牛磺酸的制备和提纯方法

2022年06月15日 09:28

牛磺酸是一种白色晶体粉末，无臭，有微弱的酸味，是一种结构简单的含硫氨基酸。牛磺酸以游离的形式广泛存在于人体器官和组织中，是人体所需的一种重要营养物质。牛磺酸广泛应用于有机合成、医药、食品添加剂、荧光增白剂、生化试剂、湿润剂、pH 缓冲剂等领域。下面化浪网小编为大家介绍牛磺酸的制备和提纯方法。

制备

牛磺酸有以下几种常用的制备和生产方法：

1、环氧乙烷法

一般制备步骤为：羟化、调整、氨解、中和、纯化。羟化的目的是使环氧乙烷与酸式亚硫酸碱金属盐发生加成反应，制备羟乙基磺酸碱金属盐;调整的目的是调节羟化液中氨的含量，并调节羟化液的ph，使羟乙基磺酸碱金属盐处于一个合适的环境，以便在下一反应步骤中得到较高的转化率。调整液在进入合成塔进行氨解之前，通常需要大量的热量给调整液供热，在此过程中，能耗消耗巨大。由于氨解反应需要氨过量，反应完成后会有剩余的高温氨水，若直接将其排出，会造成资源浪费。因此，如果将这部分高温氨气回收利用，会有助于降低整个牛磺酸生产的能耗，提高生产效率，降低成本。

牛磺酸生产流程图

2、盐酸酯化法

(1)2-氯乙胺盐酸盐的制备。在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸，搅拌下缓缓加入乙醇胺61g，升温至145-150℃，通过氯化氢气体至有少量HCL逸出为止;然后蒸馏，在150℃下边减压蒸馏边反应15小时，至无水馏出为止;最后将反应液冷却至70℃，加入无水乙醇50g，冷却结晶，经分离、洗涤(用无水乙醇)、真空干燥得成品106g，收率91.3%。

NH2CH2CH2OH+2HCl→NH2CH2CH2Cl·HCl+H2O

(2)牛黄酸的制备。将66.2gNa2SO3加入500mL烧瓶中，加250mL水溶解，在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液，6h滴完;然后升温至65℃反映3h，升温至90℃反应4小时，最后回流1小时，测定牛黄酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐，然后浓缩结晶得牛黄酸57.2g，提取收率91.5%，纯度99.6%，总收率83.6%。

NH2CH2CH2Cl·HCl+NA2SO3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl

3、硫酸酯化法

(1)2-氨基乙基硫酸氢酯的合成。在500mL烧瓶中加入乙醇胺(36.6g，0.6mol)和甲苯(100mL)，在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸(61.4g，0.626mol)，约需50min滴完;再加入十六烷基三乙基氯化铵(1.4g，0.0039mol)，溶剂用四氯化碳(CTC)，加热回流1.5-2h，分离出理论量的水(约11mL);经冷却、过滤、洗涤、干燥，得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(熔点273-279℃)，收率98.1%。

NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H+H2O

(2)牛黄酸的合成。在500mL烧瓶中加入亚硫酸钠(75.6g，0.60mlo)和250mL水，在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g，0.2mol)，加完后继续回流10-12h生成牛黄酸;减压蒸去其中的水分，在漫漫加入浓硫酸100mL搅拌约1小时，使产物溶解完全;滤出无机盐晶体，并用20mL浓盐酸洗涤两次。滤液减压浓缩至体积的一半，加入95%的乙醇50Ml，即有部分结晶析出;将滤液放入冰箱冷冻1-2小时，过滤得粗品，再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g(熔点298-301℃，收率85%。总收率为83%。

NH2CH2CH2OSO3H+NaSO3→NH2CH2CH2SO3H+NaSO4

4、二氯亚砜法

在60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCL2按化学式计算反应7小时，得2-氯乙醇胺盐酸盐，产率99%。如用350mL37%的盐酸与溶于800mL甲苯中的244g乙醇胺反应，110℃共沸除去水分，冷却至50℃，加入3.2gNH4Cl催化剂，然后滴加14mLSOCl2，生成2-乙醇胺盐酸盐。再将53.7g80%的上述产品溶液在3小时内滴加到180mL、浓度为21.4%的亚硫酸钠溶液中，80℃下恒温反应4小时，得含39.8g牛黄酸的水溶液，电渗析除盐，冷却至3℃下结晶纯化得产品纯度99.95%，收率95%。

NH2CH2CH2OH·HCl+SOCl2→NH2CH2CH2Cl·HCl+SO2+HCl

NH2CH2CH2CL·HCl+Na2SI3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl

5、将2-溴乙磺酸钠与浓氨水配成溶液蒸发至干并加热除去最后的水分。将残余物溶于热水，加入95%乙醇，结晶出牛磺酸，再用80%乙醇重结晶即得成品，收率50%左右。

6、一乙醇胺法

一乙醇胺与盐酸反应生成氢氯化-β-氯乙胺，再经磺化、酸化、提纯而得。

7、丙烯酰胺法

由丙烯酰胺与亚硫酸氢钠磺化生成β-磺酸丙酰胺盐，然后用次氯酸钠进行氧化和重排而得。工业生产用乙醇胺与硫酸反应得到2-氨基乙基硫酸酯，再与亚硫酸钠反应生产牛磺酸。