:6

    6.拓扑分子极性表面积40.5

    7.重原子数量:8

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:62.9

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:1

  • 更多

    1.性状:无色结晶,见光或露置空气中变色,能升华。

    2.pH值:<7(1%溶液)

    3.熔点(℃):105

    4.沸点(℃):245~246

    5.相对密度(水=1):1.34

    6.相对蒸气密度(空气=1):3.79

    7.饱和蒸气压(kPa):0.0039(20℃)

    8.燃烧热(kJ/mol):-2854.9

    9.临界压力(MPa):749

    10.辛醇/水分配系数:0.88

    11.闪点(℃):127(CC)

    12.引燃温度(℃):510

    13.爆炸上限(%):9.8

    14.爆炸下限(%):1.6

    15.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚、苯、氯仿、碱液。

    16.相对密度(25℃,4℃):1.137131

    17.相对密度(20℃,4℃):1.149322

    18.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2867.7

    19.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-351.0

    20.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2946.7

    21.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-272.0

    22.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :333.75

    23.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-183.1

    24.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):120.09

msds
国标编号: 61725
CAS: 120-80-9
中文名称: 1,2-苯二酚
英文名称: o-Dihydroxybenzene;Catechol
别 名: 邻苯二酚;儿茶酚
分子式: C6H6O2;C6H4(OH)2
分子量: 110.11
熔 点: 105℃ 沸点:246℃
密 度: 相对密度(水=1)1.34;
蒸汽压: 127℃
溶解性: 溶于水,易溶于乙醇、乙醚
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色结晶,见光或露置空气中变色,能升华
危险标记: 15(毒害品)
用 途: 用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂,并为重要的医药中间体


2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:生产中引起中毒者少见。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等,但较少见。误服引起消化灼伤,出现烧灼感,有胃肠穿孔的可能。可能出现休克、肺水肿、肝或肾损害。 慢性影响:长期低浓度吸入,可致头痛、头昏、咳嗽、食欲减退等。皮肤可引起湿疹样皮炎。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属高毒类。 急性毒性:LD50260mg/kg(大鼠经口);800mg/kg(兔经皮) 致突变性:微粒体致诱变:鼠伤寒沙门氏菌15umol/皿。DNA抑制:人Hela细胞10umol/L。姊妹染色单体交换:人淋巴细胞umol/L。 生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):1g/kg(孕11天),影响每窝胎数。 致癌性:IARC致癌性评论:动物不明确,人类无可靠数据。

危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。


3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:

气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社


5.环境标准:
美国 车间卫生标准 20mg/m3
前苏联(1978) 地面水中最高容许浓度 0.1mg/L
前苏联 渔业水体中有害物质的最大容许浓度 0.004mg/L

6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 防护服:穿相应的防护服。 手防护:戴防化学品手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。 食入:患者清醒时立即给饮植物油15~30ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

毒性和生态

邻苯二酚毒理学数据:

1.急性毒性 LD50:260mg/kg(大鼠经口);800mg/kg(兔经皮)

2.刺激性 暂无资料

3.致突变性 微生物致突变:鼠伤寒沙门菌15μmol/皿。DNA抑制:人HeLa细胞10μmol/L。姐妹染色单体互换:人淋巴细胞μmol/L。细胞遗传学分析:仓鼠肺60μmol/L(2h)。

4.致癌性 IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。

5.其他 大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):1g/kg(孕11d),影响每窝胎数。

邻苯二酚生态学数据:

1.生态毒性 LC50:9.22mg/L(96h)(黑头呆鱼)

2.生物降解性

好氧生物降解(h):24~168

厌氧生物降解(h):96~672

3.非生物降解性

水中光氧化半衰期(h):77~3840

空气中光氧化半衰期(h):2.6~26

邻苯二酚毒性英文版

安全
  • 符号
    GHS05, GHS06, GHS08
  • 信号词
    Danger
  • 危害声明
    H301 + H311-H315-H317-H318-H332-H341
  • 警示性声明
    P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P312
  • 个人防护装备
    dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
  • 危害码 (欧洲)
    Xn:Harmful
  • 风险声明 (欧洲)
    R21/22;R36/38
  • 安全声明 (欧洲)
    S22-S26-S37
  • 危险品运输编码
    UN 2811 6.1/PG 3
  • WGK德国
    2
  • RTECS号
    UX1050000
  • 包装等级
    III
  • 危险类别
    6.1
  • 海关编码
    2907291000

合成路线

共页

上游产品

邻苯二酚上游产品 0

    下游产品

    邻苯二酚下游产品 0

      制备
      • 0
        1、邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如,邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。邻苯二酚最早是由于馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的:后来发现,干馏某些植物或碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。在工业上,过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。合成邻苯二酚有多种工艺路线。(1)以苯酚为原料,经氯气氯化;硫酸铜和氢氧化钠水解;盐酸酸化而得。(2)由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。(3)由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。
      • 1
        2、在室温下,先将水杨醛与1mol/l 犔的氢氧化钠溶液相混合,然后搅拌下加入稍过量的双氧水,进行反应,温度升高到45~50℃:
      • 2
        反应液放置15~20h后,加入醋酸中和过量碱,然后减压蒸发至干。固体粉碎后加入一定量甲苯,加热至沸进行反复提取,每次冷却析出的邻苯二酚合并后 进 行 减 压 蒸 馏,压 力 控 制 在1333Pa,收集119~121℃馏份,再用5倍的甲苯重结晶,即可得邻苯二酚产品。
      • 3
        3、搅拌下,向苯和苯酚的混合物中通入氯气,温度控制在24~28℃
      • 4
        当混合液的相对密度达0.954时,停止通氯,并减压排出氯化氢。在21332Pa,125℃下蒸出多余苯后,冷却至60℃,再进行减压蒸馏,压力为2666~3333Pa ,收集中段馏份(75℃) 为邻氯苯酚。低沸物( <75℃) 和高沸物( >75℃) 可回收利用。制得的邻氯苯酚与硫酸铜、氢氧化钠以适量比例混合后,通入已预热至230~2240℃的管式反应器中进行反应:
      • 5
        控制反应温度为180~190℃,反应停留时间为50~60min,经反应回流出的反应液进入盛有盐酸的容器,进行中和,控制中和的ph值为3~3.5:
      • 6
        之后用活性炭脱色,过滤,滤液用醋酸异丙酯逆流提取,提取液经常压、减压蒸馏,可得邻苯二酚。
      海关
      • 海关编码
        2907291000
      • 中文概述
        2907291000 邻苯二酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:4.0%。普通关税:11.0%
      • 申报要素
        品名, 成分含量, 用途, 原产地证据文件及编号(例 附原产地证书, 原产于日本、美国的
      • Summary
        2907291000 pyrocatechol。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:4.0%。General tariff:11.0%

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