二氯乙烷和氢氧化钠反应的机理 |
二氯乙烷和氢氧化钠反应的机理
用户726791 | 2023年07月07日 | 324人阅读
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匿名浪友
10个月前回答
常用的缩合剂主要有3种:二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)。
使用该类的缩合剂一般需要加入酰化催化剂或活化剂,如DMAP、HOBt等。由于在反应的第一阶段酸对碳二亚胺的加成中间体其并不稳定,若不用酰化催化剂转化为相应的活性酯或活性酰胺,其自身会通过重排成相应的稳定的脲的副产物(Path b)。
缩合活化剂:常用的缩合活化剂有以下几种,目前4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)已被广泛应用于催化各种酰化反应。有时在用DMAP催化效果不好时,可采用4-PPY,据相关文献报道其催化能力要比DMAP高千倍左右。
在三个常用的缩合剂中,DCC和DIC的价格较为便宜。一般DCC和DMAP合用,使用DCC有一个最大的缺点就是反应的另一产物二环己基脲在一般的有机相溶解度很小但又都有一些微溶,因此通过一些常用的纯化方法,重结晶,柱层析等等很难将其除得很彻底;由于二环己基脲在乙醚中的溶解度相对要比其他溶剂小,因此处理这类反应一般蒸掉反应溶剂后加入乙醚,滤掉大部分的二环己基脲后再进一步处理。DIC由于其产生的二异丙基脲在有一般的有机溶剂中溶解度较好,因此一般在组合化学的固相合成中用的较多。0
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