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牛磺酸的制备和提纯方法

2022年6月15日

牛磺酸是一种白色晶体粉末,无臭,有微弱的酸味,是一种结构简单的含硫氨基酸。牛磺酸以游离的形式广泛存在于人体器官和组织中,是人体所需的一种重要营养物质。牛磺酸广泛应用于有机合成、医药、食品添加剂、荧光增白剂、生化试剂、湿润剂、pH 缓冲剂等领域。下面化浪网小编为大家介绍牛磺酸的制备和提纯方法。


制备

牛磺酸有以下几种常用的制备和生产方法:

1、环氧乙烷法

一般制备步骤为:羟化、调整、氨解、中和、纯化。羟化的目的是使环氧乙烷与酸式亚硫酸碱金属盐发生加成反应,制备羟乙基磺酸碱金属盐;调整的目的是调节羟化液中氨的含量,并调节羟化液的ph,使羟乙基磺酸碱金属盐处于一个合适的环境,以便在下一反应步骤中得到较高的转化率。调整液在进入合成塔进行氨解之前,通常需要大量的热量给调整液供热,在此过程中,能耗消耗巨大。由于氨解反应需要氨过量,反应完成后会有剩余的高温氨水,若直接将其排出,会造成资源浪费。因此,如果将这部分高温氨气回收利用,会有助于降低整个牛磺酸生产的能耗,提高生产效率,降低成本。

牛磺酸生产流程图

牛磺酸生产流程图

2、盐酸酯化法

(1)2-氯乙胺盐酸盐的制备。在250mL烧瓶中加入100g浓盐酸,搅拌下缓缓加入乙醇胺61g,升温至145-150℃,通过氯化氢气体至有少量HCL逸出为止;然后蒸馏,在150℃下边减压蒸馏边反应15小时,至无水馏出为止;最后将反应液冷却至70℃,加入无水乙醇50g,冷却结晶,经分离、洗涤(用无水乙醇)、真空干燥得成品106g,收率91.3%。

NH2CH2CH2OH+2HCl→NH2CH2CH2Cl·HCl+H2O

(2)牛黄酸的制备。将66.2gNa2SO3加入500mL烧瓶中,加250mL水溶解,在50℃下开始滴加上述产品58g溶于15mL水的溶液,6h滴完;然后升温至65℃反映3h,升温至90℃反应4小时,最后回流1小时,测定牛黄酸含量折算收率94%。用电渗析法除去无机盐,然后浓缩结晶得牛黄酸57.2g,提取收率91.5%,纯度99.6%,总收率83.6%。

 NH2CH2CH2Cl·HCl+NA2SO3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl

3、硫酸酯化法

(1)2-氨基乙基硫酸氢酯的合成。在500mL烧瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mol)和甲苯(100mL),在水浴冷却及搅拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626mol),约需50min滴完;再加入十六烷基三乙基氯化铵(1.4g,0.0039mol),溶剂用四氯化碳(CTC),加热回流1.5-2h,分离出理论量的水(约11mL);经冷却、过滤、洗涤、干燥,得2-氨基乙基硫酸氢酯83g(熔点273-279℃),收率98.1%。

NH2CH2CH2OH+H2SO4→NH2CH2CH2OSO3H+H2O

(2)牛黄酸的合成。在500mL烧瓶中加入亚硫酸钠(75.6g,0.60mlo)和250mL水,在氮气保护下缓缓且均匀地加入硫酸氢酯(28.2g,0.2mol),加完后继续回流10-12h生成牛黄酸;减压蒸去其中的水分,在漫漫加入浓硫酸100mL搅拌约1小时,使产物溶解完全;滤出无机盐晶体,并用20mL浓盐酸洗涤两次。滤液减压浓缩至体积的一半,加入95%的乙醇50Ml,即有部分结晶析出;将滤液放入冰箱冷冻1-2小时,过滤得粗品,再用浓盐酸重结晶一次即得产品21.3g(熔点298-301℃,收率85%。总收率为83%。

 

NH2CH2CH2OSO3H+NaSO3→NH2CH2CH2SO3H+NaSO4

4、二氯亚砜法

在60℃下乙醇胺盐酸盐与SOCL2按化学式计算反应7小时,得2-氯乙醇胺盐酸盐,产率99%。如用350mL37%的盐酸与溶于800mL甲苯中的244g乙醇胺反应,110℃共沸除去水分,冷却至50℃,加入3.2gNH4Cl催化剂,然后滴加14mLSOCl2,生成2-乙醇胺盐酸盐。再将53.7g80%的上述产品溶液在3小时内滴加到180mL、浓度为21.4%的亚硫酸钠溶液中,80℃下恒温反应4小时,得含39.8g牛黄酸的水溶液,电渗析除盐,冷却至3℃下结晶纯化得产品纯度99.95%,收率95%。

NH2CH2CH2OH·HCl+SOCl2→NH2CH2CH2Cl·HCl+SO2+HCl

NH2CH2CH2CL·HCl+Na2SI3→NH2CH2CH2SO3H+2NaCl

5、将2-溴乙磺酸钠与浓氨水配成溶液蒸发至干并加热除去最后的水分。将残余物溶于热水,加入95%乙醇,结晶出牛磺酸,再用80%乙醇重结晶即得成品,收率50%左右。

6、一乙醇胺法

一乙醇胺与盐酸反应生成氢氯化-β-氯乙胺,再经磺化、酸化、提纯而得。

7、丙烯酰胺法

由丙烯酰胺与亚硫酸氢钠磺化生成β-磺酸丙酰胺盐,然后用次氯酸钠进行氧化和重排而得。工业生产用乙醇胺与硫酸反应得到2-氨基乙基硫酸酯,再与亚硫酸钠反应生产牛磺酸。


分离提纯

牛磺酸提分离提纯,运用的方法是吸附树脂(聚合物吸附剂)提纯工艺。

在室温下(28℃)将树脂均匀的装入树脂柱。树脂柱由在底部垫有少量玻璃棉的滴定管改装。在装柱之前应先在柱中加入一定量的水,然后将带水的吸附树脂浆液倒入柱中,按下列步骤进行:

①树脂-水浆液加入到已带有一定量水的吸附柱中。

②把过量的水通过柱底放出,保持水面高于树脂面3 cm以上直到所有树脂全部转移到柱中。吸附树脂的床层高度最小45 cm,树脂一般只填充大约柱空间的1/2~2/3。

当树脂填充好后,用去离子水快速冲洗几个床层,然后加入带吸附的牛磺酸溶液,调节吸附速度每小时溶液处理量1个床层。在吸附时接受树脂柱下的流出液,每10 mL测一次牛磺酸的浓度,直到浓度不再变化为止,此时吸附停止。

树脂洗脱

根据不同因素对吸附产生的影响看,温度对牛磺酸在树脂上的吸附有较大的影响,所以采用变温的方法对吸附在树脂上的牛磺酸解析。

将树脂柱中的树脂滤出,放入装水的锥形瓶中,把锥形瓶放入80℃恒温水浴槽中,搅拌,静置2小时,然后过滤取滤液侧牛磺酸的浓度。将滤液蒸干,得干燥的牛磺酸精品。

以上就是牛磺酸的制备和提纯方法,希望能对大家有帮助。


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